ethyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 142776-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R,6S)-2-ethylsulfanyl-4-hydroxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 142776-67-8
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅S
• 分子量: 402.511
• InChiKey: OITYZXURBQEODL-RZDNYABWSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 二甲基硫 吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 乙酸肼 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-aminopropyl-O-(4,6-dideoxy-4-(3-methylbutanamido)-2-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  炭疽芽孢杆菌外孢子中BclA糖蛋白寡糖的合成和抗原分析。

  摘要：

  糖蛋白BclA是炭疽芽孢杆菌孢子孢子囊的重要组成部分。该糖蛋白被由β-L-鼠李糖苷组成的寡糖取代，该β-L-鼠李糖苷被先前未知的末端糖，2-O-甲基-4-（3-羟基-3-甲基丁酰胺基）-4,6-二脱氧-D-吡喃葡萄糖取代，也称为anthrose。在蜡状芽孢杆菌和苏云金芽孢杆菌的孢子中尚未发现炭疽病，使其成为炭疽芽孢杆菌潜在的物种特异性标记。为了研究蔗糖的抗原性，开发了含蔗糖的三糖和一系列结构上类似的类似物的有效合成方法。这些类似物在C-2处缺少甲基醚，或在炭疽中含有修饰的C-4氨基官能团。合成的化合物配备有氨丙基间隔基，以促进与海水养殖Keyhole帽贝血蓝蛋白（mcKLH）和牛血清白蛋白（BSA）的载体蛋白结合。用炭疽芽孢杆菌Sterne 34F（2）的活或辐射孢子免疫的兔的血清抗体能够识别合成的三糖-mcKLH缀合物。通过与游离的和与BSA结合的三糖的竞争性抑制，证实了相互作用的特异性

  DOI：

  10.1002/chem.200601245
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 、 原苯甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 ethyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与鸟分枝杆菌胞内血清型8和21的物种特异性糖肽脂质有关的5-氨基戊基单糖至三糖半抗原的合成

  摘要：

  描述了含丙酮酸缩醛的5-氨基戊基单糖，二糖和三糖片段的制备，所述片段与鸟分枝杆菌细胞内物种特异性糖肽脂质的血清型8和21有关。通过将适当保护的4,6-O-[（S）-1-甲氧基羰基亚乙基] -D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯6和7依次偶联至Z-保护的5-氨基戊醇来构建糖，从而得到血清素21单糖片段9解除封锁后；然后将其与2-O-苯甲酰基-4-O-苄基-1-硫代α-L-鼠李糖吡喃糖苷（18），分别得到相应的乙基1-硫代二糖21和23。随后N-碘代琥珀酰亚胺促进的后者与Z-保护的5-氨基戊醇的偶联，然后将产物解封，分别得到相应的二糖片段26（血清素8）和27（血清素21）。用Z保护的5，氨基戊基3,4-二-O-苄基-6-脱氧-α-L-塔洛吡喃糖苷（28）缩合21，然后解封所得的三糖，得到血清素8片段5-氨基戊基O-（ 4,6-O-[（S）-1-羧亚乙基] -3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1->

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80062-6

文献信息

• Anthrax carbohydrates, synthesis and uses thereof
  申请人：UNIVERSITY OF GEORGIA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US09310366B2

  公开（公告）日：2016-04-12

  The present invention presents the isolation, characterization and synthesis of oligosaccharides of Bacillus anthracis. Also presented are antibodies that bind to such saccharide moieties and various methods of use for such saccharide moieties and antibodies.

  本发明提供了炭疽芽孢杆菌寡糖的分离、表征和合成。还提供了结合到这种糖基团的抗体，以及针对这种糖基团和抗体的各种使用方法。
• Synthesis of Pentasaccharide Fragments Related to theO-Specific Polysaccharide ofShigella flexneri Serotype 1a
  作者：Gregor Lemanski、Thomas Ziegler

  DOI：10.1002/ejoc.200600078

  日期：2006.6

  The synthesis of the pentasaccharide 5-aminopentylglycosides α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→2)-α-L-Rhap-(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2 (29) andα-L-Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2 (28), related to the O-specific polysaccharide of Shigella flexneri serotype 1a by coupling of the suitably protected trisaccharides α-D-Glcp-(1→4)-β-D-Glc

  五糖5-氨基戊基糖苷α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→2)-α-L-的合成Rhap-(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2(29)和α-L-Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-(1→3)-[ α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→2)-α-L-Rhap-1-O-( )5NH2 (28)，与O-特异性多糖有关通过偶联适当保护的三糖 α-D-Glcp-(1→4)-β-D-Glcp(1→2)-α-L-Rhap-1-O-( )5NH2 ( 23) 和 α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-Glcp-1-SPh (26) 与相应的鼠李糖苷 α-L- Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-1-SEt (17) 和 α-L-Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-1-O-( )5NH2