3-甲基环己-3-烯-1-羧酸 | 54385-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基环己-3-烯-1-羧酸
• 英文名称: (+/-)-3-methylcyclohex-3-ene carboxylic acid
• 英文别名: 3-Methylcyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 54385-25-0
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• mdl: MFCD19228122
• 分子量: 140.182
• InChiKey: QYBCIXZXNMUURP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基环己-3-烯-1-羧酸 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到5-methyl-6-oxabicyclo<3.2.1>octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Rustamov, M. A.; Ismailov, A. G.; Akhmedova, R. Sh., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 2.1, p. 242 - 246

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基环己-3-烯-1-甲醛 在 chromic oxidation 作用下， 生成 3-甲基环己-3-烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新的（环戊[b]吡咯并[1,2-d]）氮杂环庚烷[4,5-b]吲哚环系的合成

  摘要：

  2-色羰基官能化的标题化合物1由色胺经碱介质中的溴亚胺离子13重排为a庚酮14（共生成酮15），共7个步骤。已显示比例为14:15取决于氢氧根抗衡离子的性质。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01215-4
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 4-甲基环己-3-烯-1-羧酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 3-甲基环己-3-烯-1-羧酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 methyl (3R,4R)-4-bromo-3-methoxy-3-methylcyclohexane-1-carboxylate 、 3-Brom-4-methoxy-4-methyl-cyclohexan-1-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Haufe, Guenter; Gierscher, Fritz; Koehler, Guenther, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 5, p. 817 - 823

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodine(V) Reagents in Organic Synthesis. Part 1. Synthesis of Polycyclic Heterocycles via Dess−Martin Periodinane-Mediated Cascade Cyclization:  Generality, Scope, and Mechanism of the Reaction
  作者：K. C. Nicolaou、P. S. Baran、Y.-L. Zhong、K. Sugita

  DOI：10.1021/ja012124x

  日期：2002.3.1

  reaction of unsaturated anilides discovered during the total synthesis of the CP-molecules (phomoidrides A and B) are delineated. A plethora of heterocyclic compounds are accessible by employing gamma,delta-unsaturated amides (derived from anilines and carboxylic acids), urethanes, or ureas (derived from isocyanates and allylic alcohols and amines) as substrates. Optimization of the reaction led to room-temperature

  描述了在 CP 分子（phomoidrides A 和 B）的全合成过程中发现的不饱和苯胺的 Dess-Martin periodinane 介导的环化反应的范围、一般性和机制。通过使用γ,δ-不饱和酰胺（衍生自苯胺和羧酸）、氨基甲酸酯或脲（衍生自异氰酸酯和烯丙醇和胺）作为底物，可以获得大量杂环化合物。反应的优化导致室温条件，而同位素标记研究为这种级联反应提供了机械原理。
• (R)- or (S)-4-(3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)benzoic acid as a new chiral auxiliary for solid phase asymmetric Diels–Alder reactions
  作者：Rhalid Akkari、Monique Calmès、Françoise Escale、Julien Iapichella、Marc Rolland、Jean Martinez

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.06.012

  日期：2004.8

  The synthesis of enantiopure (R)- and (S)-4-(3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)benzoic acid is described and the corresponding supported chiral acrylate derivative has been used as a dienophile in solid phase asymmetric Diels–Alder reactions with different dienes. In all cases, the reaction gave the expected compound in good yield and with high regio or endo selectivity. Moreover, a high

  描述了对映体纯（R）-和（S）-4-（3-羟基-4,4-二甲基-2-氧吡咯烷-1-基）苯甲酸的合成，并使用了相应的负载型手性丙烯酸酯衍生物不同二烯在固相不对称Diels-Alder反应中的亲双烯体。在所有情况下，反应均以高收率和高区域选择性或内切选择性提供了预期的化合物。此外，使用2,3-二甲基丁二烯，环戊二烯或1,3-环己二烯可获得较高的面部非对映选择性（86-99％de）。相反，异戊二烯观察到低至中等的面部非对映选择性（40-76％de），具体取决于所使用的聚合物。
• Acyloxyborane: an activating device for carboxylic acids
  作者：Kyoji. Furuta、Yoshikazu. Miwa、Kiyoshi. Iwanaga、Hisashi. Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00226a055

  日期：1988.8

  Etude de la reactivite des adduits acides α,β-insatures/borane dans diverses reactions Diels-Alder

  Etude de la reactive des adduits acides α,β-insatures/borane dans different reactors Diels-Alder
• Dehydro-aromatization of cyclohexene-carboxylic acids by sulfuric acid: critical route for bio-based terephthalic acid synthesis
  作者：Fei Wang、Zhaohui Tong

  DOI：10.1039/c3ra46670a

  日期：——

  A novel dehydro-aromatization reaction under mild reaction conditions was successfully developed using sulfuric acid as a cost-effective and efficient oxidant. This reaction simplified the synthesis of terephthalic acid (TA, an important aromatic monomer precursor) from biomass-derived isoprene and acrylic acid.

  利用硫酸作为一种经济高效的氧化剂，成功开发了一种反应条件温和的新型脱氢芳构化反应。该反应简化了从生物质衍生的异戊二烯和丙烯酸合成对苯二甲酸（TA，一种重要的芳香族单体前体）的过程。
• Toward Diels−Alder Reactions on a Solid Support Using Polymer BoundN-Substituted 3-Hydroxy-4,4-dimethyl-2-pyrrolidinone Acrylate Derivatives
  作者：Rhalid Akkari、Monique Calmès、Jean Martinez

  DOI：10.1002/ejoc.200400019

  日期：2004.6

  Several N-substituted 3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-pyrrolidinone acrylate derivatives, selected to allow their attachment to a polymer, have been prepared and tested as dienophiles in the Diels−Alder reaction. The experiments, performed under TiCl4 catalysis in solution or the solid phase with isoprene and cyclopentadiene as dienes, pointed out the difficulties associated with some of these compounds that

  已经制备并测试了几种 N-取代的 3-羟基-4,4-二甲基-2-吡咯烷酮丙烯酸酯衍生物，以允许它们与聚合物连接，并在 Diels-Alder 反应中作为亲二烯体进行测试。在溶液或固相中以异戊二烯和环戊二烯作为二烯在 TiCl4 催化下进行的实验指出了与这些化合物中的一些未能产生相应环加合物相关的困难。13C NMR 研究提供了一些关于丙烯酸酯化合物和 TiCl4 之间相互作用性质的证据。看来反应的结果取决于丙烯酸酯结构和 4-(3-hydroxy-4, 在溶液和固相反应条件下，4-二甲基-2-氧代吡咯烷-1-基)苯甲酸丙烯酸酯衍生物非常有效地以良好的收率和高区域选择性或内向选择性得到环加合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)