2-(phenylethynyl)phenyl acetate | 183589-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-(phenylethynyl)phenyl acetate
• 英文别名: [2-(2-phenylethynyl)phenyl] acetate
• CAS: 183589-09-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: JUGJOYFNLDWBLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylethynyl)phenyl acetate 在 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到3-碘-2-苯基-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  β-羟基炔烃与邻炔基苯酚和苯胺的铜介导环化-卤化和环化-氰化反应

  摘要：

  CuX（X = I，Br，Cl，CN）介导的β-羟基炔烃与邻炔基苯酚和-苯胺衍生物的环化-卤化和环化-氰化反应生成3-卤代和3-氰基呋喃[3,2 - b ]吡咯，3-碘，3-溴-和3- cyanobenzofurans和3- cyanoindoles，分别。

  DOI：

  10.1021/jo1005119
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 阿司匹林 在 copper(l) iodide 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 二碳酸二叔丁酯 、 三乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以39%的产率得到2-(phenylethynyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化末端炔烃与羧酸的脱羰Sonogashira偶联

  摘要：

  末端炔烃与羧酸的直接脱羰Sonogashira偶联是通过钯催化实现的。该反应没有使用化学计量过量的氧化剂，因此克服了末端炔烃的均偶联问题。在反应条件下，包括那些具有生物活性的羧酸在内的各种羧酸都可以很容易地与各种末端炔烃偶联，因此提供了一种相对通用的制备内部炔烃的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00768

文献信息

• PdCl₂-Promoted Electrophilic Annulation of 2-Alkynylphenol Derivatives with Disulfides or Diselenides in the Presence of Iodine
  作者：Hui-Ai Du、Xing-Guo Zhang、Ri-Yuan Tang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo9016309

  日期：2009.10.16

  of 3-chalcogen-benzo[b]furans via palladium-promoted annulation reactions of 2-alkynylphenol derivatives with disulfides or diselenides and iodide has been developed. In the presence of I2 and PdCl2, both 3-sulfenylbenzofurans and 3-selenenylbenzofurans were selectively prepared from the cyclization of 2-alkynyanisoles with disulfides or diselenides in moderate to excellent yields.

  通过2-炔基苯酚衍生物与二硫化物或二硒化物和碘化物的钯促进的环化反应，已开发出有效合成3-硫属元素-苯并[ b ]呋喃的方法。在I 2和PdCl 2的存在下，由2-炔基吲哚与二硫化物或二硒化物的环化反应选择性地制备了3-亚磺酰基苯并呋喃和3-硒烯苯并呋喃，且产率中等至优异。
• Convergent total synthesis of lamellarin K†
  作者：Martin Banwell、David Hockless

  DOI：10.1039/a705874h

  日期：——

  The azomethine ylide derived from dihydroisoquinolinium salt 24 undergoes an intramolecular [3 + 2] cycloaddition reaction to give pyrrole 25 which upon de-isopropylation affords the marine alkaloid lamellarin K 4.

  由二氢异喹啉盐24衍生的偶氮亚甲基季铵盐发生一种分子内[3 + 2]环加成反应，生成吡咯25，该吡咯经过去异丙基化反应得到海洋生物碱拉梅拉林K 4。
• A Concise Route to Dihydrobenzo[<i>b</i>]furans: Formal Total Synthesis of (+)-Lithospermic Acid
  作者：Joshua Fischer、G. Paul Savage、Mark J. Coster

  DOI：10.1021/ol201130h

  日期：2011.7.1

  benzofuran reduction (Mg, MeOH, NH4Cl) provides a convergent and modular synthetic route to trans-2-aryl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-3-carboxylates, which are a structural feature of numerous biologically active natural products. This versatile strategy was applied to the formal total synthesis of the anti-HIV natural product (+)-lithospermic acid.

  Sonogashira偶联，Pd（II）催化的羰基环化和苯并呋喃还原（Mg，MeOH，NH 4 Cl）的序列为反式-2-芳基-2,3-二氢苯并[ b ]呋喃提供了一种收敛的模块化合成途径。-3-羧酸盐，是许多具有生物活性的天然产物的结构特征。这种多用途的策略适用于抗HIV天然产物（+）-紫精酸的正式全合成。
• Alkoxyboration: Ring-Closing Addition of B–O σ Bonds across Alkynes
  作者：Joshua J. Hirner、Darius J. Faizi、Suzanne A. Blum

  DOI：10.1021/ja500463p

  日期：2014.3.26

  reaction, the addition of boron–oxygen σ bonds to alkynes. Functionalized O-heterocyclic boronic acid derivatives are produced using this transformation, which is mild and exhibits broad functional group compatibility. Our results demonstrate activation of this boron–O σ bond using a gold catalysis strategy that is fundamentally different from that used previously for other boron addition reactions.

  近 70 年来，硼-X σ 键与碳-碳多重键的加成一直用于制备有机硼试剂。然而，迄今为止，硼-氧键的显着更高强度阻止了它们的加成活化，阻止了直接途径获得一类潜在有价值的含氧有机硼试剂以进行发散合成。我们在此报告了烷氧基硼化反应的实现，即向炔烃添加硼-氧 σ 键。使用这种转化生产功能化的 O-杂环硼酸衍生物，其温和且具有广泛的官能团兼容性。我们的结果表明，使用金催化策略可以激活这种硼-O σ 键，该策略与之前用于其他硼加成反应的策略完全不同。
• Nickel‐Catalyzed Acyl Group Transfer of <i>o‐</i> Alkynylphenol Esters Accompanied by C−O Bond Fission for Synthesis of Benzo[ <i>b</i> ]furan
  作者：Ryohei Doi、Koji Shimizu、Yuma Ikemoto、Masashi Uchiyama、Mikiko Koshiba、Atsushi Furukawa、Katsumi Maenaka、Satoshi Watanabe、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/cctc.202001949

  日期：2021.4.21

  Herein, we report the nickel‐catalyzed cascade C−O bond cleavage/cyclization of ortho‐alkynylphenyl ester to construct a 3‐acylbenzo[b]furan skeleton. As a result of reaction condition screening, the Ni(0)/IAd (1,3‐Di(1‐adamantyl)imidazole‐2‐ylidene) system was found to be optimal for catalytic conversion. Interestingly, the reaction exclusively gives 3‐acylbenzo[b]furan instead of a decarbonylated

  在此，我们报道了邻炔基苯基酯的镍催化级联C-O键裂解/环化反应，以构建3-酰基苯并[ b ]呋喃骨架。反应条件筛选的结果是，发现Ni（0）/ IAd（1,3-Di（1-金刚烷基）咪唑-2-亚基）体系最适合催化转化。有趣的是，该反应仅生成3-酰基苯并[ b用呋喃代替在羰基镍物种介导的反应中经常观察到的脱羰基产物。催化剂的负载量可以降低到5-10 mol％。我们证明了各种功能化的3酰基苯并呋喃衍生物的合成。我们进行了镍配合物的化学计量研究以及密度泛函理论（DFT）计算，以支持可能的反应机理。