5-溴噻吩-2-甲胺 | 612499-04-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5-溴噻吩-2-甲胺
• 中文别名: 1-(5-溴-2-噻吩基)甲胺1HCL；1-(5-溴-2-噻吩基)甲胺
• 英文名称: (5-bromothiophen-2-yl)methanamine
• 英文别名: (5-bromothiophen-2-yl)methylamine
• CAS: 612499-04-4
• 化学式: C₅H₆BrNS
• mdl: MFCD06213820
• 分子量: 192.079
• InChiKey: RAVKMGSIHFLQJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.669±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 联硼酸频那醇酯 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (+/-)-N-{[5-(4-{[3-fluoro-1-methylpiperidin-4-yl]amino}-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-indol-2-yl)thiophen-2-yl]methyl}cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR RESTORING MUTANT p53 FUNCTION
  [FR] MÉTHODES ET COMPOSÉS POUR LA RESTAURATION DE LA FONCTION DU P53 MUTANT

  摘要：

  公开号：

  WO2021231474A9
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 Ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 以85%的产率得到5-溴噻吩-2-甲胺
  参考文献：
  名称：

  EP1782811

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Metal-free hypervalent iodine/TEMPO mediated oxidation of amines and mechanistic insight into the reaction pathways
  作者：Ajay H. Bansode、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1039/c8ra07451h

  日期：——

  A highly efficient metal free approach for the oxidation of primary and secondary amines to their corresponding aldehydes and ketones using PhI(OAc)2 in combination with a catalytic amount of TEMPO as an oxidizing agent is described. This protocol is rapid and provides diverse products under milder reaction conditions in excellent yields. In addition, the mechanistic study is well demonstrated by spectroscopic

  描述了使用 PhI(OAc) 2结合催化量的 TEMPO 作为氧化剂将伯胺和仲胺氧化成相应的醛和酮的高效无金属方法。该协议速度快，可在较温和的反应条件下以优异的收率提供多种产品。此外，光谱学方法很好地证明了机理研究。
• NOVEL BIARYL SULFONAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Dehmlow Henrietta

  公开号：US20090088459A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The invention is concerned with novel biaryl sulfonamide derivatives of formula (I) wherein R 1 to R 3 and Y are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds bind to LXR alpha and LXR beta and can be used as medicaments.

  这项发明涉及一种新型的苯并磺酰胺衍生物，其化学式为（I），其中R1至R3和Y的定义如描述和权利要求中所述，并且其生理学上可接受的盐和酯。这些化合物与LXR α和LXR β结合，可用作药物。
• 具有Wnt信号通路抑制活性的杂环化合物及其应用
  申请人：苏州云轩医药科技有限公司

  公开号：CN105254613A

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明提供了一种具有Wnt信号通路抑制活性的杂环化合物。该杂环化合物及其药学上可接受的盐、同位素、异构体和晶型结构，具有通式I所示的结构：(I)。本发明还提供上述的具有Wnt信号通路抑制活性的杂环化合物的应用。本发明的具有Wnt信号通路抑制活性的杂环化合物，作为Wnt信号通路的有效拮抗剂，能够用于治疗或预防因Wnt信号通路失常引起的病症。
• Synthesis and Biological Evaluation of Some Novel Thiophene-bearing Quinazoline Derivatives as EGFR Inhibitors
  作者：Min Zou、Bo Jin、Yanrong Liu、Huiping Chen、Zhuangli Zhang、Changzheng Zhang、Zhihong Zhao、Liyun Zheng

  DOI：10.2174/1570180815666180803125935

  日期：2018.11.29

  7-positions. Moreover, electron-withdrawing hydrophobic groups on the 5-position of the thiophene were preferred, such as chlorine or bromine atom. Conclusion: Nine 4-aminoquinazolin derivatives were designed, synthesized, and evaluated against A431 and A549 cell lines. Seven compounds significantly inhibited the growth of A431 cells. In particular, 5e possessed similar antitumor potency to that of erlotinib

  背景：随着吉非替尼，厄洛替尼，阿法替尼和奥西替尼的临床批准，人们一直在大力追求靶向表皮生长因子受体（EGFR）的药物。与大多数疗法类似，随着时间的推移，出现了与针对这些药物的治疗抗性相关的挑战，因此需要开发新的EGFR酪氨酸激酶抑制剂（TKI）。本研究旨在研究一系列带有噻吩的喹唑啉衍生物作为EGFR抑制剂的潜在用途。我们设计并合成了9种喹唑啉衍生物，其中首次报道了5种化合物（5e，5f，5g，5h和5i）。 方法：用这些化合物处理两种癌细胞系，A431（过表达EGFR）和A549（EGFR野生型和Kras突变），并进行MTT分析。选择A431细胞用于进一步处理（5e）和蛋白质印迹分析。 结果：尽管这些化合物对A549细胞的增殖没有明显的影响，但9种化合物中有7种显着抑制了A431细胞的生长。特别是5e和厄洛替尼的IC50值几乎相等。蛋白质印迹结果显示5e显着抑制A431细胞中的EGFR自磷酸化。结构-活性关系表明，带有6
• 一种新型喹唑啉类EGFR抑制剂及其制备和应用
  申请人：河南省医药科学研究院

  公开号：CN110092781A

  公开（公告）日：2019-08-06

  一种新型喹唑啉类EGFR抑制剂及其制备和应用，属于药物合成领域，通式如下：，式中R选自H、F、Cl、Br、I中的一种；R1、R2相同或不同，它们各选自H、硝基、氨基、羟基、2‑甲氧基乙氧基、C1‑C4的烷氧基、C1‑C4的烷基中的一种。本发明有益效果：不同于现有4位被各种苯胺取代的喹唑啉抑制剂，本发明在喹唑啉骨架4位采用具有广泛生物活性的噻吩甲胺进行取代，同时6、7位被合理修饰但不包含亲电性质丙烯酰胺键，以避免与EGFR形成共价键，设计合成了系列新型EGFR抑制剂。与现有抗肿瘤药物相比，该类化合物能显著抑制EGFR磷酸化，对EGFR过表达肿瘤细胞（如A431和MCF‑7）有很好的抗增殖活性。