(2E,4E)-十一碳-2,4-二烯醇 | 94087-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2E,4E)-十一碳-2,4-二烯醇
• 英文名称: (2E, 4E)-undeca-2,4-dien-1-ol
• 英文别名: (2E,4E)-undeca-2,4-dien-1-ol；undeca-2,4-dien-1-ol；undeca-2t,4t-dien-1-ol；2,4-Undecdienol；2,4-Undecadien-1-ol
• CAS: 94087-86-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: FVKXLSPKNRZPJK-XBLVEGMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-十一碳-2,4-二烯醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 2,4-十一碳二烯醛
  参考文献：
  名称：

  通过炔元素金属化-钯催化的交叉偶联高选择性合成共轭二烯和三烯酯。

  摘要：

  使用 (E)- 和 (Z)-β-溴丙烯酸乙酯通过 Pd 催化的烯基化（Negishi 偶联）制备了十一碳-2,4-二烯酸乙酯的所有四种立体异构体 (7-10)，异构纯度 >/= 98% . 尽管使用常规醇盐和碳酸盐碱通过 Suzuki 偶联制备的 2Z,4E-异构体 (8) 的立体异构纯度为98% 选择性。其他广为人知的方法显示出相当大的局限性。Heck 烯基化对于合成纯度 >/= 98% 的 2E,4E 和 2E,4Z 异构体是令人满意的，但 2Z,4E 异构体的纯度为/= 90% 的选择性。除了 (2Z,4E)-二烯酸酯之外，一些 (2Z,4E,6E)- 和 (2Z,4E,6Z)-三烯酸酯已通过新设计的 Pd 催化烯基化以 >/= 98% 的选择性制备-SG烯烃化串联工艺。作为共轭高级低聚烯酸酯的模型，十三-2,4,6-三烯酸乙酯 (23-30) 的所有八种立体异构体均以 >/= 98%

  DOI：

  10.1073/pnas.1105155108
• 作为产物：
  描述：

  2,4-十一碳二烯醛 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (2E,4E)-十一碳-2,4-二烯醇
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann; Mannhardt, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1307,1313

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CATALYSTS FOR EFFICIENT Z-SELECTIVE METATHESIS<br/>[FR] CATALYSEURS POUR UNE MÉTATHÈSE Z-SÉLECTIVE EFFICACE
  申请人：TRUSTEES BOSTON COLLEGE

  公开号：WO2014201300A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present application provides, among other things, compounds and methods for metathesis reactions. In some embodiments, provided compounds promote highly efficient and highly Z-selective metathesis. In some embodiments, provided compounds and methods are particularly useful for producing allyl alcohols. In some embodiments, provided compounds have the structure of formula I. In some embodiments, provided compounds comprise ruthenium, and a ligand bonded to ruthenium through a sulfur atom.

  本申请提供了化合物和用于交换反应的方法，其中提供的化合物在某些实施例中促进高效且高Z-选择性的交换反应。在某些实施例中，提供的化合物和方法特别适用于生产烯丙醇。在某些实施例中，提供的化合物具有式I的结构。在某些实施例中，提供的化合物包括钌，并且通过硫原子与钌结合的配体。
• High-value alcohols and higher-oxidation-state compounds by catalytic Z-selective cross-metathesis
  作者：Ming Joo Koh、R. Kashif M. Khan、Sebastian Torker、Miao Yu、Malte S. Mikus、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1038/nature14061

  日期：2015.1

  high-value compounds by cross-metathesis. The ruthenium complex is prepared from a commercially available precursor and an easily generated air-stable zinc catechothiolate. Transformations typically proceed with 5.0 mole per cent of the complex and an inexpensive reaction partner in 4–8 hours under ambient conditions; products are obtained in up to 80 per cent yield and 98:2 Z:E diastereoselectivity.

  烯烃复分解催化剂为生命科学领域的医生和研究人员提供了必不可少的分子。然而，一个持续存在的问题是缺乏直接生成无环 Z 烯丙醇的化学转化，包括含有受阻相邻取代基或反应性功能单元（如苯酚、醛或羧酸）的产品。在这里，我们提出了一种电子改性的二硫化钌催化剂，它可以通过交叉复分解有效地产生这种高价值的化合物。钌配合物由市售前体和易于生成的空气稳定儿茶酚硫醇锌制备。在环境条件下，转化通常在 4-8 小时内以 5.0 摩尔百分比的配合物和廉价的反应伙伴进行；以高达 80% 的产率和 98:2 Z:E 非对映选择性获得产品。该催化剂的使用已在天然抗肿瘤剂 Neopeltolide 的合成以及可再生原料（油酸）向抗真菌剂的一步立体选择性克级转化中得到证明。在这种转化中，新催化剂比常用的二氯钌配合物更有效地促进交叉复分解，表明其效用可能超出 Z 选择性过程。
• CATALYSTS FOR EFFICIENT Z-SELECTIVE METATHESIS
  申请人：Trustees of Boston College

  公开号：US20140371454A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present application provides, among other things, compounds and methods for metathesis reactions. In some embodiments, provided compounds promote highly efficient and highly Z-selective metathesis. In some embodiments, provided compounds and methods are particularly useful for producing allyl alcohols. In some embodiments, provided compounds have the structure of formula I. In some embodiments, provided compounds comprise ruthenium, and a ligand bonded to ruthenium through a sulfur atom.

  本申请提供了化合物和用于交换反应的方法，其中所提供的化合物在某些实施方式中促进高效和高度Z-选择性的交换反应。在某些实施方式中，所提供的化合物和方法特别适用于生产烯丙醇。在某些实施方式中，所提供的化合物具有式I的结构。在某些实施方式中，所提供的化合物包含钌，并且与钌通过硫原子结合的配体。
• Stille couplings in water at room temperature
  作者：Guo-ping Lu、Chun Cai、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c2gc36042j

  日期：——

  A nonionic amphiphile, TPGS-750-M, enables efficient Stille couplings between a wide range of substrates to be conducted in water as the only medium, in most cases at room temperature.

  一种非离子表面活性剂TPGS-750-M，使得在水作为唯一介质的条件下，可以高效地进行广泛基质之间的Stille耦合，并且在大多数情况下可以在室温下进行。
• Palladium-catalysed reaction of vinylic halides with allylic alcohols: a highly chemo-, regio- and stereo-controlled synthesis of conjugated dienols
  作者：Tuyet Jeffery

  DOI：10.1039/c39910000324

  日期：——

  A new, direct, highly chemo-, regio- and stereo-controlled method for the construction of (E,E) and (E,Z) conjugated dienols from vinylic halides and allylic alcohols is described.

  介绍了一种新的、直接的、高度化学、区域和立体控制的方法，用于从乙烯基卤化物和烯丙基醇构建 (E,E) 和 (E,Z) 共轭二烯醇。

表征谱图