2β,3β-diacetyloxy-olean-12-en-28-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2β,3β-diacetyloxy-olean-12-en-28-oic acid
• 英文别名: (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10R,11S,12aR,14bS)-10,11-diacetyloxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• 化学式: C₃₄H₅₂O₆
• 分子量: 556.783
• InChiKey: BZDICYRSPZNHNV-LGSBFBEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β,3β-diacetyloxy-olean-12-en-28-oic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用三萜酸酰胺选择性杀死癌细胞-芳香部分比对的重要作用

  摘要：

  先前显示在环A中具有（2β，3β）构型和两个乙酰基的2,3-二-O-乙酰基-三萜酸衍生的酰胺对人肿瘤细胞系具有高细胞毒性，但对非恶性肿瘤则显示出低细胞毒性小鼠成纤维细胞。在这项研究中，选择了奥古斯丁酸（1）和2-表-硬脂酸（2）作为合成类似物的起点。尽管从丁二酸中衍生出的3-喹啉基酰胺9在SRB分析中的EC 50值较低，但对所有细胞系均具有细胞毒性，而异构体4-异喹啉基酰胺21对肿瘤细胞系具有极强的细胞毒性，但对小鼠成纤维细胞NIH 3T3的细胞毒性却明显较低。此外，积雪草酸的三乙酰化4-异喹啉基衍生物（28）的EC 50  = 80 nM（对于A2780卵巢癌细胞）。如其他实验所示（ac啶橙/碘化丙啶染色，荧光光谱和细胞周期研究），这些化合物主要通过细胞凋亡发挥作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.053
• 作为产物：
  描述：

  Augustic acid 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以12 mg的产率得到2β,3β-diacetyloxy-olean-12-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  来自 Ambroma augusta 的油橄榄和豆甾醇衍生物

  摘要：

  摘要 奥古斯都酸、一种新的齐墩果烷衍生物和豆甾醇苷从龙涎香根中分离得到。它们的结构分别为 olean-12-en-2β,3β-diol-28-oic acid 和 stigmast-5,22-dien -3-O-α-d-glupyranoside，基于全光谱分析和化学分析。方法。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00774-1

文献信息

• Converting maslinic acid into an effective inhibitor of acylcholinesterases
  作者：Stefan Schwarz、Anne Loesche、Susana Dias Lucas、Sven Sommerwerk、Immo Serbian、Bianka Siewert、Elke Pianowski、René Csuk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.09.007

  日期：2015.10

  to act as inhibitors of cholinesterases, up to now maslinic acid has not been part of such studies. For this reason, three series of maslinic acid derivatives possessing modifications at different centers were synthesized and subjected to Ellman's assay to determine their inhibitory strength and type of inhibitory action. While parent compound maslinic acid was no inhibitor in these assays, some of

  在最近的十年中，已经评价了山楂酸的许多生物学特性，例如作为抗肿瘤剂或抗病毒剂以及作为营养保健品。在本通讯中更详细地研究了山楂酸和相关衍生物作为乙酰胆碱酯酶或丁酰胆碱酯酶抑制剂的潜力。在研究和治疗阿尔茨海默氏病和其他痴呆症方面，胆碱酯酶仍然代表了一组有趣的靶酶。尽管已经成功地测试了其他三萜酸作为胆碱酯酶抑制剂的能力，但是迄今为止，山楂酸还没有被纳入这类研究。因此，合成了在不同中心具有修饰的三个系列的山梨酸衍生物，并对其进行Ellman' s法测定其抑制强度和抑制作用类型。尽管母体化合物山楂酸在这些测定中不是抑制剂，但某些化合物在单位个微摩尔范围内表现出对乙酰胆碱酯酶的抑制作用。鉴定出两种化合物是丁酰胆碱酯酶的抑制剂，它们的抑制常数与加兰他敏（一种常用于治疗阿尔茨海默氏病的药物）的可比性相当。此外，还进行了额外的选择性和细胞毒性研究，突显了几种衍生物的潜力，并使它们有资格进一步研究。对接研究表
• Urea derivates of ursolic, oleanolic and maslinic acid induce apoptosis and are selective cytotoxic for several human tumor cell lines
  作者：Sven Sommerwerk、Lucie Heller、Julia Kuhfs、René Csuk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.051

  日期：2016.8

  2,3-Di-O-acetyl-maslinic acid benzylamide (5) has previously been shown to possess high cytotoxicity for a variety of human tumor cell lines while being of low cytotoxicity to non-malignant cells. Structural modifications performed on 5 revealed that the presence of these acetyl groups in 5 and the presence of (2 beta,3 beta)-configurated centers seems necessary for obtaining high cytotoxicity combined with best selectivity between malignant cells and non-malignant mouse fibroblasts. Compounds carrying an ursane skeleton showed weaker cytotoxicity than their oleanane derived analogs. In addition, the benzylamide function in compound 5 should be replaced by a phenylurea moiety to gain better cytotoxicity while retaining and improving the selectivity. Thus, maslinic acid derived N-[2 beta,3 beta-di-O-acetyl-17 beta-amino-28-norolean-12-en-17-yliphenylurea (45) gave best results showing EC50 = 0.9 mu M (for A2780 ovarian cancer cells) with EC50 > 120 mu M for fibroblasts (NIH 3T3) and triggered apoptosis while caspase-3 was not activated by this compound. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.