2,4-dihydroxy-6-[(7S)-5,7-dimethyl-2-oxo-trans-3-trans-5-nonadienyl]-3-methylbenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-6-[(7S)-5,7-dimethyl-2-oxo-trans-3-trans-5-nonadienyl]-3-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 2,4-dihydroxy-6-(5,7S-dimethyl-2-oxo-trans-3-trans-5-nonadienyl)-3-methylbenzaldehyde；2,4-dihydroxy 6-(5,7-dimethyl-2-oxo-trans-3-trans-5-nonadienyl)-3-methylbenzaldehyde；2,4-dihydroxy-6-(5,7-dimethyl-2-oxo-trans-3-trans-5-nonadienyl)-3-methylbenzaldehyde；6-[(3E,5E,7S)-5,7-dimethyl-2-oxonona-3,5-dienyl]-2,4-dihydroxy-3-methylbenzaldehyde
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: SRUILBLGVMJFPG-YDROHTJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-6-[(7S)-5,7-dimethyl-2-oxo-trans-3-trans-5-nonadienyl]-3-methylbenzaldehyde 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.75h， 生成 (Ξ)-7-acetoxy-5-chloro-3-((S)-3,5-dimethyl-hepta-1,3t-dien-t-yl)-7-methyl-isochromene-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  PRODUCTION OF LIPOXYGENASE INHIBITORS VIA FUNGAL BIOSYNTHETIC PATHWAY

  摘要：

  本发明提供了制备脂氧合酶抑制剂的方法，包括图2和图3中所述的步骤，并且本文所述的方法所生产的抑制剂的用途是治疗各种疾病状态。

  公开号：

  US20130197071A1
• 作为产物：
  描述：

  O-{S-[(2E,4E,6S)-4,6-dimethylocta-2,4-dienyl]pantetheine-4ʼ-phosphoryl}serine residue 、 AH₂ 、 氢(+1)阳离子 、 malonyl-CoA(5-) 、 S-腺苷蛋氨酸 生成 2,4-dihydroxy-6-[(7S)-5,7-dimethyl-2-oxo-trans-3-trans-5-nonadienyl]-3-methylbenzaldehyde 、 A 、 二氧化碳 、 coenzyme A 、 水 、 O-(pantetheine-4ʼ-phosphoryl)-L-serine residue 、 S-(5'-腺苷)-L-高半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  包含两种真菌聚酮化合物合成酶的基因簇编码聚酮化合物 Asperfuranone 的生物合成途径，在构巢曲霉中

  摘要：

  包括构巢曲霉在内的曲霉属物种的基因组测序表明，这些真菌中许多次级代谢途径的产物尚未阐明。我们对构巢曲霉中 27 种聚酮化合物合酶 (PKS) 的检查显示，一种高度还原的 PKS（HR-PKS，AN1034.3）和一种非还原的 PKS（NR-PKS，AN1036.3）在基因组。由于没有已知的构巢曲霉次生代谢物可以由两种 PKS 酶产生，我们假设这个神秘的基因簇产生一种未知的天然产物。事实上，经过多次尝试，我们发现在正常实验室培养条件下，无法在野生型菌株中检测到来自该集群的产品。对基因簇的仔细检查揭示了一个与桔霉素生物合成转录激活因子 (CtnR, 32% 同一性/47% 相似性），一种位于两个 PKS 旁边的真菌转录激活剂。我们用诱导型 alcA 启动子替换了转录激活子的启动子，这使得我们能够生产一种我们命名为 asperfuranone 的新型聚酮化合物。一系列基因缺失使我们能够确认这两个

  DOI：

  10.1021/ja8088185

文献信息

• A Gene Cluster Containing Two Fungal Polyketide Synthases Encodes the Biosynthetic Pathway for a Polyketide, Asperfuranone, in <i>Aspergillus nidulans</i>
  作者：Yi-Ming Chiang、Edyta Szewczyk、Ashley D. Davidson、Nancy Keller、Berl R. Oakley、Clay C. C. Wang

  DOI：10.1021/ja8088185

  日期：2009.3.4

  activator with the inducible alcA promoter, which enabled the production of a novel polyketide that we have named asperfuranone. A series of gene deletions has allowed us to confirm that the two PKSs together with five additional genes comprise the asperfuranone biosynthetic pathway and leads us to propose a biosynthetic pathway for asperfuranone. Our results confirm and substantiate the potential to discover

  包括构巢曲霉在内的曲霉属物种的基因组测序表明，这些真菌中许多次级代谢途径的产物尚未阐明。我们对构巢曲霉中 27 种聚酮化合物合酶 (PKS) 的检查显示，一种高度还原的 PKS（HR-PKS，AN1034.3）和一种非还原的 PKS（NR-PKS，AN1036.3）在基因组。由于没有已知的构巢曲霉次生代谢物可以由两种 PKS 酶产生，我们假设这个神秘的基因簇产生一种未知的天然产物。事实上，经过多次尝试，我们发现在正常实验室培养条件下，无法在野生型菌株中检测到来自该集群的产品。对基因簇的仔细检查揭示了一个与桔霉素生物合成转录激活因子 (CtnR, 32% 同一性/47% 相似性），一种位于两个 PKS 旁边的真菌转录激活剂。我们用诱导型 alcA 启动子替换了转录激活子的启动子，这使得我们能够生产一种我们命名为 asperfuranone 的新型聚酮化合物。一系列基因缺失使我们能够确认这两个
• Reengineering an Azaphilone Biosynthesis Pathway in <i>Aspergillus nidulans</i> To Create Lipoxygenase Inhibitors
  作者：Amber D. Somoza、Kuan-Han Lee、Yi-Ming Chiang、Berl R. Oakley、Clay C. C. Wang

  DOI：10.1021/ol203094k

  日期：2012.2.17

  Sclerotiorin, an azaphilone polyketide, is a bioactive natural product known to inhibit 15-lipoxygenase and many other biological targets. To readily access sclerotiorin and analogs, we developed a 2-3 step semisynthetic route to produce a variety of azaphilones starting from an advanced, putative azaphilone intermediate (5) overproduced by an engineered strain of Aspergillus nidulans. The inhibitory activities of the semisynthetic azaphilones against 15-lipoxygenase were evaluated with several compounds displaying low micromolar potency.
• METHODS FOR THE TREATMENT OF MYCOBACTERIUM INFECTIONS
  申请人：University of South Florida

  公开号：US20220016075A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  The present disclosure provides methods for the treatment of infections with Mycobacterium such as tuberculosis or leprosy.
• PRODUCTION OF LIPOXYGENASE INHIBITORS VIA FUNGAL BIOSYNTHETIC PATHWAY
  申请人：University of Southern California

  公开号：US20130197071A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention provides methods for producing lipoxygenase inhibitors including the steps set forth in Schemes 2 and 3, and uses of the inhibitors produced by the methods set forth herein in to treat various disease states.

  本发明提供了制备脂氧合酶抑制剂的方法，包括图2和图3中所述的步骤，并且本文所述的方法所生产的抑制剂的用途是治疗各种疾病状态。
• Illuminating the Diversity of Aromatic Polyketide Synthases in<i>Aspergillus nidulans</i>
  作者：Manmeet Ahuja、Yi-Ming Chiang、Shu-Lin Chang、Mike B. Praseuth、Ruth Entwistle、James F. Sanchez、Hsien-Chun Lo、Hsu-Hua Yeh、Berl R. Oakley、Clay C. C. Wang

  DOI：10.1021/ja3016395

  日期：2012.5.16

  (NR-PKS) genes, key genes in NP biosynthetic pathways, and other genes necessary for NR-PKS product formation or release. This has allowed us to determine the products of eight NR-PKSs of Aspergillus nidulans, including seven novel compounds, as well as the NR-PKS genes required for the synthesis of the toxins alternariol (8) and cichorine (19).

  基因组测序表明，真菌能够合成比目前已知的更多的天然产物 (NPs)，但获得适当表达 NPs 的方法还不够充分。我们已经制定了绕过正常监管机制的成功策略。通过有效的基因靶向，我们已经整体替换了非还原性聚酮化合物合酶 (NR-PKS) 基因的启动子、NP 生物合成途径中的关键基因以及 NR-PKS 产物形成或释放所必需的其他基因。这使我们能够确定构巢曲霉的八种 NR-PKS 的产物，包括七种新化合物，以及合成交链孢菌素 (8) 和菊苣碱 (19) 毒素所需的 NR-PKS 基因。