diacetoxy(2-naphthyl)methane | 64002-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diacetoxy(2-naphthyl)methane
• 英文别名: 2-naphthylmethanediol diacetate；naphthalen-2-ylmethylene diacetate；1-(2-naphthalenyl)-1,1-diacetate；naphthalen-2-ylmethanediyl diacetate；[Acetyloxy(naphthalen-2-yl)methyl] acetate
• CAS: 64002-54-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: LNXZVLVUGQZCGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  276.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diacetoxy(2-naphthyl)methane 在 H6P2W18O62 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到2-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用 Wells-Dawson 杂多酸催化剂 (H6P2W18O62 · 24H2O) 从酰基醛中快速有效地脱保护醛

  摘要：

  摘要 描述了一种快速有效的 1,1-二乙酸醛脱保护方法。该反应使用负载在二氧化硅上的 Wells-Dawson 型催化剂进行。该催化剂以 1% 的摩尔量使用，易于回收和重复使用，并且在连续四批反应中使用后仍能保持活性。脱保护的产率为 92-100%（15 个例子，包括硝基苯甲醛 1,1-二乙酸酯）。反应时间短，以甲苯为溶剂；分离简单，产品几乎纯净。

  DOI：

  10.1081/scc-200034783
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-萘甲醛 在 H6P2W18O62 作用下， 反应 0.5h， 以97%的产率得到diacetoxy(2-naphthyl)methane
  参考文献：
  名称：

  使用韦尔斯-道森酸（H 6 P 2 W 18 O 62 ·24H 2 O）从醛中进行无溶剂催化制备1,1-二乙酸酯

  摘要：

  通过用乙酸酐和韦尔斯道森酸（H 6 P 2 W 18 O 62 ·24H 2 O）处理，可以在温和的条件下将芳香族和脂肪族醛转化为1,1-二乙酸酯（酰基）。在室温和无溶剂条件下，用少量的1％mol Wells-Dawson酸在Ac 2 O中进行宝石二乙酰化反应，获得1,1-二乙酸酯的非常好至极好的收率（88-98％）（19个实例）。4-二甲基氨基苯甲醛和酮都不会在相同条件下反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02817-4

文献信息

• A Facile and Efficient Conversion of Aldehydes into 1,1-Diacetates (Acylals) using Iron(III) Fluoride as a Novel Catalyst
  作者：V. T. Kamble、R. A. Tayade、B. S. Davane、K. R. Kadam

  DOI：10.1071/ch06166

  日期：——

  Aldehydes are smoothly converted into the corresponding 1,1-diacetates (acylals) in high yields in the presence of a catalytic amount (0.1 mol-%) of iron(III) fluoride at room temperature. The noteworthy features of the present system are shorter reaction times, chemoselective protection of aldehydes, and solvent-free conditions. The procedure is especially useful for large-scale syntheses as the catalyst

  在室温下，在催化量 (0.1 mol-%) 的氟化铁 (III) 存在下，醛以高产率顺利转化为相应的 1,1-二乙酸酯（酰基缩醛）。本系统的显着特点是反应时间更短、醛的化学选择性保护和无溶剂条件。该程序特别适用于大规模合成，因为从活性、选择性、可重复使用性和经济性的角度来看，该催化剂在制备 1,1-二乙酸酯（酰基缩醛）时非常有效。
• Copper(II) Tetrafluoroborate-Catalyzed Formation of Aldehyde-1,1-di­acetates<sup />
  作者：Asit K. Chakraborti、Ramasamy Thilagavathi、Raj Kumar

  DOI：10.1055/s-2004-816000

  日期：——

  Aldehyde 1,1-diacetates are formed in excellent yields from aldehydes and acetic anhydride under solvent-free conditions at room temperature in short times in the presence of a catalytic amount of copper(II) tetrafluoroborate hydrate.

  醛的1,1-二乙酸酯在无溶剂条件下，以优异的产率在室温下短时间内，在催化量的铜(II)四氟硼酸水合物的存在下，由醛和乙酸酐形成。
• A NOVEL AND EFFICIENT CONVERSION OF ALDEHYDES TO 1,1-DIACETATES CATALYZED WITH FeCl₃/SiO₂UNDER MICROWAVE IRRADIATION
  作者：Cunde Wang、Minghua Li

  DOI：10.1081/scc-120014779

  日期：2002.1

  ABSTRACT 1,1-Diacetates (3) are effectively synthesized in few minutes by acylation reaction of aldehydes with acetic anhydride in the presence of FeCl3/SiO2 under microwave irradiation.

  摘要 1,1-二乙酸酯 (3) 通过醛与乙酸酐在 FeCl3/SiO2 存在下在微波辐射下的酰化反应在几分钟内有效合成。
• Poly(4-vinylpyridinium) perchlorate as an efficient solid acid catalyst for the chemoselective preparation of 1,1-diacetates from aldehydes under solvent-free conditions
  作者：Nader Ghaffari Khaligh

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60750-5

  日期：2014.3

  Abstract Poly(4-vinylpyridinium) perchlorate has been used as a supported, recyclable, environmentally-benign catalyst for the formation of acylals from aliphatic and aromatic aldehydes in good to excellent yields under solvent-free conditions. Notably, the reaction conditions were tolerant of ketones. This methodology offers several distinct advantages, including its operational simplicity and high

  摘要 聚（4-乙烯基吡啶）高氯酸盐已被用作负载型、可回收、环境友好的催化剂，用于在无溶剂条件下以良好至极好的收率从脂肪族和芳香族醛形成酰基。值得注意的是，反应条件对酮是耐受的。这种方法提供了几个明显的优势，包括操作简单和产品收率高，以及在避免使用有毒催化剂和溶剂方面是绿色的。此外，催化剂可以回收和重复使用多次而不会损失其活性。
• Thallium(III) Chloride: A Mild and Efficient Catalyst for Acylation of Alcohols, Phenols and Thiols, and for Geminal Diacylation of Aldehydes under Solvent-Free Conditions
  作者：Sung Kim、Santosh Kadam

  DOI：10.1055/s-0028-1083148

  日期：——

  simple and efficient catalyst for acylation of alcohols, phenols and thiols. It is also very effective for geminal diacylation of aldehydes. The acylation reaction using acetic anhydride proceeds in excellent yield in the presence of catalytic amounts ofthallium(III) chloride (1 mol%) at room temperature within relatively short reaction times (<20 min). Structurally diverse alcohols, phenols, thiols and

  ：氯化铊（III）是一种简单有效的醇、酚和硫醇酰化催化剂。它对醛的偕二酰化也非常有效。在室温下，在催化量的氯化铊 (III) (1 mol%) 存在下，使用乙酸酐的酰化反应在相对较短的反应时间 (<20 分钟) 内以优异的产率进行。结构多样的醇、酚、硫醇和醛在无溶剂条件下进行酰化。