4-acetylphenyl thiophene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetylphenyl thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: 4-Acetylphenyl 2-thiophenecarboxylate；(4-acetylphenyl) thiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃S
• mdl: MFCD00761583
• 分子量: 246.287
• InChiKey: UOXHTKNDPGGFCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetylphenyl thiophene-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以17.7 mg的产率得到对羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸的脱羧羟基化

  摘要：

  在此，报道了第一个由苯甲酸合成苯酚的脱羧羟基化反应。该方法克服了与传统苯甲酸脱羧相关的挑战，甚至可以应用于后期功能化。

  DOI：

  10.1002/anie.202108971
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-acetylphenyl thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型变构蛋白二硫化物异构酶抑制剂的设计、合成和生物学评价。

  摘要：

  蛋白质二硫键异构酶 (PDI) 负责内质网 (ER) 中的新生蛋白质折叠，对胶质母细胞瘤的存活至关重要。为了提高 PDI 抑制剂 BAP2 (( E)-3-(3-(4-hydroxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzonitron) 的效力，我们设计并合成了 67 种类似物。我们确定 PDI 抑制依赖于查耳酮支架的 A 环羟基，并且磺酰胺链中 cLogP 的增加提高了效力。对接研究表明，BAP2 和类似物与 PDI 的 b' 结构域中的 His256 结合，而 His256 突变为 Ala 会消除 BAP2 类似物的活性。BAP2 和优化的类似物 59 具有适度的硫醇反应性；然而，我们建议 BAP2 类似物对 PDI 的抑制取决于 b' 结构域。重要的是，类似物抑制胶质母细胞瘤细胞生长，诱导 ER 应激，增加 G2M 检查点蛋白的表达，降低 DNA 修复蛋白的表达。总的来说，我们的结果支持抑制

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01951