(E)-5-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpent-4-enenitrile | 1416328-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-5-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpent-4-enenitrile
• CAS: 1416328-40-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: OWTNKRWBXBMBEC-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpent-4-enenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到(E)-5-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpent-4-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  N,N'-Dibenzosuberyl-1,1'-Binaphthyl-2,2'-diamine：一种高效的支持配体，用于通过螯合 La(III) 和 Y(III) 的二酰胺配合物催化氨基烯烃的对映选择性环化

  摘要：

  描述了由螯合 La(III) 和 Y(III) 的二酰胺配合物催化的代表性氨基烯烃的对映选择性加氢胺化/环化。值得注意的是，由空间要求高的 (R)-N , N '-dibenzosuberyl-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine proligand 衍生的 La​​(III) 配合物提供的对映选择性在许多情况下显着高于那些用相应的 Y(III) 类似物获得的。此外，与 La(III) 对应物相比，LiCl 的存在通常会抑制 Y(III) 配合物获得的速率和对映选择性，此外还完全抑制 7b 的双环化。后一项研究中使用的酰胺配合物是通过使用新的高活性碱 La[N(TMS)(t-Bu)] 3 和 Y[N(TMS)( t-Bu)] 3 通过“胺消除”制备的。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340186
• 作为产物：
  描述：

  异丁腈 、 (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-chloropropene 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(E)-5-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  N,N'-Dibenzosuberyl-1,1'-Binaphthyl-2,2'-diamine：一种高效的支持配体，用于通过螯合 La(III) 和 Y(III) 的二酰胺配合物催化氨基烯烃的对映选择性环化

  摘要：

  描述了由螯合 La(III) 和 Y(III) 的二酰胺配合物催化的代表性氨基烯烃的对映选择性加氢胺化/环化。值得注意的是，由空间要求高的 (R)-N , N '-dibenzosuberyl-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine proligand 衍生的 La​​(III) 配合物提供的对映选择性在许多情况下显着高于那些用相应的 Y(III) 类似物获得的。此外，与 La(III) 对应物相比，LiCl 的存在通常会抑制 Y(III) 配合物获得的速率和对映选择性，此外还完全抑制 7b 的双环化。后一项研究中使用的酰胺配合物是通过使用新的高活性碱 La[N(TMS)(t-Bu)] 3 和 Y[N(TMS)( t-Bu)] 3 通过“胺消除”制备的。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340186

文献信息

• Photochemical and Thermal Ring-Contraction of Cyclic Hydroxamic Acid Derivatives
  作者：Simon Pichette、Samuel Aubert-Nicol、Jean Lessard、Claude Spino

  DOI：10.1021/jo3023507

  日期：2012.12.21

  can undergo a thermal ring contraction after an in situ triflation. High yields of ring-contraction products are obtained with DBU when the migrating carbon is a methylene, while best results are obtained with Et3N for the migration of quaternary carbons. In some cases, the regiochemical outcome of the reaction can be controlled by changing the base. This novel thermal rearrangement complements a similar

  环状异羟肟酸在原位三氟甲磺酸酯化作用后会发生热环收缩。当迁移的碳是亚甲基时，用DBU获得高收率的缩环产物，而用Et 3 N迁移季碳则获得最佳结果。在某些情况下，可以通过改变碱来控制反应的区域化学结果。该新颖的热重排补充了N-甲磺酰氧基内酰胺的类似但光化学重排。
• N,N′-Dibenzosuberyl-1,1′-Binaphthyl-2,2′-diamine: A Highly Effective Supporting Ligand for the Enantioselective Cyclization of Aminoalkenes Catalyzed by Chelating Diamide Complexes of La(III) and Y(III)
  作者：Tom Livinghouse、Khoi Huynh、Helena Lovick

  DOI：10.1055/s-0033-1340186

  日期：——

  Enantioselective hydroamination/cyclization of representative aminoalkenes catalyzed by chelating diamide complexes of La(III) and Y(III) are described. It is noteworthy that the La(III) complex derived from the sterically demanding ( R )- N , N ′-dibenzosuberyl-1,1′-binaphthyl-2,2′-diamine proligand provides enantioselectivities that are in many cases significantly higher than those obtained with

  描述了由螯合 La(III) 和 Y(III) 的二酰胺配合物催化的代表性氨基烯烃的对映选择性加氢胺化/环化。值得注意的是，由空间要求高的 (R)-N , N '-dibenzosuberyl-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine proligand 衍生的 La​​(III) 配合物提供的对映选择性在许多情况下显着高于那些用相应的 Y(III) 类似物获得的。此外，与 La(III) 对应物相比，LiCl 的存在通常会抑制 Y(III) 配合物获得的速率和对映选择性，此外还完全抑制 7b 的双环化。后一项研究中使用的酰胺配合物是通过使用新的高活性碱 La[N(TMS)(t-Bu)] 3 和 Y[N(TMS)( t-Bu)] 3 通过“胺消除”制备的。