1-丁基磺酸-3-甲基咪唑硫酸氢盐 | 827320-59-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-丁基磺酸-3-甲基咪唑硫酸氢盐
• 英文名称: 1-methyl-3-(4-sulfobutyl)-1H-imidazol-3-ium hydrogensulfate
• 英文别名: 1-(4-sulfonic acid)butyl-3-methylimidazolium hydrogen sulfate；1-methyl-3-(4-sulfobutyl)imidazolium hydrogen sulfate；1-(4-sulfobutyl)-3-methylimidazolium hydrogensulfate；3-methyl-1-(butyl-4-sulfonyl)imidazolium hydrogen sulfate；1-butylsulfonic-3-methylimidazolium hydrogen sulfate；1-Propylsulfonic-3-methylimidazolium hydrogensulfate；4-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)butane-1-sulfonate;sulfuric acid
• CAS: 827320-59-2
• 化学式: C₈H₁₅N₂O₃S*HO₄S
• 分子量: 316.356
• InChiKey: IEKJIBPFXKAASL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.01
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P234,P260,P264,P280,P301+P330+P331+P310,P303+P361+P353+P310+P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P390,P405,P406,P501
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H290,H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁基磺酸-3-甲基咪唑硫酸氢盐 在 羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 dihydroxylamine 1-sulfobutyl-3-methylimidazole hydrosulfate salt
  参考文献：
  名称：

  A novel hydroxylamine ionic liquid salt resulting from the stabilization of NH₂OH by a SO₃H-functionalized ionic liquid

  摘要：

  羟胺通过离子液体稳定，产生了一种新型羟胺盐，该盐在己内酰胺一步合成中表现出更好的反应性。

  DOI：

  10.1039/c4cc08273g
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-methylimidazolium)butanesulfonate 在 硫酸 作用下， 生成 1-丁基磺酸-3-甲基咪唑硫酸氢盐
  参考文献：
  名称：

  使用酸性离子液体和可调酸/离子液体混合物改进了1-丁烯/异丁烷烷基化

  摘要：

  描述了一种使用某些酸性咪唑离子液体（IL）和强酸（例如硫酸或三氟甲磺酸（三氟甲磺酸））的二元混合物，进行1-丁烯/异丁烷烷基化以生成C 8烷基化物的新方法。等效或更高的转化率（> 95％），C 8在纯酸本身上，IL /酸混合物可以达到-烷基化物的选择性（> 70％）和三甲基戊烷/二甲基己烷的选择性（TMP / DMH> 7）。研究了六种类型的取代的3-甲基-咪唑鎓离子液体，其中酸性是通过带有磺酸基的阳离子或阴离子（硫酸氢根）或两者都赋予的。长期研究表明，经过30次以上的循环后，与纯酸相比，IL /酸混合物有时会使催化剂的稳定性提高30％以上。据信离子液体调节酸度，溶解度和界面性质，从而导致这些增强的结果。此外，该概念也可用于Friedel-Crafts烷基化，酰化化学或其他酸催化的反应。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2009.09.022
• 作为试剂：
  描述：

  吲哚 、 丁酸酐 在 1-丁基磺酸-3-甲基咪唑硫酸氢盐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到1-(1H-indol-3-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Brønsted acidic ionic liquid-promoted direct C3-acylation of N-unsubstituted indoles with acid anhydrides under microwave irradiation

  摘要：

  使用布朗斯特酸性离子液体在微波辐射下合成3-酰基吲哚的一种绿色高效方法已经开发出来。

  DOI：

  10.1039/c7ra11362e

文献信息

• 包含两性离子和/或酸功能化的离子液体的钯催 化剂体系
  申请人：丹麦科技大学

  公开号：CN102625731B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明涉及催化剂体系，尤其是含有钯(Pd)、两性离子和/或酸功能化的离子液体以及一种或更多种膦配体的催化剂体系，其中所述Pd催化剂可通过配合物前体如Pd(CH 3 COO) 2 、PdCl 2 、Pd(CH 3 COCHCOCH 3 ) 2 、Pd(CF 3 COO) 2 、Pd(PPh 3 ) 4 或Pd 2 (二亚苄基丙酮) 3 提供。这种催化剂体系可用于例如烷氧羰基化反应、羧化反应和/或用于共聚反应中，例如制备丙酸甲酯和/或丙酸，任选地用于形成甲基丙烯酸甲酯和/或甲基丙烯酸的工艺中。根据本发明的催化剂体系适用于形成可分离的产品和催化剂相的反应以及负载离子液体相SILP的应用。
• A two-phase system for the clean and high yield synthesis of furylmethane derivatives over –SO₃H functionalized ionic liquids
  作者：S. H. Shinde、C. V. Rode

  DOI：10.1039/c7gc01654a

  日期：——

  respective ionic liquids. Among the several preapered ionic liquids, strong acidic imidazolium based butylsulfonic acid (6) showed the best activity with a maximum of 84% yield of condensation product. This strategy offers significantly high yield production of condensation products of furan and furfural as compared to the traditional mineral acid route. The activity and stability of the -SO3H functionalized

  我们在这里报告了一种新的有效的独特的两相反应系统，用于从糠醛和呋喃中高产率生产三（糠基）甲烷。该策略包括酸性水相（水+ -SO3H官能化的IL）和呋喃相，它们显着抑制了聚合物的形成，从而提高了三（呋喃基）甲烷的收率。呋喃既用作反应物又用作萃取溶剂，以回收缩合产物。为了进行比较，制备了不同的-SO3H官能化离子液体，并评估了它们在呋喃和糠醛缩合中的性能。发现具有烷基链接头的离子液体比咪唑鎓连接的N-磺酸更有效和酸性。除此之外，咪唑/三乙胺/吡啶和-SO3H之间的碳链长度增加，增加了相应离子液体的催化活性。在几种预离子化的液体中，强酸性咪唑基丁基磺酸（6）表现出最佳的活性，缩合产物的收率最高为84％。与传统的无机酸路线相比，该策略可显着提高呋喃和糠醛缩合产物的收率。-SO3H功能化的IL的活性和稳定性通过其成功的七个循环而得到证实，而没有丧失活性。然后，成功地扩展了这一新策略，使呋喃衍生物（例
• SO₃H-functionalized Brønsted acidic ionic liquids as efficient catalysts for the synthesis of isoamyl salicylate
  作者：Duan-Jian Tao、Jing Wu、Zhen-Zhen Wang、Zhang-Hui Lu、Zhen Yang、Xiang-Shu Chen

  DOI：10.1039/c3ra45921g

  日期：——

  Six Brønsted acidic ionic liquids (BAILs) composed of [HSO₄] were prepared, characterized, and used as catalysts of low dosage in the synthesis of isoamyl salicylate.

  六种由[HSO₄]组成的Brønsted酸性离子液体（BAILs）被制备、表征，并作为低剂量催化剂用于异戊基水杨酸酯的合成。
• Ir/C and Brφnsted acid functionalized ionic liquids: an efficient catalytic system for hydrogenation of nitrobenzene to p-aminophenol
  作者：Hong Wang、Taotao Jiang、Lei Ma、Hanbing Wang、Xiaoliang Xu、Chunshan Lu、Xiaonian Li

  DOI：10.1039/c7ra04722c

  日期：——

  and Brφnsted acid functionalized ionic liquid was applied, for the first time, to the one-pot hydrogenation of nitrobenzene to p-aminophenol. Our results indicate that the PAP selectivity of Ir/C and [SO3H-bmim][HSO4] Brφnsted functionalized ionic liquid was far more than that of the traditional Pt/C and sulfuric acid catalyst system. Furthermore, the dually functionalized ionic liquid ([HSO3-b-N-Bu3][HSO4])

  在这项研究中，我们发现苯基羟胺中间体从Ir表面比从Pt表面更容易解吸，这有利于抑制苯基羟胺过度氢化为苯胺。另一方面，具有磺酸和硫酸氢根阴离子的布朗斯台德酸官能化的离子液体是足够酸性的，以催化Bamberger重排以从苯基羟胺形成对氨基苯酚。在此基础上，首次将由Ir / C和Brφnsted酸官能化的离子液体构成的新催化体系首次应用于硝基苯的一锅法加氢成对氨基苯酚。我们的结果表明，Ir / C和[SO 3 H-bmim] [HSO 4]Brφnsted功能化离子液体远远超过传统的Pt / C和硫酸催化剂体系。此外，双重官能离子液体（[HSO 3 - BN -Bu 3 ] [HSO 4 ]），可以同时使用作为酸催化剂，也可以作为表面活性剂，由于其较高的亲脂性。因此，我们的新催化体系在硝基苯加氢成对氨基苯酚中具有独特的优势。
• Facile synthesis of fructone from ethyl acetoacetate and ethylene glycol catalyzed by SO3H-functionalized Brønsted acidic ionic liquids
  作者：Yong Liu、Yi-Tao Wang、Tao Liu、Duan-Jian Tao

  DOI：10.1039/c4ra01708k

  日期：——

  SO3H-functionalized Brønsted acidic ionic liquids (BAILs) were synthesized and utilized as highly efficient catalysts for the production of fructone via the acetalization reaction of ethyl acetoacetate with ethylene glycol. In comparison with conventional H2SO4 and cation exchange resins, the BAILs N-(4-sulfonic acid) butyl triethylammonium hydrogensulfate ([BSEt3N][HSO4]) of strong acidities exhibited excellent

  合成了SO 3 H-官能化的布朗斯台德酸性离子液体（BAIL），并将其用作通过乙酰乙酸乙酯与乙二醇的缩醛化反应生产果糖的高效催化剂。与常规的H 2 SO 4和阳离子交换树脂相比，BAILs N-（4-磺酸）丁基三乙硫酸氢铵（[BSEt 3 N] [HSO 4]）的强酸显示出优异的催化活性。详细研究了各种参数，例如不同的BAIL，反应温度，催化剂用量和反应物的摩尔比对乙酰乙酸乙酯转化率的影响。实验结果表明，BAILs的催化性能与其Hammett酸度密切相关。另外，发现[BSEt 3 N] [HSO 4 ]也可以很容易地回收并重复使用六次，而活性和数量没有明显下降，在工业上显示出很大的潜在应用价值。