(E)-4-oxo-6-(pyridin-3-yl)hex-5-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-oxo-6-(pyridin-3-yl)hex-5-enoic acid
• 英文别名: 4-oxo-6-(3-pyridyl)hex-5-trans-enoic acid；4-oxo-6-(pyridin-3-yl)hex-5-trans-enoic acid；(E)-4-oxo-6-pyridin-3-ylhex-5-enoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: BWYFVZAIJGBLIF-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-oxo-6-(pyridin-3-yl)hex-5-enoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (S,E)-methyl 2-(4-oxo-6-(pyridin-3-yl)hex-5-enamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗HCV活性的拟肽类似物的类似物设计，合成和生物学评估

  摘要：

  设计，制备和评估了两个系列的拟肽药物的抗HCV活性。一个系列具有C末端羧酸盐官能团。在另一个系列中，亲电乙烯基磺酸盐部分被引入为一类新的HCV NS3 / 4A蛋白酶抑制剂。然后使用人肝癌细胞进行了基于体外的研究，以评估抑制剂的功效，特别是乙烯基磺酸酯（10）被发现具有很强的抗HCV活性，EC 50  = 0.296μM。最后，通过将合成化合物停靠在HCV NS3 / 4A蛋白酶活性位点进行分子建模研究，以评估其与酶的结合模式，并进一步了解其结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.017
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 乙酰丙酸 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以73%的产率得到(E)-4-oxo-6-(pyridin-3-yl)hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗HCV活性的拟肽类似物的类似物设计，合成和生物学评估

  摘要：

  设计，制备和评估了两个系列的拟肽药物的抗HCV活性。一个系列具有C末端羧酸盐官能团。在另一个系列中，亲电乙烯基磺酸盐部分被引入为一类新的HCV NS3 / 4A蛋白酶抑制剂。然后使用人肝癌细胞进行了基于体外的研究，以评估抑制剂的功效，特别是乙烯基磺酸酯（10）被发现具有很强的抗HCV活性，EC 50  = 0.296μM。最后，通过将合成化合物停靠在HCV NS3 / 4A蛋白酶活性位点进行分子建模研究，以评估其与酶的结合模式，并进一步了解其结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.017

文献信息

• Pyridazin-3-one derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries, PLC

  公开号：US04508721A1

  公开（公告）日：1985-04-02

  Heterocyclic compounds of the formula: ##STR1## wherein the dotted line in the pyridazine nucleus indicates that a double bond is optional in this position, and wherein Py is a 2-, 3- or 4- pyridinyl group which is unsubstituted, or which bears one or two substituents selected from halogen, cyano, hydroxymethyl, carboxy, carbamoyl and alkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkylcarbamoyl and dialkylcarbamoyl wherein each alkyl or alkoxy has up to 4 carbon atoms, or which bears an oxygen substituent, either as an N-oxide or as an oxo substituent on the 2- or 4- carbon atom (that is, such as to form a pyridone); and acid-addition salts thereof; processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them. The compounds possess cardiotonic and/or antihypertensive properties.

  该化合物为杂环化合物，其化学式为：##STR1## 其中，吡嗪环中的虚线表示该位置可以选择性地具有双键，Py为2-、3-或4-吡啶基团，可以是未取代的，也可以带有一或两个卤素、氰基、羟甲基、羧基、氨基和烷基、烷氧基、烷氧羰基、烷基氨基和二烷基氨基取代基，其中每个烷基或烷氧基含有最多4个碳原子，或者带有氧原子取代基，可以是N-氧化物或者在2-或4-碳原子上带有氧代取代基（即形成吡啶酮）；以及它们的酸加成盐。这些化合物具有心效和/或降压作用。制造它们的方法和含有它们的药物组合物也在本发明范围内。
• Pharmaceutically-active pyridylvinylpyridazinones
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0081906A1

  公开（公告）日：1983-06-22

  Heterocyclic compounds of the formula wherein the dotted line in the pyridazine nucleus indicates that a double bond is optional in this position, and wherein Py is a 2-, 3- or 4-pyridinyl group which is unsubstituted, or which bears one or two substituents selected from halogen, cyano, hydroxymethyl, carboxy, carbamoyl and alkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkylcarbamoyl and dialkylcarbamoyl wherein each alkyl or alkoxy has up to 4 carbon atoms, or which bears an oxygen substituent, either as an N-oxide or as an oxo substituent on the 2- or 4-carbon atom (that is, such as to form a pyridone); and acid-addition salts thereof; processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them. The compounds possess cardiotonic and/or antihypertensive properties.

  式中的杂环化合物 其中哒嗪核中的虚线表示该位置上的双键是任选的，Py 是 2-、3-或 4-吡啶基，该基团未被取代，或带有一个或两个选自卤素、氰基、羟甲基、羧基、氨基甲酰基和烷基、烷氧基、烷氧羰基、烷基氨基甲酰基和二烷基氨基甲酰基的取代基、氨基甲酰基和烷基、烷氧基、烷氧羰基、烷基氨基甲酰基和二烷基氨基甲酰基，其中每个烷基或烷氧基最多有 4 个碳原子，或在 2 碳原子或 4 碳原子上带有氧取代基，可以是 N-氧化物，也可以是氧代取代基（即形成吡啶酮）；及其酸加成盐；它们的制造工艺和含有它们的药物组合物。这些化合物具有强心和/或抗高血压特性。
• US4508721A
  申请人：——

  公开号：US4508721A

  公开（公告）日：1985-04-02
• Analogs design, synthesis and biological evaluation of peptidomimetics with potential anti-HCV activity
  作者：Deena S. Lasheen、Mohamed A.H. Ismail、Dalal A. Abou El Ella、Nasser S.M. Ismail、Sameh Eid、Susan Vleck、Jeffrey S. Glenn、Andrew G. Watts、Khaled A.M. Abouzid

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.03.017

  日期：2013.5

  cells, with the vinyl sulfonate ester (10) in particular, found to have highly potent anti-HCV activity with an EC50 = 0.296 μM. Finally, molecular modeling studies were performed through docking of the synthesized compounds in the HCV NS3/4A protease active site to assess their binding modes with the enzyme and gain further insight into their structure–activity relationships.

  设计，制备和评估了两个系列的拟肽药物的抗HCV活性。一个系列具有C末端羧酸盐官能团。在另一个系列中，亲电乙烯基磺酸盐部分被引入为一类新的HCV NS3 / 4A蛋白酶抑制剂。然后使用人肝癌细胞进行了基于体外的研究，以评估抑制剂的功效，特别是乙烯基磺酸酯（10）被发现具有很强的抗HCV活性，EC 50  = 0.296μM。最后，通过将合成化合物停靠在HCV NS3 / 4A蛋白酶活性位点进行分子建模研究，以评估其与酶的结合模式，并进一步了解其结构与活性之间的关系。