1-phenyl-2-(p-tolylthio)ethanol | 42330-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-phenyl-2-(p-tolylthio)ethanol
• 英文别名: 1-phenyl-2-(p-tolylthio)ethan-1-ol；2-[(4-Methylphenyl)thio]-1-phenylethanol；2-(4-methylphenyl)sulfanyl-1-phenylethanol
• CAS: 42330-51-8
• 化学式: C₁₅H₁₆OS
• mdl: MFCD13233772
• 分子量: 244.357
• InChiKey: KJXOXYNZCMTHSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(p-tolylthio)ethanol 在 MMPP 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到1-phenyl-2-tosylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于乙烯基砜与糖叠氮化物的1，3-偶极环加成反应的区域选择性的计算和实验研究

  摘要：

  结合新的实验结果，已报道了取代乙烯基砜与叠氮化物之间的1,3-偶极环加成的过渡态的DFT（M06-L）计算，并且使用失真/互动模型。这项研究提供了将有机叠氮化物与两种不同类型的乙烯基砜结合用于在无金属条件下制备1,5-二取代的1,2,3-三唑和1,4-二取代的三唑基酯的科学依据。

  DOI：

  10.1021/ol500461s
• 作为产物：
  描述：

  -2-Hydroxy-2-phenylethyl-p-tolylsulfoxid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 反应 6.0h， 以80%的产率得到1-phenyl-2-(p-tolylthio)ethanol
  参考文献：
  名称：

  β-羟基亚砜的还原：在光学活性环氧化物的合成中的应用

  摘要：

  可以通过用DIBAL或DIBAL / ZnCl 2还原β-酮亚砜，以非常高的非对映异构体过量（90％至95％）来制备立体化学相反的β-羟基亚砜。还描述了将这些还原产物转化为旋光性环氧化物的非常有效的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61904-4

文献信息

• Regioselective ring-opening reactions of 1,2-epoxides with thiols and arylselenols directly promoted by [Bmim]BF4
  作者：Ming-Hua Yang、Guo-Bing Yan、Yun-Fa Zheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.109

  日期：2008.11

  Regioselective ring-opening reactions of 1,2-epoxides with ArSH and ArSeH promoted by ionic liquid [Bmim]BF4 were investigated. A variety of β-hydroxy selenides and β-hydroxy sulfides were obtained in excellent yields (81–99%) with good regioselectivities using a mild, simple and environmentally benign procedure.

  研究了离子液体[Bmim] BF 4促进的1,2-环氧化物与ArSH和ArSeH的区域选择性开环反应。使用温和，简单且对环境有益的方法，可以以优异的收率（81–99％）获得各种β-羟基硒化物和β-羟基硫化物，且具有良好的区域选择性。
• Cyanuric Chloride: an Efficient Catalyst for Ring Opening of Epoxides with Thiols Under Solvent-Free Conditions
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Neeta S. Joshi、Vinod T. Kamble、Sanjay S. Sawant

  DOI：10.1071/ch07079

  日期：——

  2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine-catalyzed convenient and efficient ring opening of epoxides with thiols under solvent-free conditions is described. Short reaction time, mild reaction conditions, inexpensive and readily available catalyst, and excellent yields of products are attractive features of this methodology.

  本研究描述了在无溶剂条件下，2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪催化环氧化物与硫醇进行便捷高效的开环反应。反应时间短、反应条件温和、催化剂廉价易得、产物收率极高，这些都是该方法的诱人之处。
• A scalable electrochemical dehydrogenative cross-coupling of P(O)H compounds with RSH/ROH
  作者：Yujun Li、Qi Yang、Liquan Yang、Ning Lei、Ke Zheng

  DOI：10.1039/c9cc01378d

  日期：——

  A practical, scalable electrochemical dehydrogenative cross-coupling of P(O)H compounds with thiols, phenols and alcohols in both an undivided cell and a continuous-flow setup is disclosed. Its broad substrate scope (>50 examples), good functional-group tolerance and scalability (>10 g) show potential for practical synthesis. A preliminary mechanistic study suggests that the phosphorus radicals are

  公开了在不分开的电池和连续流动装置中P（O）H化合物与硫醇，酚和醇的实用的，可扩展的电化学脱氢交叉偶联。其广泛的底物范围（> 50个实例），良好的官能团耐受性和可扩展性（> 10 g）显示出可以进行实际合成的潜力。初步的机理研究表明，磷自由基参与了催化循环。
• Brønsted Acid-Assisted Zinc-Catalyzed Markovnikov-Type Hydrothiolation of Alkenes Using Thiols
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00487

  日期：2020.5.15

  hydrothiolation of alkenes with thiols was achieved in the presence of 4-toluenesulfonic acid. Through this procedure, Markovnikov-type sulfides were synthesized in excellent yields, and the formation of anti-Markovnikov-type sulfides was suppressed. Furthermore, the combination of numerous aryl alkenes with arenethiols or alkyl thiols was achieved using the procedure.

  在4-甲苯磺酸的存在下实现了锌与硫醇的烯烃的区域选择性氢硫醇化反应。通过该程序，以极高的收率合成了马尔可夫尼科夫型硫化物，并且抑制了反马尔可夫尼科夫型硫化物的形成。此外，使用该方法实现了许多芳基烯烃与芳硫醇或烷基硫醇的结合。
• Aerobic oxysulfonylation of alkenes using thiophenols: an efficient one-pot route to β-ketosulfones
  作者：Atul K. Singh、Ruchi Chawla、Twinkle Keshari、Vinod K. Yadav、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c4ob00776j

  日期：——

  We have developed a highly efficient synthetic route to β-ketosulfones via AgNO3 catalyzed oxysulfonylation of alkenes using thiophenols in the presence of air (O2) and K2S2O8 as eco-friendly oxidants. Thiophenols have been used as sulfonylation precursors for the first time in a dioxygen activation based radical process. Moreover, the protocol also offers a new and convenient method for the synthesis

  我们已经开发出了一种高效的合成路线，该路线是在空气（O 2）和K 2 S 2 O 8作为生态友好型氧化剂的情况下，通过使用苯硫酚通过AgNO 3催化的烯烃的氧磺酰化反应。硫酚在基于双氧活化的自由基工艺中首次被用作磺酰化前体。此外，该方案还提供了一种在不使用任何引发剂的情况下，在室温下合成β-羟基硫化物的新型便捷方法。