p-tolyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-levulinoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-levulinoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-7-(4-oxopentanoyloxy)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] 4-oxopentanoate
• 化学式: C₃₀H₃₄O₉S
• 分子量: 570.661
• InChiKey: PNKPAALANITUAP-BPXFVCLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-levulinoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 p-tolyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 4-甲基苯硫氯 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以85%的产率得到p-tolyl 2,3-di-O-levulinoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学合成具有两条硫酸乙酰肝素链的syndecan-3（53-62）糖肽的障碍和解决方案。

  摘要：

  蛋白聚糖在许多生物学事件中起关键作用。由于它们的结构复杂性，迫切需要合成这类带有明确定义的聚糖链的糖肽的策略。在这项工作中，我们全面介绍了含有两条不同硫酸乙酰肝素链的syndecan-3糖肽（53-62）的合成。为了组装聚糖，开发了一种收敛的3 + 2 + 3方法，可产生两个不同的八糖氨基酸盒，这些盒可用于syndecan-3糖肽。糖肽为糖基化后的操作，肽的延伸和去保护提供了许多障碍。在筛选了多个合成序列之后，通过首先构建包含糖肽的部分脱保护的单聚糖链，最终建立了成功的策略，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.10.005
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 、 p-tolyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到p-tolyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-levulinoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  LewisX 和二聚体 LewisX 的合成：通过结合预活化和反应性化学选择性一锅糖基化构建支链寡糖

  摘要：

  两种不对称支链寡糖 Lewis X和二聚体 Lewis X以高产率和独特的区域和立体选择性在一锅中组装。对甲苯基硫糖苷被用作唯一类型的构建单元，从而简化了整体合成设计。基于预活化的方法的反应性独立性质允许二聚体路易斯X八糖的模块化组装，而无需繁琐的保护基操作来实现精确的异头反应。

  DOI：

  10.1021/jo701694k

文献信息

• Chemical Synthesis of a Heparan Sulfate Glycopeptide: Syndecan-1
  作者：Bo Yang、Keisuke Yoshida、Zhaojun Yin、Hang Dai、Herbert Kavunja、Mohammad H. El-Dakdouki、Suttipun Sungsuwan、Steven B. Dulaney、Xuefei Huang

  DOI：10.1002/anie.201205601

  日期：2012.10.1

  assembled. The protective groups utilized, as well as the sequences for formation of the glycosyl linkages and protecting group removal are critical to the success of the synthesis. This first preparation of a heparan sulfate glycopeptide lays the foundation for accessing other members of this class of molecules.

  首先完成：组装了标题化合物的高度复杂结构（见图）。所使用的保护基团以及用于形成糖基连接和保护基团去除的序列对于合成的成功至关重要。硫酸乙酰肝素糖肽的首次制备为获得此类分子的其他成员奠定了基础。
• Programmable one-pot synthesis of tumor-associated carbohydrate antigens Lewis X dimer and KH-1 epitopes
  作者：Bin-Ling Tsai、Jeng-Liang Han、Chien-Tai Ren、Chung-Yi Wu、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.055

  日期：2011.4

  The total synthesis of the antigenic Lewis X (Lex) dimer and KH-1 epitopes by a reactivity-based programmable one-pot synthetic strategy is reported. This approach can minimize the protection–deprotection and purification steps. Using the reactivity-based one-pot synthetic method, the fully protected Lewis X (Lex) dimer and KH-1 epitopes were furnished in a facile manner, which were globally deprotected

  报道了基于反应性的可编程一锅合成策略的抗原性路易斯X（Le x）二聚体和KH-1表位的总合成。这种方法可以最大程度地减少保护，脱保护和纯化步骤。使用基于反应性的一锅合成方法，以简便的方式提供了完全保护的Lewis X（Le x）二聚体和KH-1表位，将其全局脱保护以得到Le x二聚体和KH-1表位。
• Obstacles and solutions for chemical synthesis of syndecan-3 (53–62) glycopeptides with two heparan sulfate chains
  作者：Weizhun Yang、Keisuke Yoshida、Bo Yang、Xuefei Huang

  DOI：10.1016/j.carres.2016.10.005

  日期：2016.11

  cassettes, which were utilized towards syndecan-3 glycopeptides. The glycopeptides presented many obstacles for post-glycosylation manipulation, peptide elongation, and deprotection. Following screening of multiple synthetic sequences, a successful strategy was finally established by constructing partially deprotected single glycan chain containing glycopeptides first, followed by coupling of the glycan-bearing

  蛋白聚糖在许多生物学事件中起关键作用。由于它们的结构复杂性，迫切需要合成这类带有明确定义的聚糖链的糖肽的策略。在这项工作中，我们全面介绍了含有两条不同硫酸乙酰肝素链的syndecan-3糖肽（53-62）的合成。为了组装聚糖，开发了一种收敛的3 + 2 + 3方法，可产生两个不同的八糖氨基酸盒，这些盒可用于syndecan-3糖肽。糖肽为糖基化后的操作，肽的延伸和去保护提供了许多障碍。在筛选了多个合成序列之后，通过首先构建包含糖肽的部分脱保护的单聚糖链，最终建立了成功的策略，
• Syntheses of Lewis^X and Dimeric Lewis^X:  Construction of Branched Oligosaccharides by a Combination of Preactivation and Reactivity Based Chemoselective One-Pot Glycosylations
  作者：Adeline Miermont、Youlin Zeng、Yuqing Jing、Xin-shan Ye、Xuefei Huang

  DOI：10.1021/jo701694k

  日期：2007.11.1

  dimeric LewisX, were assembled in one pot with high yields and exclusive regio- and stereoselectivities. p-Tolyl thioglycosides were utilized as the sole type of building blocks, thus simplifying the overall synthetic design. The reactivity-independent nature of the preactivation based method allows modular assembly of the dimeric LewisX octasaccharide without the need for tedious protective group manipulation

  两种不对称支链寡糖 Lewis X和二聚体 Lewis X以高产率和独特的区域和立体选择性在一锅中组装。对甲苯基硫糖苷被用作唯一类型的构建单元，从而简化了整体合成设计。基于预活化的方法的反应性独立性质允许二聚体路易斯X八糖的模块化组装，而无需繁琐的保护基操作来实现精确的异头反应。