methyl (2S)-3-(5-bromopyridin-2-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-propanoate | 656801-27-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-(5-bromopyridin-2-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-propanoate
• 英文别名: (2S)-(N-tert-butoxycarbonylamino)-3-(5'-bromopyrid-2'-yl)propionic acid methyl ester；methyl (2S)-3-(5-bromopyridin-2-yl)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}propanoate；methyl (2S)-3-(5-bromo-2-pyridyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate；methyl 3-(5-bromopyridin-2-yl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alaninate；methyl (2S)-3-(5-bromopyridin-2-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 656801-27-3
• 化学式: C₁₄H₁₉BrN₂O₄
• 分子量: 359.22
• InChiKey: NYOJIOILNSLTLC-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-(5-bromopyridin-2-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-propanoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到methyl 3-(5-bromopyridin-2-yl)-L-alaninate dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2007/60409

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到methyl (2S)-3-(5-bromopyridin-2-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-propanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/60409

  摘要：

  公开号：

文献信息

• SULFONAMIDE DERIVATIVE AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：AJINOMOTO CO., LTD.

  公开号：US20150051395A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Provided are sulfonamide derivatives of a specific chemical structure in which a sulfonamide group having, as a substituent, a phenyl group or a heterocyclic group having a hetero atom(s) as a constituent element(s) is present at its terminal, and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are novel compounds having excellent α4 integrin-inhibitory action.

  提供的是具有特定化学结构的磺酰胺衍生物，在其末端有一个带有苯基或含杂原子的杂环基团作为取代基的磺酰胺基团，以及药用可接受的盐。这些化合物是具有卓越的α4整合素抑制作用的全新化合物。
• SULFONAMIDE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US20160244451A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Provided is a sulfonamide derivative represented by the following general formula (1) and having an α4 integrin inhibitory effect with high selectivity with a low effect on α4β1 and a high effect on α4β7, or a pharmaceutically acceptable salt thereof (in the general formula (1), A, B, D, E, R 41 , and a to h are as described in the description).

  提供的是一种磺酰胺衍生物，其具有以下通式(1)表示，并具有对α4整合素抑制效果的高选择性，对α4β1影响小，对α4β7影响大，或其药用可接受盐（在通式(1)中，A、B、D、E、R 41 和a至h如描述中所述）。
• [EN] PHOSPHOHISTIDINE AND PHOSPHOTYROSINE ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE LA PHOSPHOHISTIDINE ET DE LA PHOSPHOTYROSINE
  申请人：UNIV SHEFFIELD

  公开号：WO2015033120A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The invention relates to phosphohistidine analogues. The invention also relates to antibodies that specifically bind to the analogues and methods of generating said antibodies. In one embodiment of the invention there is provided a phosphohistidine analogue of Formula V: (V) wherein W is selected from H, CO2H or CONH2; and X is selected from CH or N.

  这项发明涉及磷酸组氨酸类似物。该发明还涉及特异性结合到这些类似物的抗体以及产生这些抗体的方法。在该发明的一个实施例中，提供了一种符合下式V的磷酸组氨酸类似物：(V)其中W从H、CO2H或CONH2中选择；X从CH或N中选择。
• Preparation of enantiomerically pure pyridyl amino acids from serine
  作者：Stefania Tabanella、Ingrid Valancogne、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1039/b308750f

  日期：——

  A range of substituted pyridyl amino acids have been prepared by palladium catalysed cross-coupling of serine-derived organozinc reagents with differently substituted halopyridines. Following this procedure a DMAP analogue has been synthesised and used as a building block in the preparation of two related tripeptides, which have been tested as catalysts in the kinetic resolution of trans-2-(N-acetylamino)cyclohexan-1-ol, resulting in modest enantioselectivity.

  通过钯催化丝氨酸衍生有机锌试剂与不同取代的卤代吡啶的交叉偶联，制备了一系列取代的吡啶基氨基酸。在此过程中，合成了 DMAP 类似物，并将其用作制备两种相关三肽的构件，在反式-2-(N-乙酰氨基)环己烷-1-醇的动力学解析中将其作为催化剂进行了测试，结果具有适度的对映选择性。
• Synthesis and in vitro evaluation of 18F labeled tyrosine derivatives as potential positron emission tomography (PET) imaging agents
  作者：Limin Wang、Wenchao Qu、Brian Lieberman、Karl Ploessl、Hank F. Kung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.007

  日期：2010.6

  Three new 18F labeled fluoroalkyl tyrosine derivatives, O-(2-[18F]fluoroethyl)-α-methyltyrosine (FEMT, [18F]2), O-(2-[18F]fluoroethyl)-2-l-azatyrosine (FEAT, [18F]3), O-(2-[18F]fluoroethyl)-l-tyrosineamide (FETA, [18F]4) have been synthesized and radiofluorinated with 5–34% decay-corrected yield. In vitro studies were carried out in U-138 MG human glioblastoma. Cellular uptake of new tracers was compared

  三个新的18 ˚F标记氟烷酪氨酸衍生物，ø - （2- [ 18 F]氟乙基）-α甲基酪氨酸（FEMT，[ 18 F] 2），ø - （2- [ 18 F]氟乙基）-2-升-合成了氮杂酪氨酸（FEAT，[ 18 F] 3），O-（2- [ 18 F]氟乙基）-1-酪氨酸酰胺（FETA，[ 18 F] 4），并进行了放射性氟化，衰变校正后的收率为5–34％。在U-138 MG人胶质母细胞瘤中进行了体外研究。将新示踪剂的细胞摄取与临床使用的显像剂进行了比较O-（2- [ 18 F]氟乙基）-1-酪氨酸（FET，[ 18 F] 1）。示踪剂的吸收，接着FET的（[顺序18 F] 1）> FEAT（[ 18 F] 3）> FEMT（[ 18 F] 2）  ≈  FETA（[ 18 F] 4）。