5-((benzyloxy)methyl)-5-methyl-1,3-dioxan-2-one | 1271734-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((benzyloxy)methyl)-5-methyl-1,3-dioxan-2-one
• 英文别名: 5-{(Benzyloxy)methyl}-5-methyl-1,3-dioxan-2-one；5-methyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxan-2-one
• CAS: 1271734-43-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: FVCVJLWJEMWSQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩甲胺 、 5-((benzyloxy)methyl)-5-methyl-1,3-dioxan-2-one 以 丁酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [2-(hydroxymethyl)-2-methyl-3-phenylmethoxypropyl] N-(thiophen-2-ylmethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  催化一锅氧杂环丁烷到氨基甲酸酯的转化：药物相关分子的形式合成

  摘要：

  氧杂环丁烷是药物相关合成中的多功能构建基块，可诱导性能调节作用。尽管相关的氧杂环丁烷广泛用于与二氧化碳（CO 2）偶联的化学反应中，以提供增值的商品化学品，但是尽管这些四元杂环的合成取得了新进展，但氧杂环丁烷/ CO 2的偶联仍然极为有限。在这里，我们报告了一种有效的单锅三组分反应（3CR）策略，用于偶联（取代的）氧杂环丁烷，胺和CO 2可以提供具有出色的化学选择性和高收率的各种功能化氨基甲酸酯。该过程由铝基催化剂在相对温和的条件下介导，并且已开发的催化方法可用于两种药学上相关的氨基甲酸酯的正式合成，其中3CR是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500895
• 作为产物：
  描述：

  Diethylmethylbenzyloxymethylmalonat 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-((benzyloxy)methyl)-5-methyl-1,3-dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Aliphatic Polycarbonates Produced from the Coupling of Carbon Dioxide and Oxetanes and Their Depolymerization via Cyclic Carbonate Formation

  摘要：

  The (salen)CrCl/onium salt catalyzed coupling reactions of several oxetane derivatives and carbon dioxide are reported. The oxetanes investigated contain substituents in the 3-position covering a range of steric requirements. The oxetanes examined include, 3,3-dimethyloxetane, 3-methoxymethyl-3-methyloxetane, and 3-benzyloxymethyl-3-methyloxetane. The rates of reaction of these oxetanes with CO2 were found to be significantly slower than the corresponding process with the parent oxetane monomer. Furthermore, in these instances the formation of copolymer was found to proceed via the preformed cycloaddition product, i.e., the six-membered cyclic carbonate, to a greater extent and increasing with the steric bulk of the substituents on oxetane. For these sterically more hindered oxetanes, the CO2 coupling reaction carried out in toluene at 110 degrees C reached an equilibrium product distribution of copolymer to cyclic carbonate which increased in cyclic carbonate product with increasing steric requirements of the oxetane monomer. For example, the catalyzed coupling of the parent oxetane and CO2 provides a copolymer to cyclic carbonate ratio of greater than 95%, whereas the corresponding product distribution for 3-benzyloxymethyl-3-methyloxetane was observed to be 60%. The catalytic rate of depolymerization of a purified sample of the copolymer afforded from 3-benzyloxymethyl-3-methyloxetane and CO2 to the corresponding cyclic carbonate, 5-benzyloxymethyl-5-methyl-1,3-dioxan-2-one, was found to be greatly retarded when carried out in an atmosphere of CO2.

  DOI：

  10.1021/ma2002323

文献信息

• Novel synthesis method of ester free trimethylene carbonate derivatives
  作者：Hiroaki Nobuoka、Hiroharu Ajiro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.002

  日期：2019.1

  Ester free poly(trimethylene carbonate) (PTMC) derivatives show biocompatibility and biodegradability and do not generate any acidic compounds after decomposition. Their syntheses methods are limited however, hampering their material application. Herein, we established a novel synthesis route of ester free trimethylene carbonate (TMC) derivatives. The novel synthesis route was described using six aldehydes

  不含酯的聚碳酸三亚甲基酯（PTMC）衍生物具有生物相容性和生物降解性，分解后不会产生任何酸性化合物。然而，它们的合成方法受到限制，从而妨碍了它们的材料应用。在这里，我们建立了无酯碳酸三亚甲基酯（TMC）衍生物的新型合成路线。描述了使用六种醛和一种酮作为起始化合物的新型合成途径。关键反应是通过氢化二异丁基铝使环状缩醛结构中的两个受保护的羟基选择性脱保护。这种新颖的合成途径意味着可以将TMC侧链中的醛基转化为醚基。通常，仅将衍生自伯醇的取代基引入侧链。因此，与常规方法相比，我们成功地将反应步骤的数量从五个减少到三个。此外，新型合成路线的发展使得能够引入衍生自仲醇的取代基，从而有望产生更多类型的无酯的TMC衍生物。