(E)-4-methoxycinnamyl phenyl ether | 38350-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-4-methoxycinnamyl phenyl ether
• 英文别名: (E)-1-methoxy-4-(3-phenoxy-1-propen-1-yl)benzene；(E)-1-methoxy-4-(3-phenoxyprop-1-en-1-yl)benzene；(4-Methoxycinnamyl)phenylether；3'-(p-Methoxyphenyl)-allyl-phenylether；(E)-1-methoxy-4-(3-phenoxyprop-1-enyl)benzene；(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenoxypropene；1-methoxy-4-[(E)-3-phenoxyprop-1-enyl]benzene
• CAS: 38350-29-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: YYOQODBICGJQCO-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methoxycinnamyl phenyl ether 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 生成 (E)-4-(3-(4-(methoxyphenyl))allyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Eine neue 2-烯丙基苯酚-Cumaran-Umlagerung

  摘要：

  2-（1'- Arylallyl）-phenols（9，10，11，12，13，14，15，16）在225℃被变换对n个加热，N-二乙基苯胺为反式-2-芳基-3-甲基-coumarans（26，29，32，34，36，38，40，42）以优良产率。相应的顺式香豆素是次要产品。相似的热行为是由2-（1'- vinylallyl）-phenols（示出7，8），其被热转化成反式-3-甲基-2-乙烯基- coumarans（24，19）和5-甲基-2,5-二氢- （1-benzoxepins）（25，18）。后者的化合物是热不稳定的，并重新排列，得到近似3：1分的混合物的反式-和顺式-3-甲基-2-乙烯基- coumarans（24，19）。方案2、3和4中讨论了这些新的热重排的反应机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550526
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基肉桂酸乙酯 在 三溴化磷 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-4-methoxycinnamyl phenyl ether
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化羰基化合成对映体富集的 3,4-二取代色曼

  摘要：

  描述了烯烃催化、对映选择性、羰基化以构建 3,4-二取代色满的方法。烯烃活化通过亲电子亚磺酰化剂的催化路易斯碱活化产生的对映体富集、构型稳定的硫鎓离子进行。该转化以中等至高产率和优异的对映选择性提供了难以生成的、对映富集的 3,4-二取代色满。多种取代基是相容的，包括电子多样化的官能团以及几种官能团，例如芳基卤化物、酯、苯胺和苯酚。得到的硫醚部分可以进行许多官能团操作和转化。尤其，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02290

文献信息

• TPGS-750-M: A Second-Generation Amphiphile for Metal-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature
  作者：Bruce H. Lipshutz、Subir Ghorai、Alexander R. Abela、Ralph Moser、Takashi Nishikata、Christophe Duplais、Arkady Krasovskiy、Ricky D. Gaston、Robert C. Gadwood

  DOI：10.1021/jo101974u

  日期：2011.6.3

  prepared as an effective nanomicelle-forming species for general use in metal-catalyzed cross-coupling reactions in water. Several “name” reactions, including Heck, Suzuki−Miyaura, Sonogashira, and Negishi-like couplings, have been studied using this technology, as have aminations, C−H activations, and olefin metathesis reactions. Physical data in the form of DLS and cryo-TEM measurements suggest that

  一种环境友好的表面活性剂 (TPGS-750-M)，一种由外消旋 α-生育酚、MPEG-750 和琥珀酸组成的二酯，已被设计并易于制备为一种有效的纳米胶束形成物质，通常用于金属催化交叉- 水中的偶联反应。已经使用该技术研究了几种“名称”反应，包括 Heck、Suzuki-Miyaura、Sonogashira 和 NEGishi-like 偶联，以及胺化、CH 活化和烯烃复分解反应。DLS 和冷冻 TEM 测量形式的物理数据表明，颗粒大小和形状是实现高水平转化的关键因素，因此，产品的分离产率很高。这种新的两亲物将很快上市。
• Surfactant-Enabled Transition Metal-Catalyzed Chemistry
  申请人：Berl Volker

  公开号：US20110130562A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  In one embodiment, the present application discloses mixtures comprising (a) water in an amount of at least 1% wt/wt of the mixture; (b) a transition metal catalyst; and (c) one or more solubilizing agents; and methods for using such mixtures for performing transition metal mediated bond formation reactions.

  本申请公开了一种组合物，包括(a)至少占组合物总重量1%的水；(b)过渡金属催化剂；以及(c)一种或多种增溶剂；以及使用该组合物进行过渡金属介导的键形成反应的方法。
• Palladium-catalyzed Mizoroki–Heck reaction of allyl aryl ethers with aryl iodides using phosphine-free hydrazone ligands
  作者：Takashi Mino、Hiroaki Shindo、Tomoko Kaneda、Tomoko Koizumi、Yoshio Kasashima、Masami Sakamoto、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.046

  日期：2009.9

  Palladium-catalyzed Mizoroki–Heck reaction of allyl aryl ethers with aryl iodides gave aryl cinnamyl ethers using a catalytic amount of Pd(OAc)2 in DMF at 50 °C with phosphine-free hydrazone as a ligand in good yields.

  钯催化的烯丙基芳基醚与芳基碘化物的Mizoroki-Heck反应在50°C下使用催化量的Pd（OAc）2和无膦作为配体，得到芳基肉桂基醚。
• Copper-catalyzed decarboxylative C(sp2)–C(sp3) coupling reactions via radical mechanism
  作者：Hailong Yang、Peng Sun、Yan Zhu、Hong Yan、Linhua Lu、Xiaoming Qu、Tingyi Li、Jincheng Mao

  DOI：10.1039/c2cc33203e

  日期：——

  We have successfully developed an example of copper-catalyzed decarboxylative C(sp(2))-C(sp(3)) coupling reactions via C-H functionalization for the first time. It is noteworthy that our catalytic system is very stable, low-cost, palladium-free, ligand-free, and easily accessible.

  我们已经成功开发了通过CH官能化的铜催化脱羧C（sp（2））-C（sp（3））偶联反应的示例。值得注意的是，我们的催化系统非常稳定，低成本，不含钯，不含配体且易于使用。
• Homogeneous Pd-Catalyzed Transformation of Terminal Alkenes into Primary Allylic Alcohols and Derivatives
  作者：Ren Tomita、Kohei Mantani、Akiyuki Hamasaki、Tamao Ishida、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1002/chem.201403373

  日期：2014.8.4

  Synthesis of primary alcohols from terminal alkenes is an important process in both bulk and fine chemical syntheses. Herein, a homogeneous Pd‐complex‐catalyzed transformation of terminal alkenes into primary allylic alcohols, by using 5 mol % [Pd(PPh3)4] as a catalyst, and H2O, CO2, and quinone derivatives as reagents, is reported. When alcohols were used instead of H2O, allylic ethers were obtained

  从末端烯烃合成伯醇在本体和精细化学合成中都是重要的过程。本文中，通过使用5 mol％[Pd（PPh 3）4 ]作为催化剂，并使用H 2 O，CO 2和醌衍生物作为试剂，将末端烯烃均相的Pd络合物均匀转化为伯烯丙基醇。报告。当使用醇代替H 2 O时，获得了烯丙基醚。拟议的机制包括在π-烯丙基Pd中间体的受阻较弱的末端位置添加氧亲核试剂。