propargyl α-D-mannopyranoside | 1020538-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propargyl α-D-mannopyranoside
• 英文别名: propargyl β-D-mannopyranoside；1-O-propargyl-D-mannose；prop-2-ynyl-β-D-mannopyranoside；1-O-propargyl-beta-d-mannopyranose；(2R,3S,4S,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-ynoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 1020538-15-1
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: DSKUDOWHGLWCBQ-XGQMLPDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl α-D-mannopyranoside 、 (E)-4-Phenylazophenol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以55%的产率得到propargyl 6-O-E-[p-(phenylazo)phenyl] α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在Mitsunobu条件下连接羟基偶氮苯和甘露糖

  摘要：

  再次讨论了Mitsunobu反应，以连接羟基偶氮苯和甘露糖衍生物，以提供可光转换的糖缀合物。这些适用于调节和控制碳水化合物-凝集素的相互作用，以及切换细菌对表面的粘附。在Mitsunobu方案中使用羟基偶氮苯，游离甘露糖会生成偶氮苯吡喃糖苷和呋喃糖苷的混合物。受保护的还原性甘露糖衍生物可提供高收率的偶氮苯β- D-甘露糖吡喃糖苷，未保护的烷基α- D-甘露糖苷可一步转化为6 - O-偶氮苯修饰的糖苷。因此，可以在Mitsunobu条件下获得有价值的“甜味开关”，这需要最少（或不需要）保护基化学反应。

  DOI：

  10.1002/ijch.201400211
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 、 2-丙炔-1-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 4.0h， 以60%的产率得到propargyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC AGENTS AND METHODS OF PRODUCING SAME
  [FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES ET LEUR PROCÉDÉ DE PRODUCTION

  摘要：

  本发明总体涉及糖工程领域及其在生成用于治疗用途的糖缀合物中的应用。本发明还涉及制备糖缀合物的方法。

  公开号：

  WO2018068090A1

文献信息

• Mannosylated Poly(ethylene imine) Copolymers Enhance saRNA Uptake and Expression in Human Skin Explants
  作者：Anna K. Blakney、Yamin Abdouni、Gokhan Yilmaz、Renjie Liu、Paul F. McKay、Clément R. Bouton、Robin J. Shattock、C. Remzi Becer

  DOI：10.1021/acs.biomac.0c00445

  日期：2020.6.8

  dose minimization. Here, we present a delivery platform for targeted delivery of saRNA using mannosylated poly(ethylene imine) (PEI) enabled by the host–guest interaction between cyclodextrin and adamantane. We show that the host–guest complexation does not interfere with the electrostatic interaction with saRNA and observed that increasing the degree of mannosylation inhibited transfection efficiency

  Messenger RNA（mRNA）是用于疫苗和治疗剂的有前途的平台，自扩增RNA（saRNA）特别有利，因为它可以实现更高的蛋白表达和最小剂量。在这里，我们介绍了一个通过甘露糖基化的聚亚乙基亚胺（PEI）定向递送saRNA的递送平台，该环化糊精和金刚烷之间的客体相互作用实现了该平台。我们发现宿主-客体的复合物不会干扰与saRNA的静电相互作用，并且观察到甘露糖基化程度的提高在体外抑制了转染效率，但在人皮肤外植体中表达GFP的细胞数量增加了8倍。此外，提高糖聚合物与saRNA的比例也提高了离体转染细胞的百分比。我们发现，这些甘露糖基化的PEIs以依赖于甘露糖的方式特异性地增加了人类皮肤中上皮细胞的蛋白质表达。该平台有望用于进一步研究PEI的糖基化和靶向saRNA的传递。
• 1,2-cis Alkyl glycosides: straightforward glycosylation from unprotected 1-thioglycosyl donors
  作者：Bo Meng、Zhenqian Zhu、David C. Baker

  DOI：10.1039/c4ob00626g

  日期：——

  A simple, straightforward 1,2-cis-selective glycosidation method from an unprotected 1-thioglycoside is presented.

  一个简单、直接的1,2-cis-选择性糖苷化方法，从未保护的1-硫代糖苷中呈现。
• Anomeric alkylations and acylations of unprotected mono- and disaccharides mediated by pyridoneimine in aqueous solutions
  作者：Kalyan Dey、Narayanaswamy Jayaraman

  DOI：10.1039/d1cc07056h

  日期：——

  A site-specific deprotonation followed by alkylations and acylations of sugar hemiacetals to the corresponding alkyl glycosides and acylated sugars in aqueous solutions is disclosed herein. Pyridoneimine as a new base is developed to mediate the deprotonation of readily available sugar hemiacetals and further reactions with alkylation and acylation agents.

  本文公开了在水溶液中进行位点特异性去质子化，随后将糖半缩醛烷基化和酰化为相应的烷基糖苷和酰化糖。吡啶酮亚胺作为一种新的碱被开发用于介导容易获得的糖半缩醛的去质子化以及与烷基化和酰化剂的进一步反应。
• Sequential acid-catalyzed alkyl glycosylation and oligomerization of unprotected carbohydrates
  作者：Lea Spitzer、Sébastien Lecommandoux、Henri Cramail、François Jérôme

  DOI：10.1039/d0gc04198j

  日期：——

  Propargyl-polyglycosides were obtained in a one-pot/two-step reaction, providing an access to amphiphilic molecules.

  通过一锅法/两步反应获得丙炔基-多糖苷，从而获得了两性分子的途径。
• Labeling and Selective Inactivation of Gram-Positive Bacteria Employing Bimodal Photoprobes with Dual Readouts
  作者：Anzhela Galstyan、Desiree Block、Silke Niemann、Malte C. Grüner、Stefania Abbruzzetti、Michele Oneto、Constantin G. Daniliuc、Sven Hermann、Cristiano Viappiani、Michael Schäfers、Bettina Löffler、Cristian A. Strassert、Andreas Faust

  DOI：10.1002/chem.201504935

  日期：2016.4.4

  was completely photoinactivated. Time‐resolved confocal fluorescence microscopy analysis suggests that the photoprobe sticks onto the outer rim of the microorganisms, explaining the resistance of Gram‐negative species on the basis of their membrane constitution. The mannose‐conjugated photoprobe yields a different readout because it is able to label and to inactivate only the Gram‐positive strain.

  具有双峰光活性的碳水化合物共轭硅（IV）酞菁被开发为具有荧光标记和光敏功能的探针，并探索了革兰氏阳性和革兰氏阴性模型的伴随荧光标记和光致失活。麦芽六糖缀合的光探针提供双重读数，以区分两组病原体，因为只有革兰氏阳性菌种被灭活，即使它们都被标记为近红外发光。抗生素耐药性没有阻碍光毒性作用，即使是耐甲氧西林的病原体金黄色葡萄球菌（MRSA）完全被光灭活。时间分辨共聚焦荧光显微镜分析表明，光探针粘在微生物的外缘上，从而根据革兰氏阴性菌的膜组成解释了它们的抗性。甘露糖偶联的光探针产生不同的读数，因为它只能标记革兰氏阳性菌株并使之灭活。