1-丁基膦酸二乙酯 | 2404-75-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 1-丁基膦酸二乙酯
• 英文名称: butyldiethylphosphonate
• 英文别名: diethyl butylphosphonate；1-diethoxyphosphorylbutane
• CAS: 2404-75-3
• 化学式: C₈H₁₉O₃P
• mdl: MFCD08445506
• 分子量: 194.211
• InChiKey: KEOJOAVYGLGAIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-76°C 1mm
• 闪点：
  74-76°C/1mm
• 稳定性/保质期：
  避免让氧化物接触

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  请将容器密封，并存放在干燥、阴凉的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁基膦酸二乙酯 在 盐酸 作用下， 生成 1-丁基磷酸
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Alumina and silica were modified with alkylphosphonic acids and diethyl butylphosphonate. The boundaries of hydrolytic stability of the obtained surface-modified materials were determined.

  DOI：

  10.1023/a:1013067409225
• 作为产物：
  描述：

  α-trimethylsilylvinylphosphonic acid diethyl ester 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-丁基膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Chang, Kyeaongho; Ku, Bonchul; Oh, Dong Young, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 11-12, p. 1891 - 1898

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of phosphonic acid dihalides
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US03972923A1

  公开（公告）日：1976-08-03

  Process for preparing phosphonic acid dihalides of the formula ##EQU1## wherein R is alkyl of 1 to 18 carbon atoms, cycloalkyl of 4 to 8 carbon atoms, alkenyl of 2 to 18 carbon atoms, phenyl, phenalkyl or alkyl-phenyl of 7 to 8 carbon atoms, phenyl, phenalkyl or alkyl-phenyl of 7 to 8 carbon atoms, all radicals R optionally being substituted by chlorine, bromine, cyano or lower acyloxy, and wherein X is halogen such as 2-chloroethane phosphonic acid dichloride, by reacting phosphonic or thio-phosphonic acids of the formula ##EQU2## wherein Y is oxygen or sulfur, their salts or functional derivatives, with acid halides of the formula (CO).sub.n X.sub.2 (III) wherein X is chlorine or bromine and n is 1 or 2, in the presence of 0.2 - 5% or in the presence of 0.01 to 0.2% by weight of 1. compounds containing at least one tri- to pentavalent nitrogen or phosphorus atom, which in the case of nitrogen is bound with 1 to 4, in the case of phosphorus with at least 3 valences to organic radicals having up to 20 carbon atoms, two of these valences optionally forming a double bond, or 2. mono-di- or tribasic organic or inorganic fully amidated acids or tri- or pentavalent phosphorus, the N atom of which optionally being substituted by aliphatic radicals having up to 20 carbon atoms, and the organic radicals of which contain up to 20 carbon atoms, If required, in the presence of an inert solvent.

  制备式为##EQU1##的膦酸二卤代物的过程，其中R是1至18个碳原子的烷基，4至8个碳原子的环烷基，2至18个碳原子的烯基，苯基，苯基烷基或7至8个碳原子的烷基苯基，苯基，苯基烷基或7至8个碳原子的烷基苯基，所有基团R可选择地被氯，溴，氰基或较低的酰氧基取代，其中X是卤素，例如2-氯乙烷膦酸二氯化物，通过将式为##EQU2##的膦酸或硫膦酸与式为(CO).sub.nX.sub.2(III)的酸卤反应而得，其中Y是氧或硫，它们的盐或功能衍生物，X是氯或溴，n为1或2，在0.2-5%的存在下或在0.01至0.2%的存在下按重量计的1.至少含有一个三至五价氮或磷原子的化合物，其中在氮的情况下与1至4个，在磷的情况下与至少3个价的有机基团结合，这些价中的两个可选择地形成双键，或2.单，二或三碱基的有机或无机全酰胺酸或三价或五价磷，其中N原子可选择地被含有最多20个碳原子的脂肪基团取代，其有机基团含有最多20个碳原子，如有必要，在惰性溶剂的存在下。
• Synthesen von 2,3-Dioxoalkylphosphonaten und anderer neuartiger ?-Ketophosphonate sowie eines Phosphinopyruvamids ( = (Alkyloxyphosphinyl)pyruvamids)
  作者：Richard Neidlein、Helmut Feistauer

  DOI：10.1002/hlca.19960790329

  日期：1996.5.8

  Syntheses of 2,3-Dioxoalkylphonates and Other Novel β-Ketophosphonates As Well As of a Phosphinopyruvamide ( = (Alkyloxyphosphinyl)pyruvamide)

  2,3-二氧代烷基膦酸酯和其他新型β-酮膦酸酯以及膦酰丙酮酰胺（=（烷氧基膦基）丙酮酰胺）的合成
• Synthesis of Phosphane Oxides and Phosphonates by Cerium-Mediated Addition of Organolithium Compounds to Chloro-Phosphorus Compounds
  作者：Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Daniela Miele、Antonio Tagarelli、Giuseppe Bartoli

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2299::aid-ejoc2299>3.0.co;2-y

  日期：1999.9

  phosphinoyl chloride 1a or chlorophosphates 1b leads to the synthesis of phosphane oxides 3aa–ag and phosphonates 3bb, be in good to high yield. The reaction can be extended to cerium enolates 4 (of ketones) and 6 (of nitriles) except when a benzyl group bound to the carbonyl moiety should be metallated. The latter reaction is the first reported synthesis of β-oxophosphane oxides by a simple reaction between

  将有机铈试剂 2a-g 添加到膦酰氯 1a 或氯磷酸盐 1b 中，合成了氧化膦 3aa-ag 和膦酸酯 3bb，收率良好。该反应可以扩展到铈烯醇化物 4（酮）和 6（腈），除非与羰基部分结合的苄基应该被金属化。后一个反应是首次报道通过烯醇化物和磷（V）卤化物之间的简单反应合成 β-氧代磷烷氧化物。
• One-pot synthesis of polysubstituted pyrimidines
  作者：Alexander S. Kiselyov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.068

  日期：2005.3

  A series of polysubstituted pyrimidines were synthesized from in situ generated α,β-unsaturated imines and the corresponding amidine or guanidine derivatives in a convenient one-pot procedure.

  在方便的一锅法中，由原位生成的α，β-不饱和亚胺和相应的am或胍衍生物合成了一系列多取代的嘧啶。
• Chemoselective Activation of Diethyl Phosphonates: Modular Synthesis of Biologically Relevant Phosphonylated Scaffolds
  作者：Pauline Adler、Amandine Pons、Jing Li、Jörg Heider、Bogdan R. Brutiu、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201806343

  日期：2018.10

  Phosphonates have garnered considerable attention for years owing to both their singular biological properties and their synthetic potential. State‐of‐the‐art methods for the preparation of mixed phosphonates, phosphonamidates, phosphonothioates, and phosphinates rely on harsh and poorly selective reaction conditions. We report herein a mild method for the modular preparation of phosphonylated derivatives

  多年来，由于其独特的生物学特性和合成潜力，膦酸酯已经引起了相当大的关注。用于制备混合膦酸酯，膦酰胺，膦硫代酸酯和次膦酸酯的最新方法依赖于苛刻且选择性差的反应条件。我们在此报告了一种温和的方法，用于模块化制备膦酰化衍生物，其中一些表现出有趣的生物学活性，其基于三氟甲磺酸酐的化学选择性活化。该程序可以用广泛的O，S，N和C亲核试剂进行灵活甚至重复的取代。