(3aR,5R,6S,6aR)-5-allyl-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole | 89755-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-5-allyl-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-5-prop-2-enyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 89755-56-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: PULKGPVXUXMFJK-QKPAOTATSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-5-allyl-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 以92的产率得到3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Intermediates for the preparation of analogs of Halichondrin B

  摘要：

  本发明提供了大环化合物，其合成和中间体。这些化合物及其组合物对于治疗或预防增生性疾病有用。公式（F-4）。

  公开号：

  US07982060B2
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-6,3-lactone 在 吡啶 、 磺酰氯 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 正己基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -80.0~35.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (3aR,5R,6S,6aR)-5-allyl-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF ERIBULIN THEREOF
  [FR] PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES D'ÉRIBULINE

  摘要：

  本发明涉及Eribulin的新中间体以及其制备方法。本发明的方法在商业上是可行的，并且可以轻松地用于工厂规模的操作。本发明涉及式I、X、XI、D和B的四氢呋喃化合物。

  公开号：

  WO2019102490A1

文献信息

• Photoredox/Nickel-Catalyzed Single-Electron Tsuji-Trost Reaction: Development and Mechanistic Insights
  作者：Jennifer K. Matsui、Álvaro Gutiérrez-Bonet、Madeline Rotella、Rauful Alam、Osvaldo Gutierrez、Gary A. Molander

  DOI：10.1002/anie.201809919

  日期：2018.11.26

  variety of linear allylic alcohols and allylated monosaccharides are accessible in high yields under mild reaction conditions. Quantum mechanical calculations [DFT and DLPNO‐CCSD(T)] support the mechanistic hypothesis of a Ni0 to NiII oxidative addition pathway followed by radical addition and inner‐sphere allylation.

  公开了区域选择性的，镍催化的仲，苄基和α-烷氧基自由基前体的光氧化还原烯丙基化。通过该歧管，可以在温和的反应条件下以高收率获得各种直链烯丙基醇和烯丙基化单糖。量子力学计算[DFT和DLPNO-CCSD（T）]支持Ni 0到Ni II氧化加成途径继之以自由基加成和内球烯丙基化的机理假说。
• Novel synthetic equivalents of differentially protected tartaric aldehydes. A simple route to useful c-4 chiral synthons.
  作者：Dilip D. Dhavale、Emilio Tagliavini、Claudio Trombini、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82295-9

  日期：——

  The synthesis of 4-acetoxy-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene aldotetroses from D-glucose is reported. These synthetic equivalents of tartaric aldehydes are chemoselectively reduced at the acetoxylated center leading to a series of useful differentially protected C-4 chiral synthons.

  据报道由D-葡萄糖合成4-乙酰氧基-3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基醛糖苷酶。这些酒石醛的合成当量在乙酰氧基化中心被化学选择性还原，从而产生了一系列有用的差异保护的C-4手性合成子。
• [EN] INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF HALICHONDRIN B<br/>[FR] INTERMEDIAIRES POUR LA PREPARATION D'HALICHONDRINE B
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2005118565A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention provides macrocyclic compounds, synthesis of the same and intermediates thereto. Such compounds, and compositions thereof, are useful for treating or preventing proliferative disorders Formula (F-4).

  本发明提供大环化合物，其合成以及中间体。这些化合物及其组合物对于治疗或预防增殖性疾病（F-4式）是有用的。
• PROCESS FOR PREPARATION OF ERIBULIN AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：DR. REDDY'S LABORATORIES LIMITED

  公开号：US20190276470A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The present application relate to process for preparation of tetrahydrofuran compound of formula II, 4-Methylene tetrahydrofuran compound of formula V and tetrahydropyran compound of formula IX which are useful as intermediates for the preparation of halichondrin B analogues such as Eribulin or its pharmaceutically acceptable salts.

  本申请涉及制备式II的四氢呋喃化合物、式V的4-亚甲基四氢呋喃化合物和式IX的四氢吡喃化合物的工艺，它们是制备半乳糖霉素B类似物如依立必利或其药学上可接受的盐的中间体。
• Process for preparation of eribulin and intermediates thereof
  申请人：DR. REDDY'S LABORATORIES LIMITED

  公开号：US10836776B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  The present application relate to process for preparation of tetrahydrofuran compound of formula II, 4-Methylene tetrahydrofuran compound of formula V and tetrahydropyran compound of formula IX which are useful as intermediates for the preparation of halichondrin B analogues such as Eribulin or its pharmaceutically acceptable salts.

  本申请涉及制备式 II 的四氢呋喃化合物、式 V 的 4-亚甲基四氢呋喃化合物和式 IX 的四氢吡喃化合物的工艺，这些化合物可用作制备卤化菊酯 B 类似物（如 Eribulin 或其药学上可接受的盐）的中间体。