2-iodoadamantane | 18971-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 2-iodoadamantane
• CAS: 18971-91-0
• 化学式: C₁₀H₁₅I
• 分子量: 262.134
• InChiKey: FAAVMSFWSBVPRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47 °C
• 沸点：
  273.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodoadamantane 在 氯 作用下， 生成 2-氯金刚烷
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic attack of elemental fluorine on organic halogens. Synthesis of fluoroadamantanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00317a016
• 作为产物：
  描述：

  2-金刚烷醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-iodoadamantane
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的 C-I 二氟烯丙基化，以 α-氨基烷基自由基为介体

  摘要：

  在此，我们报告了一种在室温下以 α-氨基烷基自由基为介质的 α-三氟甲基芳基烯烃与烷基碘的直接可见光介导的 C-I 二氟烯丙基化反应的方案。该协议允许使用环状和非环状伯、仲和叔烷基碘对各种 α-三氟甲基芳基烯烃进行有效功能化，并且可扩展到克级。这种温和的协议使用廉价的介质，适用于复杂天然产物和药物的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02905

文献信息

• Darstellung und Eigenschaften Trifluormethyl- und Trifluormethylchalkogenyl-substituierter Adamantane
  作者：Roland Feldhoff、Alois Haas、Max Lieb

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02968-k

  日期：1994.6

  Trifluoromethyl- and trifluoromethylchalcogenyl-substituted adamantanes have been synthesized and modified chemically. Thus, 1-amino-3-trifluoromethyl-adamantane, for example, was prepared and converted into various N-halogeno derivatives by fluorination with elemental fluorine or oxidation with hypochlorites. The N,N-difluoro N-chloro and N,N-dichloro molecules were generated in a similar manner.

  已经合成并化学修饰了三氟甲基和三氟甲基硫属取代基的金刚烷。因此，例如，制备了1-氨基-3-三氟甲基-金刚烷，并通过用元素氟氟化或用次氯酸盐氧化将其转化为各种N-卤代衍生物。的Ñ，ñ -二氟Ñ氯和Ñ，Ñ-二氯分子以类似的方式产生。另外，通过使相应的碘化合物与双（三氟甲基硫属元素基）汞反应，获得了1-和2-三氟甲基-硫代硫属素-金刚烷。该反应已扩展至其他1-取代的金刚烷。描述了引入其他取代基的几种可能性。提出了二氟甲基硫烷基取代的脂族化合物的第一合成。
• A Facile and Green Protocol for Nucleophilic Substitution Reactions of Sulfonate Esters by Recyclable Ionic Liquids [bmim][X]
  作者：Junghyun Chae、Yajun Liu、Yongnan Xu、Sun Jung

  DOI：10.1055/s-0032-1317473

  日期：——

  Ionic liquids [bmim][X] (X = Cl, Br, I, OAc, SCN) are highly efficient reagents for nucleophilic substitution reactions of sulfonate esters derived from primary and secondary alcohols. The counter anions (X–) of the ionic liquids, [bmim][X], effectively replace the sufonates affording the corresponding substitution products such as alkyl halides, acetates, and thiocyanides in excellent yields. The

  离子液体 [bmim][X] (X = Cl, Br, I, OAc, SCN) 是用于伯醇和仲醇衍生的磺酸酯亲核取代反应的高效试剂。离子液体的抗衡阴离子 (X-) [bmim][X] 有效地替代了磺酸盐，以优异的产率提供了相应的取代产物，如烷基卤化物、乙酸盐和硫氰化物。新开发的协议对环境非常有吸引力，因为在大多数情况下，反应使用化学计量的离子液体作为唯一试剂，不需要额外的溶剂、任何其他活化试剂、非常规设备或特殊预防措施。此外，这些离子液体可以很容易地回收利用而不会损失反应性，从而使整个过程“更环保”。
• Iron(III)-Catalyzed Halogenations by Substitution of Sulfonate Esters
  作者：Nuria Ortega、Andrés Feher-Voelger、Margarita Brovetto、Juan I. Padrón、Victor S. Martín、Tomás Martín

  DOI：10.1002/adsc.201000740

  日期：2011.4.18

  A novel halogenation reaction from sulfonates catalyzed by iron(III) is described. The reaction can be performed as a stoichiometric or a catalytic version. This reaction provides a convenient strategy for the efficient access to structurally diverse secondary chlorides, bromides and iodides. The stereochemical course of the reaction is governed by the substrate and the experimental conditions. Secondary

  描述了由铁（III）催化的磺酸盐的新型卤化反应。该反应可以化学计量形式或催化形式进行。该反应为有效地获得结构上多样的仲氯化物，溴化物和碘化物提供了便利的策略。反应的立体化学过程取决于底物和实验条件。改性为堂基化物或pysylates的仲醇具有更高的反应性。脂肪族基磺酸盐在催化条件下进行构型的整体转化。观察到二甲磺酸酯的化学选择性有利于仲甲磺酸酯。另外，基于实验结果，已经提出了卤化的可能的催化循环。
• Black-Light-Induced Radical/Ionic Hydroxymethylation of Alkyl Iodides with Atmospheric CO in the Presence of Tetrabutylammonium Borohydride
  作者：Shoji Kobayashi、Takuji Kawamoto、Shohei Uehara、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ol1002847

  日期：2010.4.2

  Tin-free radical/ionic hydroxymethylation of secondary and tertiary alkyl iodides proceeded efficiently in the presence of tetrabutylammonium borohydride as the hydrogen source under atmospheric pressure of CO in conjunction with photoirradiation using black light. Two possible mechanisms were proposed, both of which involve hybrid radical/ionic processes.

  在四大气压的硼氢化铵作为氢源的情况下，在CO的大气压下，结合使用黑光的光辐照，使仲烷基碘和叔烷基碘的锡自由基/离子羟甲基化有效地进行。提出了两种可能的机制，均涉及杂化自由基/离子过程。
• Radical hydroxymethylation of alkyl iodides using formaldehyde as a C1 synthon
  作者：Lewis Caiger、Conar Sinton、Timothée Constantin、James J. Douglas、Nadeem S. Sheikh、Fabio Juliá、Daniele Leonori

  DOI：10.1039/d1sc03083c

  日期：——

  Radical hydroxymethylation using formaldehyde as a C1 synthon is challenging due to the reversible and endothermic nature of the addition process. Here we report a strategy that couples alkyl iodide building blocks with formaldehyde through the use of photocatalysis and a phosphine additive. Halogen-atom transfer (XAT) from α-aminoalkyl radicals is leveraged to convert the iodide into the corresponding

  由于加成过程的可逆和吸热性质，使用甲醛作为 C1 合成子的自由基羟甲基化具有挑战性。在这里，我们报告了一种通过使用光催化和膦添加剂将烷基碘构建块与甲醛结合的策略。利用来自 α-氨基烷基自由基的卤素原子转移 (XAT) 将碘化物转化为相应的开壳物质，而通过用 PPh 3捕获瞬态 O 自由基，使其随后加入甲醛变得不可逆。该事件提供了一个磷酰基自由基，它重新生成了烷基自由基并提供了羟甲基化的产物。