ethyl 2-O-levulinoyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-α-D-fucopyranoside | 927680-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-O-levulinoyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-α-D-fucopyranoside
• 英文别名: ethyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-levulinoyl-1-thio-β-D-fucopyranoside
• CAS: 927680-41-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆S
• 分子量: 346.445
• InChiKey: KMAKHHQAXPTVOG-NZNQWUEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-O-levulinoyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-α-D-fucopyranoside 在 二甲基硫 吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 乙酸肼 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 3-aminopropyl-O-(4,6-dideoxy-4-(3-methylbutanamido)-2-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  炭疽芽孢杆菌外孢子中BclA糖蛋白寡糖的合成和抗原分析。

  摘要：

  糖蛋白BclA是炭疽芽孢杆菌孢子孢子囊的重要组成部分。该糖蛋白被由β-L-鼠李糖苷组成的寡糖取代，该β-L-鼠李糖苷被先前未知的末端糖，2-O-甲基-4-（3-羟基-3-甲基丁酰胺基）-4,6-二脱氧-D-吡喃葡萄糖取代，也称为anthrose。在蜡状芽孢杆菌和苏云金芽孢杆菌的孢子中尚未发现炭疽病，使其成为炭疽芽孢杆菌潜在的物种特异性标记。为了研究蔗糖的抗原性，开发了含蔗糖的三糖和一系列结构上类似的类似物的有效合成方法。这些类似物在C-2处缺少甲基醚，或在炭疽中含有修饰的C-4氨基官能团。合成的化合物配备有氨丙基间隔基，以促进与海水养殖Keyhole帽贝血蓝蛋白（mcKLH）和牛血清白蛋白（BSA）的载体蛋白结合。用炭疽芽孢杆菌Sterne 34F（2）的活或辐射孢子免疫的兔的血清抗体能够识别合成的三糖-mcKLH缀合物。通过与游离的和与BSA结合的三糖的竞争性抑制，证实了相互作用的特异性

  DOI：

  10.1002/chem.200601245
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 、 Ethyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-fucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到ethyl 2-O-levulinoyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-α-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  炭疽芽孢杆菌外孢子中BclA糖蛋白寡糖的合成和抗原分析。

  摘要：

  糖蛋白BclA是炭疽芽孢杆菌孢子孢子囊的重要组成部分。该糖蛋白被由β-L-鼠李糖苷组成的寡糖取代，该β-L-鼠李糖苷被先前未知的末端糖，2-O-甲基-4-（3-羟基-3-甲基丁酰胺基）-4,6-二脱氧-D-吡喃葡萄糖取代，也称为anthrose。在蜡状芽孢杆菌和苏云金芽孢杆菌的孢子中尚未发现炭疽病，使其成为炭疽芽孢杆菌潜在的物种特异性标记。为了研究蔗糖的抗原性，开发了含蔗糖的三糖和一系列结构上类似的类似物的有效合成方法。这些类似物在C-2处缺少甲基醚，或在炭疽中含有修饰的C-4氨基官能团。合成的化合物配备有氨丙基间隔基，以促进与海水养殖Keyhole帽贝血蓝蛋白（mcKLH）和牛血清白蛋白（BSA）的载体蛋白结合。用炭疽芽孢杆菌Sterne 34F（2）的活或辐射孢子免疫的兔的血清抗体能够识别合成的三糖-mcKLH缀合物。通过与游离的和与BSA结合的三糖的竞争性抑制，证实了相互作用的特异性

  DOI：

  10.1002/chem.200601245

文献信息

• Anthrax carbohydrates, synthesis and uses thereof
  申请人：UNIVERSITY OF GEORGIA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US09310366B2

  公开（公告）日：2016-04-12

  The present invention presents the isolation, characterization and synthesis of oligosaccharides of Bacillus anthracis. Also presented are antibodies that bind to such saccharide moieties and various methods of use for such saccharide moieties and antibodies.

  本发明提供了炭疽芽孢杆菌寡糖的分离、表征和合成。还提供了结合到这种糖基团的抗体，以及针对这种糖基团和抗体的各种使用方法。