5,6-二氢-2(1H)-吡啶酮 | 6052-73-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5,6-二氢-2(1H)-吡啶酮
• 中文别名: 5,6-二氢吡啶-2(1H)-酮；5,6-二氢-1H-吡啶-2-酮；还原黑29；1,2-双(4-氨基苯氧基)乙烷
• 英文名称: 5,6-dihydro-2(1H)-pyridinone
• 英文别名: 5,6-dihydropyridin-2(1H)-one；5,6-dihydro-2(1H)-pyridone；5,6-dihydropyridine-2(1H)-one；5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one；5,6-Dihydro-2(1H)-pyridon；DHP；2,3-dihydro-1H-pyridin-6-one
• CAS: 6052-73-9
• 化学式: C₅H₇NO
• mdl: MFCD19216835
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: OXRRHYRRQWIHIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188℃
• 沸点：
  287.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氢-2(1H)-吡啶酮 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-cinnamoyl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  霍纳尔-沃兹沃思-埃蒙斯的方式与有效的抗癌活性piperlongumine类似物†

  摘要：

  具有抗癌活性的天然产物在铅和靶标的发现中起着至关重要的作用。我们在这里报告了植物来源的生物碱，哌隆胺和​​类似物的合成和生物学评估。使用Horner-Wadsworth-Emmons偶联方法，可以从新型膦酰乙酰胺试剂中以较高的总收率制备出类似哌隆胺的化合物。许多化合物通过可能涉及ROS产生的作用机理，对结直肠癌（HCT 116）和卵巢癌（IGROV-1）癌细胞系显示出有效的抗癌活性。与以前的报道相反，未观察到哌隆明类似物在癌细胞（MRC-5）中的选择性作用。

  DOI：

  10.1039/c6ob01160h
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 在 盐酸 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5,6-二氢-2(1H)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  霍纳尔-沃兹沃思-埃蒙斯的方式与有效的抗癌活性piperlongumine类似物†

  摘要：

  具有抗癌活性的天然产物在铅和靶标的发现中起着至关重要的作用。我们在这里报告了植物来源的生物碱，哌隆胺和​​类似物的合成和生物学评估。使用Horner-Wadsworth-Emmons偶联方法，可以从新型膦酰乙酰胺试剂中以较高的总收率制备出类似哌隆胺的化合物。许多化合物通过可能涉及ROS产生的作用机理，对结直肠癌（HCT 116）和卵巢癌（IGROV-1）癌细胞系显示出有效的抗癌活性。与以前的报道相反，未观察到哌隆明类似物在癌细胞（MRC-5）中的选择性作用。

  DOI：

  10.1039/c6ob01160h

文献信息

• Enantioselective Construction of Cyclobutanes: A New and Concise Approach to the Total Synthesis of (+)-Piperarborenine B
  作者：Jiang-Lin Hu、Liang-Wen Feng、Lijia Wang、Zuowei Xie、Yong Tang、Xiaoge Li

  DOI：10.1021/jacs.6b08279

  日期：2016.10.12

  and multisubstituted alkenes was developed to furnish optically active cyclobutanes in high yields with >99/1 dr and up to >99% ee. By application of the newly developed method, the total synthesis of (+)-piperarborenine B was completed in eight steps from methylidenemalonate and olefin in 17% overall yield with >99/1 dr and 99% ee.

  开发了一种高度非对映选择性和对映选择性 Cu(II)/SaBOX 催化的 [2+2] 环加成亚甲基丙二酸酯和多取代烯烃，以高产率提供光学活性环丁烷，产率 >99/1 dr 和高达 >99% ee。通过应用新开发的方法，从亚甲基丙二酸酯和烯烃分八步完成了 (+)-哌醋甲酯 B 的全合成，总产率为 17%，>99/1 dr 和 99% ee。
• 氮芥基荜茇酰胺类化合物在医药中的用途
  申请人：成都格瑞赛斯科技有限公司

  公开号：CN105418490B

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明提供一类氮芥基荜茇酰胺类化合物在医药中的用途。本发明通过氮芥基荜茇酰胺类化合物对恶性肿瘤细胞的抑制活性研究，证明此类氮芥基荜茇酰胺类化合物具有良好的抗肿瘤活性，为制备抗肿瘤药物提供了一种新的选择。
• Synthesis and Antileukemic Activities of Piperlongumine and HDAC Inhibitor Hybrids against Acute Myeloid Leukemia Cells
  作者：Yi Liao、Xiaojia Niu、Bailing Chen、Holly Edwards、Liping Xu、Chengzhi Xie、Hai Lin、Lisa Polin、Jeffrey W. Taub、Yubin Ge、Zhihui Qin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00772

  日期：2016.9.8

  Synergistic-to-additive antileukemic interactions of piperlongumine (PL) and HDAC inhibitor (HDACi) SAHA (Vorinostat) provide a compelling rationale to construct PL-HDACi hybrids, such as 1–58, which recapitulated the synergism between the parental compounds in high-risk and chemoresistant AML cells. Both PL and HDACi components, either in combination or in hybrid molecules, are essential for inducing

  哌隆定（PL）和HDAC抑制剂（HDACi）协同增效的抗白血病相互作用SAHA（Vorinostat）提供了令人信服的原理来构建PL-HDACi杂种，例如1 – 58，概述了高亲和力中亲本化合物之间的协同作用。风险和化学耐药性AML细胞。PL和HDACi成分（无论是组合分子还是杂合分子）对于诱导显着的DNA损伤和细胞凋亡都是必不可少的。将C2-氯取代基引入1 – 58可以产生3 – 35的细胞毒性，但在非癌性MCF-10A细胞中的选择性降低；消除获得的PL的C7–C8烯烃3 – 31 /3 – 98个支架在AML中仍比PL或SAHA更具活性，并且对MCF-10A细胞具有很好的耐受性。HDACi功能对于调节DNA修复和凋亡相关蛋白的表达至关重要。总的来说，PL和SAHA杂种是有效的多功能抗AML药物，部分地通过干扰细胞GSH防御，抑制DNA修复和促存活蛋白的表达以及诱导促凋亡蛋白的表达而发挥作用。
• 1,3-二羟基呫吨酮衍生物及其在医药中的用 途
  申请人：成都格瑞赛斯科技有限公司

  公开号：CN105418597B

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明涉及医药领域，公开了一类新型1,3‑二羟基呫吨酮衍生物及其在医药中的用途。本发明的新型1,3‑二羟基呫吨酮衍生物的通式如图（I）所示。通过测定新型1,3‑二羟基呫吨酮衍生物对恶性肿瘤细胞的抑制活性，证明此类1,3‑二羟基呫吨酮衍生物具有良好的抗肿瘤活性，为制备抗肿瘤药物提供了一种新的选择。
• [EN] DERIVATIVES OF PIPERLONGUMINE AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPERLONGUMINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AURANSA INC

  公开号：WO2019103897A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  The present invention relates to a group of 1-[(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-2,3- dihydropyridin-6-one (piperlongumine) derivatives, analogs and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also relates to processes for preparing the same; a pharmaceutical composition and formulation containing a derivative of piperlogumine; and use of the derivatives and analogs for treating cancer.

  本发明涉及一组1-[(E)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯酰基]-2,3-二氢吡啶-6-酮（长椒碱）衍生物、类似物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这些衍生物的方法；含有长椒碱衍生物的药物组合物和配方；以及利用这些衍生物和类似物治疗癌症。