1-丁基磷酸 | 3321-64-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 1-丁基磷酸
• 中文别名: 1-丁烷磷酸
• 英文名称: butylphosphonic acid
• 英文别名: n-Butyl phosphonic acid；Butan-phosphonsaeure
• CAS: 3321-64-0
• 化学式: C₄H₁₁O₃P
• mdl: MFCD00012295
• 分子量: 138.103
• InChiKey: UOKRBSXOBUKDGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107°C
• 沸点：
  274.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质稳定存在。它是一种晶状体粉末，可溶于水。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品运输编号：
  UN 3261
• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  III
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P234,P264,P280,P390,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P406,P405
• 危险性描述：
  H314,H290
• 储存条件：
  密封存储于阴凉干燥处，并远离氧化剂。

制备方法与用途

电池材料种类繁多，常见的包括锂离子、铅酸和镍氢等，它们在性能和应用上各有特点。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁基磷酸 在 乙酸酐 作用下， 以95.9 %的产率得到2,4,6-tributyl-1,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane-2,4,6-trioxide
  参考文献：
  名称：

  CN117304228

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-丁基膦酸二乙酯 在 盐酸 作用下， 生成 1-丁基磷酸
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Alumina and silica were modified with alkylphosphonic acids and diethyl butylphosphonate. The boundaries of hydrolytic stability of the obtained surface-modified materials were determined.

  DOI：

  10.1023/a:1013067409225
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl (1-(3,3-difluorocyclobutyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)carbamate 在 盐酸 、 1-丁基磷酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(6-azaspiro[2.5]octan-6-yl)-N-[1-(3,3-difluorocyclobutyl)-2-oxopyridin-3-yl]-6-fluoro-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF KIF18A AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE KIF18A ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  Provided are compounds of the Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful for the inhibition of KIF18A and in the treatment of a variety of KIF18A mediated conditions or diseases, such as cancer.

  公开号：

  WO2024035950A1

文献信息

• Microwave-Assisted Ionic Liquid-Catalyzed Selective Monoesterification of Alkylphosphonic Acids—An Experimental and a Theoretical Study
  作者：Nikoletta Harsági、Réka Henyecz、Péter Ábrányi-Balogh、László Drahos、György Keglevich

  DOI：10.3390/molecules26175303

  日期：——

  It is well-known that the P-acids including phosphonic acids resist undergoing direct esterification. However, it was found that a series of alkylphoshonic acids could be involved in monoesterification with C2–C4 alcohols under microwave (MW) irradiation in the presence of [bmim][BF4] as an additive. The selectivity amounted to 80–98%, while the isolated yields fell in the range of 61–79%. The method developed is a green method for P-acid esterification. DFT calculations at the M062X/6–311+G (d,p) level of theory (performed considering the solvent effect of the corresponding alcohol) explored the three-step mechanism, and justified a higher enthalpy of activation (160.6–194.1 kJ·mol−1) that may be overcome only by MW irradiation. The major role of the [bmim][BF4] additive is to increase the absorption of MW energy. The specific chemical role of the [BF4] anion of the ionic liquid in an alternative mechanism was also raised by the computations.

  众所周知，包括膦酸在内的P-酸不易直接酯化。然而，发现一系列烷基膦酸在微波（MW）辐射下与C2-C4醇在[bmim][BF4]存在下可以进行单酯化反应。选择性达到80-98％，而分离收率在61-79％的范围内。所开发的方法是一种绿色的P-酸酯化方法。在M062X/6-311+G(d,p)理论水平上进行的DFT计算（考虑了相应醇的溶剂效应）探索了三步机制，并证明了较高的活化焓（160.6-194.1 kJ·mol-1），只有通过MW辐射才能克服。[bmim][BF4]添加剂的主要作用是增加MW能量的吸收。计算还提出了离子液体中[BF4]阴离子的特定化学作用在另一种机制中的作用。
• A Novel Molecular Gallium Phosphonate Cage Containing Sandwiched Lithium Ions:  Synthesis, Structure, and Reactivity
  作者：Mrinalini G. Walawalkar、Ramaswamy Murugavel、Andreas Voigt、Herbert W. Roesky、Hans-Georg Schmidt

  DOI：10.1021/ja964263y

  日期：1997.5.1

  O3)6]·(THF)4 (1) in 70% yield. Compound 1 has been fully characterized by means of analytical and spectroscopic techniques as well as a single crystal X-ray diffraction study. Compound 1 represents the first molecular ionic gallophosphonate cage which contains coordinated lithium ions in the form of a one-dimensional wire and can be regarded as a potential precursor for the subsequent synthesis of

  叔丁基膦酸与等摩尔量的 LiGaMe4 在 THF 和正己烷 (1:1) 中的反应生成第一个分子磷酸锂镓 Li4[(MeGa)6(μ3-O)2(t-BuPO3)6] ·(THF)4 (1)，产率为70%。化合物 1 已通过分析和光谱技术以及单晶 X 射线衍射研究得到充分表征。化合物1代表了第一个分子离子镓膦酸盐笼，它包含一维线形式的配位锂离子，可被视为后续合成分子筛和离子导体的潜在前驱体。化合物 1 在室温下对空气和湿气无反应。即使在 70°C 下用 D2O 处理 1 也不会导致 Ga-C 键的水解。
• Radical-based dephosphorylation and organophosphonate biodegradation
  作者：J. W. Frost、S. Loo、M. L. Cordeiro、D. Li

  DOI：10.1021/ja00241a039

  日期：1987.4

  Products resulting from the degradation of organophosphonates by Escherichia coli are identified and used as a basis for evaluating mechanisms which may be the chemical basis of the biodegradation. One mechanistic hypothesis which is consistent with the biodegradation products involves radical-based dephosphorylation. Chemical modeling of this process is achieved by the reaction of alkylphosphonic

  大肠杆菌降解有机膦酸盐的产物被鉴定并用作评估机制的基础，这些机制可能是生物降解的化学基础。与生物降解产物一致的一种机制假设涉及基于自由基的去磷酸化。该过程的化学建模是通过烷基膦酸与四乙酸铅 (IV) 的反应和铂阳极上的电化学氧化来实现的。
• Selective Esterification of Phosphonic Acids
  作者：Damian Trzepizur、Anna Brodzka、Dominik Koszelewski、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.3390/molecules26185637

  日期：——

  proposed methodology was verified on aromatic as well as aliphatic phosphonic acids. The designed method can be successfully applied for small- and large-scale experiments without significant loss of selectivity or reaction yield. Several devoted experiments were performed to give insight into the reaction mechanism. At 30 °C, monoesters are formed via an intermediate (1,1-diethoxyethyl ester of phosphonic

  在这里，我们报告了膦酸单酯化和二酯化的直接和选择性合成程序。研究了一系列烷氧基供体，发现原乙酸三乙酯是进行转化的最佳试剂和溶剂。发现了对反应过程的重要温度影响。取决于反应温度，以合适的产率专门获得膦酸的单乙酯或二乙酯。所提出的方法的底物范围在芳香族和脂肪族膦酸上得到验证。所设计的方法可成功应用于小规模和大规模实验，而不会显着降低选择性或反应收率。进行了几次专门的实验以深入了解反应机理。在 30 °C 时，单酯通过中间体（膦酸的 1,1-二乙氧基乙酯）形成。在更高的温度下，类似的中间体形式产生二酯或稳定且可检测的焦膦酸盐，它们也被消耗以产生二酯。31 P NMR 光谱用于确定焦膦酸酯的结构并监测反应过程。不需要额外的试剂、良好的可及性和直接的纯化是所开发协议的重要方面。
• A facile method to enable a model phospholipid cell-permeable and photoactivatable
  作者：Manish K. Singh、Jarod Waybright、Qisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.026

  日期：2017.6

  developed a facile method to enable a fluorescent model phospholipid cell-permeable and photoactivatable. This method features the reaction of a diazo-containing molecule with either phosphonic or phosphoric acids to form the corresponding photocaged esters under mild conditions, and should be generally applicable to endogenous phospholipids.

  在细胞研究中直接利用磷脂受到其动态代谢和缺乏细胞通透性的限制。我们已经开发了一种简便的方法来使荧光模型的磷脂细胞具有可渗透性和可光活化性。该方法的特征在于在温和条件下含重氮分子与膦酸或磷酸反应形成相应的光笼酯，该方法通常适用于内源性磷脂。