(E)-3-styrylquinoline | 61064-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-styrylquinoline
• 英文别名: 3-((E)-Styryl)-quinoline；3-[(E)-2-phenylethenyl]quinoline
• CAS: 61064-99-1
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: OHHPAEZEBAYVPW-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  200 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙酰苯胺 在 palladium diacetate 、 copper(l) iodide 、 二乙酰二(三苯基膦)钯 、 potassium formate 、 对甲苯磺酸 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (E)-3-styrylquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化3,3-二烷氧基-1-芳基-1-丙炔的加氢芳基化和加氢乙烯基化。3-芳基喹啉和3-乙烯基喹啉的方法

  摘要：

  乙缩醛和缩酮已与芳基和乙烯基卤化物反应生成氢化芳基化和氢化乙烯基化产物。反应以高区域选择性进行。碳纤维化步骤似乎主要受空间效应控制，并且新的碳-碳键优先在带有缩醛基团的碳上生成。该反应已被用于开发3-芳基和3-乙烯基喹啉的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00557-1

文献信息

• An effective Pd nanocatalyst in aqueous media: stilbene synthesis by Mizoroki–Heck coupling reaction under microwave irradiation
  作者：Carolina S García、Paula M Uberman、Sandra E Martín

  DOI：10.3762/bjoc.13.166

  日期：——

  Aqueous Mizoroki-Heck coupling reactions under microwave irradiation (MW) were carried out with a colloidal Pd nanocatalyst stabilized with poly(N-vinylpyrrolidone) (PVP). Many stilbenes and novel heterostilbenes were achieved in good to excellent yields starting from aryl bromides and different olefins. The reaction was carried out in a short reaction time and with low catalyst loading, leading to

  用聚（N-乙烯基吡咯烷酮）（PVP）稳定化的胶体Pd纳米催化剂在微波辐射（MW）下进行水Mizoroki-Heck偶联反应。从芳基溴化物和不同的烯烃开始，以良好或优异的收率获得了许多对苯二甲酸酯和新型杂对苯二甲酸酯。该反应在短的反应时间和低的催化剂负载下进行，导致高的转化频率（TOF为100h-1量级）。操作简便，鲁棒性强，效率和周转频率高，使用水介质和产品后处理简单等优点使该方案成为通过Mizoroki-Heck反应合成二苯乙烯的理想选择。
• A New Series of PDGF Receptor Tyrosine Kinase Inhibitors: 3-Substituted Quinoline Derivatives
  作者：Martin P. Maguire、Kimberly R. Sheets、Karen McVety、Alfred P. Spada、Asher Zilberstein

  DOI：10.1021/jm00040a003

  日期：1994.7

  (PDGF-RTK) activity. The compounds were generally prepared either by a Friedlander condensation between an aryl-acetaldehyde and an o-aminobenzaldehyde or by a palladium-catalyzed coupling between an aryl bromide or triflate and an organostannane or organozinc chloride. The presence of 6,7-dimethoxy groups on the quinoline ring was found to be advantageous although not essential for potent inhibition

  已经制备了一系列63种3-取代的喹啉衍生物，并测试了它们对无细胞血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶（PDGF-RTK）活性的抑制作用。通常通过芳基-乙醛和邻氨基苯甲醛之间的弗里德兰德缩合或通过芳基溴化物或三氟甲磺酸酯与有机锡烷或有机锌氯化物之间的钯催化偶联来制备化合物。发现在喹啉环上存在6，7-二甲氧基是有利的，尽管对于有效抑制PDGF-RTK不是必需的。附着在喹啉3-位上的亲脂基团对活性有很大贡献。亲脂性基团通常由单环芳族化合物或小炔基，烯基和烷基组成。的最佳活性。当6时观察到<或= 20 nM（IC50）7-二甲氧基喹啉在3-位被4-甲氧基苯基（15d），3-氟-4-甲氧基苯基（17m），3-氟苯基（17b），4-羟基苯基（24），6-甲氧基吡啶-3-基取代（15o），5-吡啶-2（1H）-一（23），反-β-苯乙烯基（15e），噻吩-3-基（2e），5-氯噻吩-2-基（15f）或环戊烯基（
• Bulky Monodentate Biphenylarsine Ligands: Synthesis and Evaluation of Their Structure Effects in the Palladium-Catalyzed Heck Reaction
  作者：Gisela J. Quinteros、Paula M. Uberman、Sandra E. Martín

  DOI：10.1002/ejoc.201403658

  日期：2015.4

  Fil: Quinteros, Gisela Julieta. Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas. Centro Cientifico Tecnologico Conicet - Cordoba. Instituto de Investigaciones en Fisico-quimica de Cordoba. Universidad Nacional de Cordoba. Facultad de Ciencias Quimicas. Instituto de Investigaciones en Fisico-quimica de Cordoba; Argentina

  菲尔：金特罗斯、吉塞拉·朱丽叶。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Centro Cientifico Tecnologico Conicet - 科尔多瓦。Instituto de Investigaciones en Fisico-quimica de Cordoba。科尔多瓦国立大学。Facultad de Ciencias Quimicas。Instituto de Investigaciones en Fisico-quimica de Cordoba；阿根廷
• Microwave-assisted C-C cross-coupling reactions of aryl and heteroaryl halides in water
  作者：Kamal M. Dawood、Moteaa M. El-Deftar

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.930

  日期：——

  The catalytic activity of a benzimidazole-oxime Pd(II)-complex towards Suzuki and Heck C-C cross-coupling reactions of activated and deactivated aryl- and heteroaryl bromides under microwave irradiation as well as thermal heating using water as a green solvent was evaluated. The turnover frequency reached 420,000 under microwave condition.

  评估了苯并咪唑-肟 Pd(II)-配合物在微波照射下以及使用水作为绿色溶剂的热加热下对 Suzuki 和 Heck CC 交叉偶联反应的活化和失活芳基溴化物和杂芳基溴化物的催化活性。微波条件下周转次数达到42万次。
• An efficient Pd–NHC catalyst system in situ generated from Na₂PdCl₄ and PEG-functionalized imidazolium salts for Mizoroki–Heck reactions in water
  作者：Nan Sun、Meng Chen、Liqun Jin、Wei Zhao、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.3762/bjoc.13.168

  日期：——

  PEG-functionalized imidazolium salts L1-L3 were designed and prepared from commercially available materials via a simple method. Their corresponding water soluble Pd-NHC catalysts, in situ generated from the imidazolium salts L1-L3 and Na2PdCl4 in water, showed impressive catalytic activity for aqueous Mizoroki-Heck reactions. The kinetic study revealed that the Pd catalyst derived from the imidazolium salt L1

  设计了三种PEG官能化的咪唑鎓盐L1-L3，并通过一种简单的方法由市售材料制备。由水中的咪唑盐L1-L3和Na2PdCl4原位生成的其相应的水溶性Pd-NHC催化剂显示出对Mizoroki-Heck水溶液的催化活性。动力学研究表明，在咪唑环的N3原子上带有吡啶-2-甲基取代基的咪唑鎓盐L1衍生的Pd催化剂表现出最佳的催化活性。在最佳条件下，使用催化剂TON高达10,000的各种芳基溴化物和烯烃，可以以良好或优异的收率获得各种各样的取代烯烃。