(E)-1-methoxy-4-(3-methoxyprop-1-en-1-yl)benzene | 53484-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-methoxy-4-(3-methoxyprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (E)-1-methoxy-4-(3-methoxyprop-1-enyl)benzene；4-O-methylcinnamyl methyl ether；1-methoxy-4-[(E)-3-methoxyprop-1-enyl]benzene
• CAS: 53484-53-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: UDDCFRISFQHVLR-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methoxy-4-(3-methoxyprop-1-en-1-yl)benzene 在 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以54%的产率得到4-甲氧基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  氧铵盐对烯丙基醚的氧化裂解†

  摘要：

  描述了一种通过氧铵盐将烯丙基醚氧化裂解为相应的醛的方法。使用双相溶剂系统并温和加热，裂解容易进行，提供了各种α，β-不饱和醛和酮。

  DOI：

  10.1039/c5ob00270b
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 (E)-1-methoxy-4-(3-methoxyprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氧铵盐对烯丙基醚的氧化裂解†

  摘要：

  描述了一种通过氧铵盐将烯丙基醚氧化裂解为相应的醛的方法。使用双相溶剂系统并温和加热，裂解容易进行，提供了各种α，β-不饱和醛和酮。

  DOI：

  10.1039/c5ob00270b

文献信息

• Regio- and Stereoselective Au(I)-Catalyzed Intermolecular Hydroalkoxylation of Aryl Allenes
  作者：Dong-Mei Cui、Chen Zhang、Ke-Rui Yu

  DOI：10.1055/s-0028-1088158

  日期：2009.4

  In the presence of a catalytic amount of Ph3PAuNO3 and H2SO4, the hydroalkoxylation of allenes with alcohols has been shown to proceed smoothly and give allylic ethers in good yields and high regio- and stereoselectivity.

  在少量三苯基膦金亚硝酸盐与硫酸催化下，烯丙基醇与醇的氢烷氧基化反应已证明能够顺利进行，生成高产率、高区域选择性及立体选择性的烯丙基醚。
• Novel synthetic method for N-allylcarbamates from allyl ethers using chlorosulfonyl isocyanate
  作者：Ji Deuk Kim、Min Hee Lee、Min Jung Lee、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00776-0

  日期：2000.6

  Various allyl ethers were converted into the corresponding N-allylcarbamates using chlorosulfonyl isocyanate (CSI) via the stable allylic carbocation rather than β-lactam through [2+2] cycloaddition. The reaction of cinnamyl methyl ether with CSI afforded only methyl N-cinnamylcarbamate at 0°C, but at 20°C, it produced a mixture of methyl N-cinnamylcarbamate and methyl N-(1-phenylprop-2-enyl)carbamate

  使用氯磺酰基异氰酸酯（CSI）通过稳定的烯丙基碳正离子化而不是β-内酰胺通过[2 + 2]环加成将各种烯丙基醚转化为相应的N-烯丙基氨基甲酸酯。肉桂基甲基醚与CSI的反应在0°C时仅提供N-肉桂酸氨基甲酸酯，但在20°C时，生成了N-（肉桂基氨基甲酸甲酯）和N-（1-苯基丙-2-烯基）氨基甲酸甲酯的混合物。比例为2.7：1。
• Absolute reactivity of arylallyl carbocations
  作者：Geniece Hallett-Tapley、Frances L. Cozens、Norman P. Schepp

  DOI：10.1002/poc.1484

  日期：2009.4

  A series of α‐vinyl arylmethyl cations were generated and studied using nanosecond laser flash photolysis. Rate constants for the decay of the substituted α‐vinyl arylmethyl cations were determined under solvolytic conditions in pure solvents and solvent mixtures of 1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐propanol (HFIP) and 2,2,2‐trifluoroethanol (TFE). In addition the absolute reactivity of the carbocations with

  产生了一系列α-乙烯基芳基甲基阳离子，并使用纳秒激光闪光光解法进行了研究。对的衰减率常量取代的α -乙烯基芳甲基阳离子纯溶剂溶剂化的条件和1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）和2,2-的溶剂混合物下进行了测定， 2-三氟乙醇（TFE）。另外，获得了碳阳离子与添加的亲核试剂的绝对反应性。然后将α-乙烯基芳基甲基阳离子的反应性与相应的α-甲基，α-苯基和α-环丙基芳基甲基阳离子的反应性进行比较。哈米特σ +获得了一系列碳正离子的图，并分析了取代基对碳正离子反应性的影响。这些数据表明，取代基对α-乙烯基碳正离子的反应性的影响不同于取代基对α-甲基，α-苯基和α-环丙基系列的反应性的影响。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.
• An easy access to β-acyl- and β-aryl-propionaldehydes through a new silylated organotin homoenolate equivalent
  作者：Jean-Baptiste Verlhac、Jean-Paul Quintard、Michel Pereyre

  DOI：10.1039/c39880000503

  日期：——

  Palladium-catalysed cross-coupling of a new umpolung reagent, (α-methoxy-γ-tributylstannyl)allyltrimethyl-silane, with acyl or aryl halides, involves exclusively the vinyl–tin bond and subsequent desilylation with tetrabutylammonium fluoride gives enol ethers, precursors of β-acyl- or β-aryl-propionaldehydes.

  钯催化的新型油溶试剂（α-甲氧基-γ-三丁基锡烷基）烯丙基三甲基硅烷与酰基或芳基卤化物的交叉偶联仅涉及乙烯基-锡键，随后与四丁基氟化铵进行甲硅烷基化反应，制得烯醇醚，即烯醇醚的前体β-酰基或β-芳基丙醛。
• Organotin homoenolate equivalents - access to β-acyl-and β-aryl-propionaldehydes through heterosubstituted allyltins and vinyltins
  作者：Jean-Baptiste Verlhac、Michel Pereyre、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96010-7

  日期：1990.1

  as an equivalent of the homoenolate anion CH3-CHCH2CHO in reaction with acyl chlorides, the non-substituted α-ethoxyallyltributyltin could not be employed in this way. γ-Methoxyvinyltins, easily prepared by hydrostannation of propargylic ethers, are successfully employed as synthetic equivalents of the homoenolate anions-CH2CH2CHO and -CH2CH2COCH3 in reactions with acyl chlorides. A silylated γ-methoxyvinyltin

  虽然，α-ethoxycrotyltributyltin可以用作等效的homoenolate阴离子CH的3 - CHCH 2与酰氯在CHO反应时，非取代的α-ethoxyallyltributyltin无法以这种方式使用。γ-Methoxyvinyltins，容易地通过炔醚hydrostannation制备，成功地用作homoenolate阴离子的合成等价- CH 2 CH 2 CHO和- CH 2 CH 2 COCH 3与酰氯反应。甲硅烷基化γ-methoxyvinyltin，这既是一个乙烯基锡和烯丙基硅烷，与酰氯和芳基溴化物作为有力的当量homoenolate阴离子发生反应- CH 2 CH 2 CHO和容许大范围的其它反应性官能团。