(1R,2R,4R)-1-methyl-4-(1-methylethyl)-1,2,4-cyclohexanetriol | 2514-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,4R)-1-methyl-4-(1-methylethyl)-1,2,4-cyclohexanetriol
• 英文别名: 1α,2β,4-trihydroxymenthane；(1R,2R,4R)-trihydroxy-p-menth-3-ene；1(R),2(R),4(R)-Trihydroxy-p-menthan；(1R,2R,4R)-p-menthane-1,2,4-triol；(1R,2R,4R)-trihydroxy-p-menthane；(1R,2R,4R)-1-methyl-4-propan-2-ylcyclohexane-1,2,4-triol
• CAS: 2514-94-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: RKROZYQLIWCOBD-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4R)-1-methyl-4-(1-methylethyl)-1,2,4-cyclohexanetriol 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1S,3R,6R)-3-isopropyl-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Terpinen-4-ol 反式- 环氧氧化的新途径

  摘要：

  纯的（ 1S，2R，4S ）-1,2-环氧 p -menthan -4-醇和（ 1R，2S，4R ）-1,2-环氧 p -menthan -4-醇（ 反式 的环氧化物（ 制备了 4S ）-萜品四醇和（ 4R ）-萜品四醇并研究了这些化合物与亲核试剂的某些反应。结果表明，有关环己烯环氧化物 跨 双轴打开的 Fürst-Plattner 规则可 预测所有研究案例中的主要产物。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0107-0
• 作为产物：
  描述：

  (-)-4-萜品醇 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 96.0h， 以28%的产率得到(1R,2R,4R)-1-methyl-4-(1-methylethyl)-1,2,4-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  Constituents of pyrolytic products from the gum resin of Boswellia carteri Birdw. (incense ?Aden?); III

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00905069

文献信息

• Cleavage of α-Dicarbonyl Compounds by Terpene Hydroperoxide
  作者：Ryu-ichiro NAGAMATSU、Shinya MITSUHASHI、Kengo SHIGETOMI、Makoto UBUKATA

  DOI：10.1271/bbb.120378

  日期：2012.10.23

  not. Prepared terpinen-4-ol hydroperoxide (T4-H) also efficiently cleaved the C-C bond of the α-dicarbonyl compounds via Baeyer-Villiger-like rearrangement and subsequent hydrolysis of an acid anhydride moiety in the rearranged product to give carboxylic acids. Other terpene hydroperoxides, as well as T4-H, showed significant cleaving activities, and all these hydroperoxides protected RNase A from the

  高反应性的α-二羰基化合物，乙二醛，甲基乙二醛（MGO）和3-脱氧葡糖酮与蛋白质的氨基反应形成高级糖基化终产物（AGEs），这与糖尿病并发症，衰老和阿尔茨海默氏病有关。我们发现，含有氢过氧化物的萜品四-4-醇（T4）的测试样品显示出对α-二羰基化合物的裂解活性，而新鲜分离的纯样品则没有。制备的萜品烯-4-醇氢过氧化物（T4-H）还通过类似Baeyer-Villiger的重排有效地裂解α-二羰基化合物的CC键，并随后在重排产物中酸酐部分水解以得到羧酸。其他萜烯氢过氧化物以及T4-H均显示出明显的裂解活性，所有这些过氧化氢都保护RNase A免受MGO诱导的酶活性降低。通过对称的α-二羰基化合物，二乙酰基与T4-H的反应混合物的时间间隔NMR测量，证实了通过Baeyer-Villiger样重排的裂解机理。
• COMPOSITION OF MONOTERPENOIDS HAVING BACTERICIDAL PROPERTIES
  申请人：Reynolds Max

  公开号：US20140039045A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  A composition having bactericidal properties comprising; (a) 30%-80% of at least one compound having the formula (I) and (b) 10% to 40% of at least one compound of formula (II)
• US9023888B2
  申请人：——

  公开号：US9023888B2

  公开（公告）日：2015-05-05
• Constituents of pyrolytic products from the gum resin of Boswellia carteri Birdw. (incense ?Aden?); III
  作者：Matthias Pailer、Otto Scheidl、Hans Gutwillinger、Erich Klein、Hugo Obermann

  DOI：10.1007/bf00905069

  日期：——
• A Novel Route to trans -Epoxidation of Terpinen-4-ol
  作者：Erika Kozma、Ioan Cristea、Norbert M�ller

  DOI：10.1007/s00706-003-0107-0

  日期：2004.1.1

  )-1,2-epoxy- p -menthan-4-ol and ( 1R,2S,4R )-1,2-epoxy- p -menthan-4-ol ( trans -epoxides of ( 4S )-terpinen-4-ol and ( 4R )-terpinen-4-ol) were prepared and certain reactions of these compounds with nucleophilic reagents were studied. It was shown that the Fürst-Plattner rule regarding the trans -diaxial opening of cyclohexene epoxides predicts the predominant products in all cases studied.

  纯的（ 1S，2R，4S ）-1,2-环氧 p -menthan -4-醇和（ 1R，2S，4R ）-1,2-环氧 p -menthan -4-醇（ 反式 的环氧化物（ 制备了 4S ）-萜品四醇和（ 4R ）-萜品四醇并研究了这些化合物与亲核试剂的某些反应。结果表明，有关环己烯环氧化物 跨 双轴打开的 Fürst-Plattner 规则可 预测所有研究案例中的主要产物。