(2α,3β)-dihydroxy-N-benzylolean-12-en-28-amide | 1532556-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2α,3β)-dihydroxy-N-benzylolean-12-en-28-amide
• 英文别名: (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10R,11R,12aR,14bS)-N-benzyl-10,11-dihydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxamide
• CAS: 1532556-51-6
• 化学式: C₃₇H₅₅NO₃
• 分子量: 561.849
• InChiKey: JISWMUKEXLMVGZ-IOSPBWAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.44
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  69.56
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2α,3β)-dihydroxy-N-benzylolean-12-en-28-amide 在 氨基磺酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以84 %的产率得到(2α,3β)-bis[(aminosulfonyl)oxy]-N-benzylolean-12-en-amide
  参考文献：
  名称：

  积雪草酸衍生的三氨基磺酸盐作为人碳酸酐酶 VA 的纳摩尔抑制剂

  摘要：

  这项研究深入研究了一组特定的三萜酸对人碳酸酐酶 (CA) 不同亚型的抑制能力。选择齐墩果酸()、山楂酸()、桦木酸()、铂酸()和积雪草酸()作为代表性三萜类化合物进行评价。合成过程涉及母体三萜酸的乙酰化，然后与草酰氯和苄胺连续反应，酰胺脱乙酰化，随后用氢化钠和氨磺酰氯处理，形成最终化合物。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2024.109381
• 作为产物：
  描述：

  山楂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2α,3β)-dihydroxy-N-benzylolean-12-en-28-amide
  参考文献：
  名称：

  MSBA-S – 五环氨基磺酸盐作为人类乳腺癌细胞放射治疗的新选择

  摘要：

  许多五环三萜类化合物具有抗癌和抗炎特性。最近，我们在人类乳腺癌细胞中检测到两种氨基磺酸白桦脂酸酯具有明显的细胞毒性和放射敏感性。除了桦木酸支架（BSBA-S），我们还合成了齐墩果酸（OSBA-S）、熊果酸（USBA-S）、铂酸（PSBA-S）和山楂酸（MSBA-S）几种新的氨基磺酸盐偶联支架。 . 在 MSBA-S 处理后，在乳腺癌细胞系中监测到最高的细胞毒性，在 SRB 测定中显示，IC 50值介于 3.7 μM 和 5.8 μM 之间。然而，其他氨基磺酸盐/三萜偶联物的细胞毒性较小，IC 50值分别在 6.6 μM 和 >50 μM 之间。MSBA- S与其他缀合物相比，经处理的乳腺癌细胞表现出显着降低的克隆形成存活率和增加的细胞凋亡率。此外，MSBA-S 与辐射相结合对 MDA-MB-231 细胞的放射敏感性产生影响（DMF 10  = 1.14）。特别是，在 MSBA- S处理的乳腺癌细胞中强烈评估了

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113721

文献信息

• MSBA-S – A pentacyclic sulfamate as a new option for radiotherapy of human breast cancer cells
  作者：Marina Petrenko、Antje Güttler、Elena Pflüger、Immo Serbian、Michael Kahnt、Yvonne Eiselt、Jacqueline Keßler、Anne Funtan、Reinhard Paschke、René Csuk、Dirk Vordermark、Matthias Bache

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113721

  日期：2021.11

  triterpenoids show anti-cancer and anti-inflammatory properties. Recently, we detected a pronounced cytotoxicity and radiosensitivity of two betulinyl sulfamates in human breast cancer cells. Besides betulinic acid scaffold (BSBA-S), we synthesized several new sulfamate-coupled scaffolds from oleanolic acid (OSBA-S), ursolic acid (USBA-S), platanic acid (PSBA-S) and maslinic acid (MSBA-S). Highest cytotoxicity

  许多五环三萜类化合物具有抗癌和抗炎特性。最近，我们在人类乳腺癌细胞中检测到两种氨基磺酸白桦脂酸酯具有明显的细胞毒性和放射敏感性。除了桦木酸支架（BSBA-S），我们还合成了齐墩果酸（OSBA-S）、熊果酸（USBA-S）、铂酸（PSBA-S）和山楂酸（MSBA-S）几种新的氨基磺酸盐偶联支架。 . 在 MSBA-S 处理后，在乳腺癌细胞系中监测到最高的细胞毒性，在 SRB 测定中显示，IC 50值介于 3.7 μM 和 5.8 μM 之间。然而，其他氨基磺酸盐/三萜偶联物的细胞毒性较小，IC 50值分别在 6.6 μM 和 >50 μM 之间。MSBA- S与其他缀合物相比，经处理的乳腺癌细胞表现出显着降低的克隆形成存活率和增加的细胞凋亡率。此外，MSBA-S 与辐射相结合对 MDA-MB-231 细胞的放射敏感性产生影响（DMF 10  = 1.14）。特别是，在 MSBA- S处理的乳腺癌细胞中强烈评估了
• Urea derivates of ursolic, oleanolic and maslinic acid induce apoptosis and are selective cytotoxic for several human tumor cell lines
  作者：Sven Sommerwerk、Lucie Heller、Julia Kuhfs、René Csuk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.051

  日期：2016.8

  2,3-Di-O-acetyl-maslinic acid benzylamide (5) has previously been shown to possess high cytotoxicity for a variety of human tumor cell lines while being of low cytotoxicity to non-malignant cells. Structural modifications performed on 5 revealed that the presence of these acetyl groups in 5 and the presence of (2 beta,3 beta)-configurated centers seems necessary for obtaining high cytotoxicity combined with best selectivity between malignant cells and non-malignant mouse fibroblasts. Compounds carrying an ursane skeleton showed weaker cytotoxicity than their oleanane derived analogs. In addition, the benzylamide function in compound 5 should be replaced by a phenylurea moiety to gain better cytotoxicity while retaining and improving the selectivity. Thus, maslinic acid derived N-[2 beta,3 beta-di-O-acetyl-17 beta-amino-28-norolean-12-en-17-yliphenylurea (45) gave best results showing EC50 = 0.9 mu M (for A2780 ovarian cancer cells) with EC50 > 120 mu M for fibroblasts (NIH 3T3) and triggered apoptosis while caspase-3 was not activated by this compound. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Towards cytotoxic and selective derivatives of maslinic acid
  作者：Bianka Siewert、Elke Pianowski、Anja Obernauer、René Csuk

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.10.047

  日期：2014.1

  Several novel esters and amides of maslinic acid were prepared. Their evaluation for cytotoxic activity with a panel of human cancer cell lines using a sulforhodamine B (SRB) assay revealed for some of them a noteworthy activity. The results from annexinV-FITC and caspase-assays as well as from DNA laddering experiments provided evidence for an apoptotic cell death. A diacetylated benzylamide (15) induced a G1/G0 arrest in tumor cells. It also displayed an extraordinary cytotoxicity against human ovarian cancer cells but a 300 times lower toxicity for non-malignant primary human fibroblasts. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An asiatic acid derived trisulfamate acts as a nanomolar inhibitor of human carbonic anhydrase VA
  作者：Toni C. Denner、Niels V. Heise、Immo Serbian、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran、René Csuk

  DOI：10.1016/j.steroids.2024.109381

  日期：2024.5

  as representative triterpenoids for evaluation. The synthesis involved acetylation of parent triterpenoic acids –, followed by sequential reactions with oxalyl chloride and benzylamine, de-acetylation of the amides, and subsequent treatment with sodium hydride and sulfamoyl chloride, leading to the formation of final compounds –.

  这项研究深入研究了一组特定的三萜酸对人碳酸酐酶 (CA) 不同亚型的抑制能力。选择齐墩果酸()、山楂酸()、桦木酸()、铂酸()和积雪草酸()作为代表性三萜类化合物进行评价。合成过程涉及母体三萜酸的乙酰化，然后与草酰氯和苄胺连续反应，酰胺脱乙酰化，随后用氢化钠和氨磺酰氯处理，形成最终化合物。