(2E)-3-(7-methoxynaphthalen-1-yl)prop-2-enoic acid | 1418228-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-(7-methoxynaphthalen-1-yl)prop-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-3-(7-methoxy-1-naphthyl)-2-propenoic acid；(E)-3-(7-methoxynaphthalen-1-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1418228-17-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: NDUGTENKBASLBK-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(7-methoxynaphthalen-1-yl)prop-2-enoic acid 在 sodium azide 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1R,2R)-2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)cyclopropane-1-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  合成新的N-（芳基环丙基）乙酰胺和N-（芳基乙烯基）乙酰胺作为褪黑激素受体的构象受限配体

  摘要：

  已经制备了N-（芳基环丙基）乙酰胺和N-（芳基乙烯基）乙酰胺或甲基脲作为褪黑激素的约束类似物。这些新化合物对鸡脑褪黑激素受体以及重组人MT 1和MT 2受体的亲和力是通过使用2- [ 125 I]-碘降钙素作为放射性配体来评估的。在结合生物测定中，商业化激动剂阿戈美拉汀的严格的乙烯或环丙基类似物与阿戈美拉汀等效。然而，在黑色素聚集生物测定中，烯属类似物比环丙基之一更有效，但仍不如二取代的2,7-二甲氧基-萘烷化合物有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.069
• 作为产物：
  描述：

  ehyl (2E)-3-(7-methoxynaphthalen-1-yl)prop-2-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2E)-3-(7-methoxynaphthalen-1-yl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成新的N-（芳基环丙基）乙酰胺和N-（芳基乙烯基）乙酰胺作为褪黑激素受体的构象受限配体

  摘要：

  已经制备了N-（芳基环丙基）乙酰胺和N-（芳基乙烯基）乙酰胺或甲基脲作为褪黑激素的约束类似物。这些新化合物对鸡脑褪黑激素受体以及重组人MT 1和MT 2受体的亲和力是通过使用2- [ 125 I]-碘降钙素作为放射性配体来评估的。在结合生物测定中，商业化激动剂阿戈美拉汀的严格的乙烯或环丙基类似物与阿戈美拉汀等效。然而，在黑色素聚集生物测定中，烯属类似物比环丙基之一更有效，但仍不如二取代的2,7-二甲氧基-萘烷化合物有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.069

文献信息

• Tuning melatonin receptor subtype selectivity in oxadiazolone-based analogues: Discovery of QR2 ligands and NRF2 activators with neurogenic properties
  作者：Clara Herrera-Arozamena、Martín Estrada-Valencia、Concepción Pérez、Laura Lagartera、José A. Morales-García、Ana Pérez-Castillo、Juan Felipe Franco-Gonzalez、Patrycja Michalska、Pablo Duarte、Rafael León、Manuela G. López、Alberto Mills、Federico Gago、Ángel Juan García-Yagüe、Raquel Fernández-Ginés、Antonio Cuadrado、María Isabel Rodríguez-Franco

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112090

  日期：2020.3

  indole or naphthalene ring. In phenotypic assays, several oxadiazolone-based derivatives induced signalling mediated by the transcription factor NRF2 and promoted the maturation of neural stem-cells into a neuronal phenotype. Activation of NRF2 could be due to the binding of indole derivatives to KEAP1, as deduced from surface plasmon resonance (SPR) experiments. Molecular modelling studies using the

  已经开发了含有恶二唑酮骨架作为褪黑素乙酰酰胺基团的生物等排体的新的多目标吲哚和萘衍生物。该新型化合物的特征在于褪黑激素受体MT1R和MT2R，醌还原酶2（QR2），脂氧合酶5（LOX-5）和单胺氧化酶（MAO-A和MAO-B），也可作为自由基清除剂。我们发现，可以通过修饰侧链官能度和与吲哚或萘环的共平面度来调节恶二唑酮系列中的选择性。在表型测定中，几种基于恶二唑酮的衍生物诱导由转录因子NRF2介导的信号传导，并促进神经干细胞成熟为神经元表型。NRF2的激活可能是由于吲哚衍生物与KEAP1的结合，由表面等离振子共振（SPR）实验推导得出。使用QR2和KEAP1 Kelch域的晶体结构以及最近描述的嵌合MT1R和MT2R的X射线自由电子激光（XFEL）结构进行分子建模研究，为实验数据提供了理论依据并提供了宝贵的见解用于未来的药物设计。
• Dérivés cycliques à chaîne cycloalkylénique, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0994102A1

  公开（公告）日：2000-04-19

  L'invention concerne les composé de formule (I) : dans laquelle : R représente un groupement ORa, SRa, Ra ou un groupement cyclique A est une structure cyclique G1 et G2 représentent une chaîne alkylène ou une liaison simple B représente un groupement -NR1aC(Q)R2a, -NR1aC(Q)NR2aR3a ou C(Q)NR1aR2a p et q sont tels que 1 ≤ p + q ≤ 4 Médicaments

  本发明涉及式 (I) 的化合物： 其中： R 代表一个基团 ORa、SRa、Ra 或一个环状基团 A 是环状结构 G1 和 G2 代表亚烷基链或单键 B 代表基团 -NR1aC(Q)R2a、-NR1aC(Q)NR2aR3a 或 C(Q)NR1aR2a p 和 q 使 1 ≤ p + q ≤ 4 药物
• US6583319B1
  申请人：——

  公开号：US6583319B1

  公开（公告）日：2003-06-24
• Synthesis of new N-(arylcyclopropyl)acetamides and N-(arylvinyl)acetamides as conformationally-restricted ligands for melatonin receptors
  作者：Laurence Morellato、Marie Lefas-Le Gall、Michel Langlois、Daniel-Henri Caignard、Pierre Renard、Philippe Delagrange、Monique Mathé-Allainmat

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.069

  日期：2013.1

  N-(Arylcyclopropyl)acetamides and N-(arylvinyl)acetamides or methyl ureas have been prepared as constrained analogues of melatonin. The affinity of these new compounds for chicken brain melatonin receptors and recombinant human MT1 and MT2 receptors was evaluated using 2-[125I]-iodomelatonin as radioligand. Strict ethylenic or cyclopropyl analogues of the commercialized agonist agomelatine (Valdoxan®)

  已经制备了N-（芳基环丙基）乙酰胺和N-（芳基乙烯基）乙酰胺或甲基脲作为褪黑激素的约束类似物。这些新化合物对鸡脑褪黑激素受体以及重组人MT 1和MT 2受体的亲和力是通过使用2- [ 125 I]-碘降钙素作为放射性配体来评估的。在结合生物测定中，商业化激动剂阿戈美拉汀的严格的乙烯或环丙基类似物与阿戈美拉汀等效。然而，在黑色素聚集生物测定中，烯属类似物比环丙基之一更有效，但仍不如二取代的2,7-二甲氧基-萘烷化合物有效。