3-溴-5-氯苯-1,2-二胺 | 500862-39-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-5-氯苯-1,2-二胺
• 英文名称: 3-bromo-5-chlorobenzene-1,2-diamine
• CAS: 500862-39-5
• 化学式: C₆H₆BrClN₂
• mdl: MFCD15144647
• 分子量: 221.484
• InChiKey: CHFHJBJOPRLHCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.813±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-氯苯-1,2-二胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现一流的基于激动剂的 SOS1 PROTACs 对携带各种 KRAS 突变的人类癌细胞有效

  摘要：

  调节 SOS1 功能可能会导致靶向泛 KRAS 疗法。小分子SOS1抑制剂显示出良好的抗癌潜力，最先进的抑制剂BI 1701963目前正在进行I期临床研究。SOS1 激动剂为治疗癌症提供了新的机会；然而，潜在的机制仍然值得研究。我们在这里报告了通过将 VHL 配体连接到报道的 SOS1 激动剂而独特设计的第一个 SOS1 PROTAC 的发现，确保观察到的抑制活性来自降解剂。与激动剂本身相比，最佳化合物9d在各种 KRAS 驱动的癌细胞中诱导 SOS1 降解，并显示出优异的抗增殖活性。肿瘤异种移植研究清楚地显示了9d的有希望的抗肿瘤效力对抗人类肺癌。该研究为使用激动剂设计 SOS1 PROTACs 提供了很好的证据，并证明靶向 SOS1 降解代表了克服 KRAS 驱动的癌症的有效治疗策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01774
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-氯-6-溴苯胺 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到3-溴-5-氯苯-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  N-芳基6-氨基喹喔啉作为有效的PFKFB3激酶抑制剂的发现与构效关系

  摘要：

  癌细胞的能量和生物质生产在很大程度上被有氧糖酵解所支持，这就是所谓的Warburg效应。该过程受关键酶的调节，其中磷酸果糖激酶PFK-2通过产生果糖-2,6-二磷酸而起重要作用。磷酸果糖激酶PFK-1执行的最有效的糖酵解限速步骤激活剂。本文介绍了6-磷酸果糖-2-激酶/果糖-2,6-二磷酸酯酶3（PFKFB3）的新型抑制剂的合成，生物学评估以及其结构与活性之间的关系，PFKFB3是一种普遍存在且由低氧引起的PFK-2亚型，被报道。X射线晶体学和对接有助于设计和优化一系列N-芳基6-氨基喹喔啉。最有力的代表，N-（4-甲磺酰基吡啶-3-基）-8-（3-甲基-1-苯并噻吩-5-基）喹喔啉-6-胺，目标物的IC 50为14 n m，0.4的IC 50为0.49μm m为人类结肠癌HCT116细胞中果糖2,6-二磷酸的产生。这项工作为PFKFB3抑制剂领域的发展提供了新的机会。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800569

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED QUINOXALINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PFKFB<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PFKFB
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2018087021A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The present invention relates to substituted quinoxaline derivatives. These compounds areusefulfor the prevention and/or treatment of medical conditions hyperproliferative diseases.

  本发明涉及取代喹诺酮衍生物。这些化合物可用于预防或治疗超增殖性疾病。
• Discovery and Structure–Activity Relationships of <i>N</i> ‐Aryl 6‐Aminoquinoxalines as Potent PFKFB3 Kinase Inhibitors
  作者：Nicolas Boutard、Arkadiusz Białas、Aleksandra Sabiniarz、Paweł Guzik、Katarzyna Banaszak、Artur Biela、Marcin Bień、Anna Buda、Barbara Bugaj、Ewelina Cieluch、Anna Cierpich、Łukasz Dudek、Hans‐Michael Eggenweiler、Joanna Fogt、Monika Gaik、Andrzej Gondela、Krzysztof Jakubiec、Mirek Jurzak、Agata Kitlińska、Piotr Kowalczyk、Maciej Kujawa、Katarzyna Kwiecińska、Marcin Leś、Ralph Lindemann、Monika Maciuszek、Maciej Mikulski、Paulina Niedziejko、Alicja Obara、Henryk Pawlik、Tomasz Rzymski、Magdalena Sieprawska‐Lupa、Marta Sowińska、Joanna Szeremeta‐Spisak、Agata Stachowicz、Mateusz M. Tomczyk、Katarzyna Wiklik、Łukasz Włoszczak、Sylwia Ziemiańska、Adrian Zarębski、Krzysztof Brzózka、Mateusz Nowak、Charles‐Henry Fabritius

  DOI：10.1002/cmdc.201800569

  日期：2019.1.8

  is the ubiquitous and hypoxia‐induced isoform of PFK‐2, are reported. X‐ray crystallography and docking were instrumental in the design and optimisation of a series of N‐aryl 6‐aminoquinoxalines. The most potent representative, N‐(4‐methanesulfonylpyridin‐3‐yl)‐8‐(3‐methyl‐1‐benzothiophen‐5‐yl)quinoxalin‐6‐amine, displayed an IC50 of 14 nm for the target and an IC50 of 0.49 μm for fructose‐2,6‐biphosphate

  癌细胞的能量和生物质生产在很大程度上被有氧糖酵解所支持，这就是所谓的Warburg效应。该过程受关键酶的调节，其中磷酸果糖激酶PFK-2通过产生果糖-2,6-二磷酸而起重要作用。磷酸果糖激酶PFK-1执行的最有效的糖酵解限速步骤激活剂。本文介绍了6-磷酸果糖-2-激酶/果糖-2,6-二磷酸酯酶3（PFKFB3）的新型抑制剂的合成，生物学评估以及其结构与活性之间的关系，PFKFB3是一种普遍存在且由低氧引起的PFK-2亚型，被报道。X射线晶体学和对接有助于设计和优化一系列N-芳基6-氨基喹喔啉。最有力的代表，N-（4-甲磺酰基吡啶-3-基）-8-（3-甲基-1-苯并噻吩-5-基）喹喔啉-6-胺，目标物的IC 50为14 n m，0.4的IC 50为0.49μm m为人类结肠癌HCT116细胞中果糖2,6-二磷酸的产生。这项工作为PFKFB3抑制剂领域的发展提供了新的机会。
• [EN] SUBSTITUTED QUINOXALINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINE SUBSTITUÉS
  申请人：SELVITA S A

  公开号：WO2016180537A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention relates to substituted quinoxaline derivatives. These compounds are useful for the prevention and/or treatment of several medical conditions including hyperproliferative disorders and diseases.

  这项发明涉及取代喹喔啉衍生物。这些化合物对预防和/或治疗包括过度增殖性疾病在内的多种医疗状况具有用处。
• BICYCLIC PIPERAZINE COMPOUNDS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20130116262A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  Bicyclic piperazine compounds of Formula I are provided, including stereoisomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful for inhibiting Btk kinase, and for treating immune disorders such as inflammation mediated by Btk kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, and treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  提供了公式I的双环哌嗪化合物，包括其立体异构体、互变异构体和药学上可接受的盐，用于抑制Btk激酶，并用于治疗由Btk激酶介导的炎症等免疫紊乱。公开了使用公式I化合物进行体外、体内和体内诊断以及治疗哺乳动物细胞中的这类紊乱，或相关的病理条件的方法。
• ARYLOAZOL-2-YL CYANOETHYLAMINO COMPOUNDS, METHOD OF MAKING AND METHOD OF USING THEREOF
  申请人：Soll Mark David

  公开号：US20140080862A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The present invention relates to novel aryloazol-2-yl-cyanoethylamino derivatives of formula (I): wherein R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , P, Q, V, W, X, Y, Z and a are as defined in the description, compositions thereof, processes for their preparation and their uses as pesticides.

  本发明涉及新颖的式(I)的芳基咪唑-2-基-氰基乙基氨基衍生物：其中R3、R4、R5、R6、R7、P、Q、V、W、X、Y、Z和a如描述中所定义，以及其组合物、制备方法以及它们作为杀虫剂的用途。