1-(pyrene-1-yl)-3-(pyridin-3-yl)prop-2-ene-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-(pyrene-1-yl)-3-(pyridin-3-yl)prop-2-ene-1-one
• 化学式: C₂₄H₁₅NO
• 分子量: 333.389
• InChiKey: BYPLKGHAMXDSGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 1-乙酰基芘 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(pyrene-1-yl)-3-(pyridin-3-yl)prop-2-ene-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种比例荧光探针，可快速检测水溶液中的极端酸性和碱性pH

  摘要：

  细胞内pH对细胞代谢和各种生理活性具有重要影响。因此，迫切需要一种对细胞内pH敏感检测具有优异性能的化学传感器，这对于进一步了解相关的生理和病理过程非常有帮助。在这项工作中，通过1-乙酰基re和3-吡啶甲醛的缩合反应合成了比例荧光探针（1-（吡啶-1-基）-3-（吡啶-3-基）-丙烯酮（PPAK）。 PPAK已被用于检测水溶液中的极酸性和极碱性pH，PPAK的识别机理取决于酸性条件下吡啶基的质子化和碱性条件下羟基对羰基的攻击以破坏共轭结构。 ，分别。PPAK还表现出良好的性能，包括出色的光稳定性，出色的选择性，快速响应和较大的斯托克斯位移（166 nm）。最后的结果大肠杆菌细胞成像证明了其在监测活细胞pH变化中的适用性。

  DOI：

  10.1007/s11696-021-01572-4

文献信息

• 一种新型芘基查尔酮类衍生物及其合成方法
  申请人：赵明根

  公开号：CN106699644B

  公开（公告）日：2019-08-27

  一种新型芘基查尔酮类衍生物及其合成方法，本发明属于有机合成技术领域，可解决现有技术中3‑吡啶甲醛和4‑吡啶甲醛分别与1‑乙酰基芘在碱性或酸性条件下都无法反应得到含有芘基与吡啶基的查尔酮的问题，由1‑乙酰基芘、无水乙醇和3‑吡啶甲醛（或4‑吡啶甲醛）在催化剂作用下，在一定温度下反应分别得到1‑（芘‑1‑基）‑3‑（吡啶‑3‑基）丙烯酮和1‑（芘‑1‑基）‑3‑（吡啶‑4‑基）丙烯酮，本发明催化剂选择性强，方法简便，产率较高。
• A ratiometric fluorescent probe for rapid detection of extremely acidic and alkaline pH in aqueous solution
  作者：Jian-Bin Chao、Yue-Xiang Duan、Yong-Bin Zhang、Cai-Xia Yin、Ming-Gen Zhao、Jin-Yu Sun、Fang-Jun Huo

  DOI：10.1007/s11696-021-01572-4

  日期：2021.7

  Intracellular pH has a significant influence on cell metabolism and various physiological activities. Therefore, there is an urgent need for a chemical sensor with excellent performance for intracellular pH-sensitive detection, which is extremely helpful for further understanding of related physiological and pathological processes. In this work, a ratiometric fluorescent probe, (1-(pyren-1-yl)-3-(

  细胞内pH对细胞代谢和各种生理活性具有重要影响。因此，迫切需要一种对细胞内pH敏感检测具有优异性能的化学传感器，这对于进一步了解相关的生理和病理过程非常有帮助。在这项工作中，通过1-乙酰基re和3-吡啶甲醛的缩合反应合成了比例荧光探针（1-（吡啶-1-基）-3-（吡啶-3-基）-丙烯酮（PPAK）。 PPAK已被用于检测水溶液中的极酸性和极碱性pH，PPAK的识别机理取决于酸性条件下吡啶基的质子化和碱性条件下羟基对羰基的攻击以破坏共轭结构。 ，分别。PPAK还表现出良好的性能，包括出色的光稳定性，出色的选择性，快速响应和较大的斯托克斯位移（166 nm）。最后的结果大肠杆菌细胞成像证明了其在监测活细胞pH变化中的适用性。