7,7-dimethyloct-1-ene | 142889-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 7,7-dimethyloct-1-ene
• 英文别名: 7,7-dimethyl-oct-1-ene；7,7-Dimethyl-oct-1-en；7-Dimethyl-1-octene
• CAS: 142889-16-5
• 化学式: C₁₀H₂₀
• 分子量: 140.269
• InChiKey: BSJOLASGNWRVEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152-152.5 °C
• 密度：
  0.743±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-dimethyloct-1-ene 在 阿斯利多 、 氢溴酸 、 苯 作用下， 生成 1-bromo-7,7-dimethyl-octane
  参考文献：
  名称：

  738.支链烃的合成和反应。第二部分 具有两个或多个季碳原子的烃

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510003344
• 作为产物：
  描述：

  O-(2,2-dimethyloct-7-en-3-yl)-O-phenylthionocarbonate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 7,7-dimethyloct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基辛基-7-烯-3-基的闭环：系统表现出不同寻常的溶剂依赖性

  摘要：

  已经研究了2，2-二甲基辛-7-烯-3-基的闭环（1）。在25°C的己烷中，自由基前体O-（2,2-二甲基辛-7-烯-3-基）-O-苯硫代碳酸氢盐（8）与氢化三正丁基锡（AIBN引发剂）的反应进行至给-1-叔丁基-2-甲基环戊烷（10）作为主要环封闭产物（/ = 3.1）。发现在25°C时，闭环-模式的速率常数为8.7×10 4 s -1，活化能为5.5 kcal.mol -1，而环化-模式的相应值为2.8× 10 4 s -1和8.7 kcal.mol-1。立体选择性显示通常的温度依赖性。令人惊讶地，当溶剂极性（增加的立体选择性也提高/ 1-丙醇= 5.9在25℃），这种现象以前没有鉴定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81238-2

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Functionalized Alkyl Halides and Tosylates with Secondary and Tertiary Alkyl Grignard Reagents
  作者：Peng Ren、Lucas-Alexandre Stern、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201204275

  日期：2012.9.3

  Added value: A copper‐based method is highly efficient for the cross‐coupling of alkyl electrophiles with secondary and tertiary alkyl Grignard reagents. The method is distinguished by its broad substrate scope and high functional group tolerance.

  附加值：铜基方法对于烷基亲电试剂与仲烷基和叔烷基格氏试剂的交叉偶联非常有效。该方法以其广泛的底物范围和高官能团耐受性而著称。
• Co-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Halides with Tertiary Alkyl Grignard Reagents Using a 1,3-Butadiene Additive
  作者：Takanori Iwasaki、Hiroaki Takagawa、Surya P. Singh、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/ja404285b

  日期：2013.7.3

  cobalt-catalyzed cross-coupling of alkyl (pseudo)halides with alkyl Grignard reagents in the presence of 1,3-butadiene as a ligand precursor and LiI is described. Sterically congested quaternary carbon centers could be constructed by using tertiary alkyl Grignard reagents. This reaction proceeds via an ionic mechanism with inversion of stereochemistry at the reacting site of the alkyl halide and is compatible with

  描述了在 1,3-丁二烯作为配体前体和 LiI 存在下，烷基（伪）卤化物与烷基格氏试剂的钴催化交叉偶联。使用叔烷基格氏试剂可以构建空间拥挤的季碳中心。该反应通过离子机制进行，在卤代烷的反应位点发生立体化学反转，并且与各种官能团相容。1,3-丁二烯和LiI的使用对于实现高产率和高选择性至关重要。
• The Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkyl Halides with Alkyl Grignard Reagents: A New Route to Constructing Quaternary Carbon Centers­
  作者：Nobuaki Kambe、Takanori Iwasaki、Hiroaki Takagawa、Kanako Okamoto、Surya Singh、Hitoshi Kuniyasu

  DOI：10.1055/s-0033-1341152

  日期：——

  are well tolerated. The cross-coupling of alkyl (pseudo)halides with alkyl Grignard reagents is catalyzed efficiently by a cobalt(II) chloride–lithium iodide–1,3-diene catalytic system, which provides a new synthetic tool for constructing sp3 carbon chains. This system is particularly useful for creating quaternary carbon centers via the use of tertiary alkyl Grignard reagents. Various functional groups

  摘要 烷基（假）卤化物与烷基格氏试剂的交叉偶联可通过氯化钴（II）-碘化锂-1,3-二烯催化体系有效地催化，这为构建sp 3碳链提供了一种新的合成工具。该系统对于通过使用叔烷基格氏试剂建立季碳中心特别有用。包括酯，酰胺和氨基甲酸酯在内的各种官能团均具有良好的耐受性。 烷基（假）卤化物与烷基格氏试剂的交叉偶联可通过氯化钴（II）-碘化锂-1,3-二烯催化体系有效地催化，这为构建sp 3碳链提供了一种新的合成工具。该系统对于通过使用叔烷基格氏试剂建立季碳中心特别有用。包括酯，酰胺和氨基甲酸酯在内的各种官能团均具有良好的耐受性。
• Reactions of 1-halo-5-hexenes with alkyllithiums. Evidence for a pronounced halogen effect on the mechanism of the metal—halogen interchange reaction of primary alkyl halides
  作者：William F Bailey、Jeffrey J Patricia、Timo T Nurmi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84396-8

  日期：1986.1

  Reaction of t-BuLi with 1-halo-5-hexenes and 1-halo-6-methyl-5-heptenes at −78°C has revealed that, whereas 1° alkyl iodides are cleanly converted to alkyllithiums in a non-radical process, the corresponding 1° alkyl bromides undergo interchange at least partially via a radical-mediated, SET pathway.

  t-BuLi在-78°C下与1-卤-5-己烯和1-卤-6-甲基-5-庚烯的反应表明，在非自由基过程中，1°烷基碘可干净地转化为烷基锂，相应的1°烷基溴至少通过自由基介导的SET途径进行互换。
• Alkyl halides containing a quaternary carbon atom
  申请人：MALLINCKRODT CHEMICAL WORKS

  公开号：US02151252A1

  公开（公告）日：1939-03-21