O-(2,2-dimethyloct-7-en-3-yl)-O-phenylthionocarbonate | 142889-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(2,2-dimethyloct-7-en-3-yl)-O-phenylthionocarbonate
• 英文别名: O-(1-(1,1-Dimethylethyl)-5-hexen-1-yl) O-phenyl carbonothioate；2,2-dimethyloct-7-en-3-yloxy(phenoxy)methanethione
• CAS: 142889-13-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂S
• 分子量: 292.442
• InChiKey: HAQKXNPKXDXHJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,2-dimethyloct-7-en-3-yl)-O-phenylthionocarbonate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 7,7-dimethyloct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基辛基-7-烯-3-基的闭环：系统表现出不同寻常的溶剂依赖性

  摘要：

  已经研究了2，2-二甲基辛-7-烯-3-基的闭环（1）。在25°C的己烷中，自由基前体O-（2,2-二甲基辛-7-烯-3-基）-O-苯硫代碳酸氢盐（8）与氢化三正丁基锡（AIBN引发剂）的反应进行至给-1-叔丁基-2-甲基环戊烷（10）作为主要环封闭产物（/ = 3.1）。发现在25°C时，闭环-模式的速率常数为8.7×10 4 s -1，活化能为5.5 kcal.mol -1，而环化-模式的相应值为2.8× 10 4 s -1和8.7 kcal.mol-1。立体选择性显示通常的温度依赖性。令人惊讶地，当溶剂极性（增加的立体选择性也提高/ 1-丙醇= 5.9在25℃），这种现象以前没有鉴定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81238-2
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 在 吡啶 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 O-(2,2-dimethyloct-7-en-3-yl)-O-phenylthionocarbonate
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基辛基-7-烯-3-基的闭环：系统表现出不同寻常的溶剂依赖性

  摘要：

  已经研究了2，2-二甲基辛-7-烯-3-基的闭环（1）。在25°C的己烷中，自由基前体O-（2,2-二甲基辛-7-烯-3-基）-O-苯硫代碳酸氢盐（8）与氢化三正丁基锡（AIBN引发剂）的反应进行至给-1-叔丁基-2-甲基环戊烷（10）作为主要环封闭产物（/ = 3.1）。发现在25°C时，闭环-模式的速率常数为8.7×10 4 s -1，活化能为5.5 kcal.mol -1，而环化-模式的相应值为2.8× 10 4 s -1和8.7 kcal.mol-1。立体选择性显示通常的温度依赖性。令人惊讶地，当溶剂极性（增加的立体选择性也提高/ 1-丙醇= 5.9在25℃），这种现象以前没有鉴定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81238-2