(2alpha,3beta)- 2,3-二(乙酰氧基)-齐墩果-12-烯-28-酸 | 6089-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (2alpha,3beta)- 2,3-二(乙酰氧基)-齐墩果-12-烯-28-酸
• 中文别名: (2alpha,3beta)-2,3-二(乙酰氧基)-齐墩果-12-烯-28-酸
• 英文名称: 2,3-di-O-acetylmaslinic acid
• 英文别名: maslinic acid diacetate；(2α,3β)-2,3-diacetyloxy-olean-12-en-28-oic acid；2α, 3β-diacetoxy-ole-12-en-28-oic acid；(2alpha,3beta)-2,3-Bis(acetyloxy)-olean-12-en-28-oic acid；(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10R,11R,12aR,14bS)-10,11-diacetyloxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 6089-92-5
• 化学式: C₃₄H₅₂O₆
• 分子量: 556.783
• InChiKey: BZDICYRSPZNHNV-LULZRBEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2alpha,3beta)- 2,3-二(乙酰氧基)-齐墩果-12-烯-28-酸 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90 mg的产率得到山楂酸
  参考文献：
  名称：

  Anti-inflammatory constituents of topically applied crude drugs. I. Constituents and anti-inflammatory effect of Eriobotrya japonica Lindl.

  摘要：

  对大鼠局部施用枇杷叶的乙醇提取物的醚溶部分具有抗炎作用。从醚溶部分中分离出熊果酸、马斯林酸、马斯林酸甲酯和葫芦巴酸。研究发现，马斯林酸对卡拉胶诱导的水肿有消炎作用，对组胺诱导的回肠收缩有抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2614
• 作为产物：
  描述：

  山楂酸 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 (2alpha,3beta)- 2,3-二(乙酰氧基)-齐墩果-12-烯-28-酸
  参考文献：
  名称：

  Anti-inflammatory constituents of topically applied crude drugs. I. Constituents and anti-inflammatory effect of Eriobotrya japonica Lindl.

  摘要：

  对大鼠局部施用枇杷叶的乙醇提取物的醚溶部分具有抗炎作用。从醚溶部分中分离出熊果酸、马斯林酸、马斯林酸甲酯和葫芦巴酸。研究发现，马斯林酸对卡拉胶诱导的水肿有消炎作用，对组胺诱导的回肠收缩有抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2614

文献信息

• Pentacyclic triterpene carboxylic acids derivatives integrated piperazine-amino acid complexes for α-glucosidase inhibition in vitro
  作者：Jinxiang Huang、Xufeng Zang、Wuying Yang、Xiaoli Yin、Jianping Huang、Shumin Wu、Yanping Hong

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105212

  日期：2021.10

  Eighteen derivatives of pentacyclic triterpene carboxylic acids (Maslinic acid, Corosolic acid and Asiatic acid) have been prepared by coupling the piperazine complex of l-amino acids at the C-28 site of the parent compounds. The α-glucosidase inhibitory activities of the pristine derivatives were evaluated in vitro. The results indicated that the inhibitory activity of some compounds (15e IC50 = 591 μM

  通过在母体化合物的 C-28 位点偶联l-氨基酸的哌嗪复合物，已经制备了 18 种五环三萜羧酸衍生物（山楂酸、科罗索酸和亚洲酸）。在体外评估了原始衍生物的 α-葡萄糖苷酶抑制活性。结果表明，部分化合物（15e IC 50  = 591 μM，16e IC 50  = 423  μM）在乙醇-水体系中的抑制活性与参比阿卡波糖（IC 50 = 347 μM）接近。此外，化合物16e (IC 50  = 380 μM) 显示出比阿卡波糖 (IC50  = 493 μM) 在以 DMSO 作为溶剂的测量系统中。两种不同溶剂体系的比较表明，该衍生物在DMSO体系中比在乙醇-水体系中具有更好的α-葡萄糖苷酶抑制活性。遗憾的是，所有合成的衍生物在两种测试溶剂系统中都表现出比母体化合物更差的 α-葡萄糖苷酶抑制活性。此外，酶动力学结果表明化合物16e的抑制机制为非竞争性抑制，抑制常数K i  = 552 μM。
• 水溶性山楂酸衍生物及其制备方法和应用
  申请人：江西农业大学

  公开号：CN109232708A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明涉及水溶性山楂酸衍生物及其制备方法和应用，属于医药领域。本发明提供的水溶性山楂酸衍生物是在山楂酸C‑28羧基位点分别引入一系列亲水性氨基酸，实验结果发现，其亲水性得到了显著提高，其中，N‑(2α,3β‑二羟基齐墩果烷‑12‑烯‑28‑酰胺)‑L‑天冬氨酸的降糖活性明显高于对照药物阿卡波糖。
• Triterpene-Based Carboxamides Act as Good Inhibitors of Butyrylcholinesterase
  作者：Anne Loesche、Michael Kahnt、Immo Serbian、Wolfgang Brandt、René Csuk

  DOI：10.3390/molecules24050948

  日期：——

  All of which were derived from ethylene diamine holding an additional substituent connected to the ethylene diamine group. These derivatives were evaluated regarding their inhibitory activity of the enzymes acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) employing Ellman’s assay. We further determined the type of inhibition and inhibition constants. Carboxamides derived from platanic acid

  从五种不同的天然三萜类化合物（包括齐墩果酸、熊果酸、山楂酸、桦木酸和铂酸）制备了一组总共 40 种羧酰胺。所有这些都源自带有连接到乙二胺基团的附加取代基的乙二胺。使用 Ellman 试验评估这些衍生物对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抑制活性。我们进一步确定了抑制类型和抑制常数。来自铂酸的羧酰胺已被证明是有效且选择性的 BChE 抑制剂。特别是混合型抑制剂 (3β)-N-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-3-acetyloxy-20-oxo-30-norlupan-28-amide (35) 表现出非常低的 Ki 为 0.07 ± 0.01 µM (Ki' = 2.38 ± 0.48 µM) 用于抑制 BChE。
• MSBA-S – A pentacyclic sulfamate as a new option for radiotherapy of human breast cancer cells
  作者：Marina Petrenko、Antje Güttler、Elena Pflüger、Immo Serbian、Michael Kahnt、Yvonne Eiselt、Jacqueline Keßler、Anne Funtan、Reinhard Paschke、René Csuk、Dirk Vordermark、Matthias Bache

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113721

  日期：2021.11

  triterpenoids show anti-cancer and anti-inflammatory properties. Recently, we detected a pronounced cytotoxicity and radiosensitivity of two betulinyl sulfamates in human breast cancer cells. Besides betulinic acid scaffold (BSBA-S), we synthesized several new sulfamate-coupled scaffolds from oleanolic acid (OSBA-S), ursolic acid (USBA-S), platanic acid (PSBA-S) and maslinic acid (MSBA-S). Highest cytotoxicity

  许多五环三萜类化合物具有抗癌和抗炎特性。最近，我们在人类乳腺癌细胞中检测到两种氨基磺酸白桦脂酸酯具有明显的细胞毒性和放射敏感性。除了桦木酸支架（BSBA-S），我们还合成了齐墩果酸（OSBA-S）、熊果酸（USBA-S）、铂酸（PSBA-S）和山楂酸（MSBA-S）几种新的氨基磺酸盐偶联支架。 . 在 MSBA-S 处理后，在乳腺癌细胞系中监测到最高的细胞毒性，在 SRB 测定中显示，IC 50值介于 3.7 μM 和 5.8 μM 之间。然而，其他氨基磺酸盐/三萜偶联物的细胞毒性较小，IC 50值分别在 6.6 μM 和 >50 μM 之间。MSBA- S与其他缀合物相比，经处理的乳腺癌细胞表现出显着降低的克隆形成存活率和增加的细胞凋亡率。此外，MSBA-S 与辐射相结合对 MDA-MB-231 细胞的放射敏感性产生影响（DMF 10  = 1.14）。特别是，在 MSBA- S处理的乳腺癌细胞中强烈评估了
• Semi-synthesis of C28-modified triterpene acid derivatives from maslinic acid or corosolic acid as potential α-glucosidase inhibitors
  作者：Xiaoqin Liu、Xufeng Zang、Xiaoli Yin、Wuying Yang、Jinxiang Huang、Jianping Huang、Chunxian Yu、Chunshan Ke、Yanping Hong

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103694

  日期：2020.4

  Combining two bioactive moieties by covalent bond into a novel single hybrid biological entity in view of the principle of active splicing, twenty-two C28-modified derivatives of pentacyclic dihydroxytriterpene carboxylic acids with saturated nitrogen heterocycle segments (i.e. 1-deoxynojirimycin or piperazines) have been synthesized. The inhibitory activities of all final target compounds on α-glucosidase

  鉴于活性剪接的原理，通过共价键将两个生物活性部分结合成一个新的单一杂种生物实体，已经有二十二个具有饱和氮杂环链段的五环二羟基三萜羧酸的C28修饰衍生物（即1-脱氧野oji霉素或哌嗪）。合成的。在体外评估了所有最终靶标化合物对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。α-葡萄糖苷酶抑制试验的结果表明，某些衍生物（例如4b：IC50 = 1468.4 µM； 12b：IC50 = 499.6 µM 12c：IC50 = 768.5 µM，13c：IC50 = 819.2 µM）显示出比α-葡萄糖苷酶更好的抑制活性。化合物12b（IC50 = 499）的前体山梨酸（IC50 = 2540.6 µM）或椰油酸（IC50 = 1363.7 µM）6 µM）具有比阿卡波糖（IC50 = 606 µM）更强的抑制活性。另外，酶动力学研究的结果表明，化合物12b的抑制机理是非竞争性抑制，并且抑制常数Ki为570μM。通过