Ocimin | 72448-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Ocimin
• 英文别名: (E,E)-1,6-bis(4-methoxyphenyl)-1,5-hexadiene；1-methoxy-4-[(1E,5E)-6-(4-methoxyphenyl)hexa-1,5-dienyl]benzene
• CAS: 72448-90-9
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: FWOYMKXDIXNXIC-KQQUZDAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  170-171°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-di-(p-methoxyphenyl)-1,6-hexanediol 在 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以67.5%的产率得到Ocimin
  参考文献：
  名称：

  通过 aBis-Grignard 反应合成 Ocimin，A 1,5-二烯

  摘要：

  摘要 Ocimin，1,6-双-(4-甲氧基苯基)-(E)-(E)-己-1,5-二烯，是通过对茴香醛与1,4-双-二烯的双-格氏反应合成的。 (br0momagnesium)丁烷和中间体二醇使用三苯基膦-四氯化碳脱水。

  DOI：

  10.1080/00397919908086116

文献信息

• Nickel-Catalyzed Homo- and Cross-Coupling of Allyl Alcohols via Allyl Boronates
  作者：Yi Gan、Hui Hu、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01424

  日期：2020.6.5

  allylic alcohols to 1,5-dienes in the presence of B2pin2 with excellent regioselectivity has been developed. Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds via sequential nickel-catalyzed borylation of allyl alcohols followed by cross-coupling of the resulting allyl boronates with allyl alcohols. The method was effectively applied to nickel-catalyzed allylation of aldehydes using allylic alcohols

  已经开发了在B 2 pin 2存在下具有极好的区域选择性的镍催化的烯丙基醇与1，5-二烯的均和交叉偶联。机理研究表明，该反应是通过依次进行的镍催化的烯丙醇的硼化反应，然后将所得的硼酸烯丙酯与烯丙醇交叉偶联而进行的。该方法有效地应用于直接使用烯丙醇的镍催化醛的烯丙基化反应。
• Reaction of 1-arylpropenyl-lithium with t-alkyl bromides. The influence of substituent electronic effects and additives on the course of the reaction
  作者：Jiro Tanaka、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi

  DOI：10.1039/c39860000242

  日期：——

  The reaction of 1-arylpropenyl-lithium (1a–c) with t-alkyl bromides proceeds by either a nucleophilic substitution or single electron transfer mechanism, the preferred pathway being a function of electronic substituent effects and the absence or presence of tetramethylethylenediamine or hexamethylphosphoramide.

  1-芳基丙烯基锂（1a–c）与叔烷基溴的反应是通过亲核取代或单电子转移机制进行的，优选的途径是电子取代基效应的作用以及是否存在四甲基乙二胺或六甲基磷酰胺。
• Reaction of phenyl-substituted allyllithiums with tert-alkyl bromides. Remarkable difference in the alkylation regiochemistry between a polar process and the one involving single-electron transfer
  作者：Jiro Tanaka、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi

  DOI：10.1021/ja00245a033

  日期：1987.5

  Un chemin reactionnel polaire favorise l'attaque au niveau du site phenyl substitue (C-1) tandis qu'un couplage au niveau de l'autre site (C-3) se produit de facon predominante dans le cas d'un mecanisme SET

  Un chemin reactnel polaire favourise l'attaque au niveau du site phenyl substitue (C-1) tandis qu'un couplage au niveau de l'autre site (C-3) se produit de facon predominante dans le cas d'un mecanisme SET
• Muraoka, Kiyoshige; Nojima, Masatomo; Kusabayashi, Shigekazu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 761 - 768
  作者：Muraoka, Kiyoshige、Nojima, Masatomo、Kusabayashi, Shigekazu、Nagase, Shigeru

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Neolignan Ocimin and Analogues by Titanium Mediated Coupling of Methoxycinnamyl Alcohols
  作者：M. Gaxiola、G. V. Rodríguez、M. Parra-Hake、R. Somanathan

  DOI：10.1080/00397919808004450

  日期：1998.9

  Coupling of Methoxycinnamyl alcohols to form Ocimin, and its 1,6-bisdiaryl-(E)-(E)- hexa-1,5-diene analogues was effected using McMurry reagents TiCl3/Zn-Cu or TiCl3/LiAlH4. Linear and branched products were obtained with ratios depending on the Titanium reagent used.