(1S,3R,6R)-3-isopropyl-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol | 1845-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,3R,6R)-3-isopropyl-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
• 英文别名: (1R,2S,4R)-1,2-epoxy-p-menthan-4-ol；(-)-trans-1,2-Epoxy-p-menthanol-(4)；(1S,3R,6R)-6-methyl-3-propan-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
• CAS: 1845-68-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: JLNJUKBAHGGNLB-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,6R)-3-isopropyl-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (r-1,t-4)-p-menthane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  萜品醇的绝对构型-（4）

  摘要：

  为了阐明萜品醇-（4）的绝对构型，将（-）-萜品醇-（4）通过（+）-香芹酚与（-）-柠檬烯连接。因此，（-）-萜品醇（4）具有（4R）构型。对于（+）-松油醇（4），间接确定了（4 S）构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19650480103
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4R)-2-tosyl-p-menthane-1,4-diol 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,3R,6R)-3-isopropyl-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Terpinen-4-ol 反式- 环氧氧化的新途径

  摘要：

  纯的（ 1S，2R，4S ）-1,2-环氧 p -menthan -4-醇和（ 1R，2S，4R ）-1,2-环氧 p -menthan -4-醇（ 反式 的环氧化物（ 制备了 4S ）-萜品四醇和（ 4R ）-萜品四醇并研究了这些化合物与亲核试剂的某些反应。结果表明，有关环己烯环氧化物 跨 双轴打开的 Fürst-Plattner 规则可 预测所有研究案例中的主要产物。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0107-0

文献信息

• Borinic Acid-Catalyzed, Regioselective Ring Opening of 3,4-Epoxy Alcohols
  作者：Grace Wang、Graham E. Garrett、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02295

  日期：2018.9.7

  Diarylborinic acids (Ar2BOH) catalyze the C3-selective ring opening of 3,4-epoxy alcohols with aniline, dialkylamine and arenethiol nucleophiles. The regiochemical outcome is consistent with a catalytic tethering mechanism in which the borinic acid interacts with both the electrophile and the nucleophile. The rate acceleration resulting from this induced intramolecularity effect is sufficient to overcome

  二芳基硼酸（Ar 2 BOH）与苯胺，二烷基胺和槟榔亲核试剂一起催化3,4-环氧醇的C3选择性开环。区域化学结果与催化性束缚机制一致，在该机制中，硼酸与亲电试剂和亲核试剂都相互作用。由这种诱导的分子内效应产生的速率加速足以克服空间偏倚，否则将有利于取代的环氧醇的C 4选择性打开。
• FRANK, WALTER C.
  作者：FRANK, WALTER C.

  DOI：——

  日期：——