diethyl (3-(N-(benzyloxy)formamido)propyl)phosphonate | 1350649-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (3-(N-(benzyloxy)formamido)propyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl [3-((N-benzyloxy)(N-formyl)amino)]propylphosphonate；N-(3-diethoxyphosphorylpropyl)-N-phenylmethoxyformamide
• CAS: 1350649-58-9
• 化学式: C₁₅H₂₄NO₅P
• 分子量: 329.333
• InChiKey: GGLBWAIHPFANNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3-(N-(benzyloxy)formamido)propyl)phosphonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到3-(N-甲酰基-N-羟基氨基)丙基膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型磷霉素衍生物及其与青蒿素和氨基氯喹啉的结合物的合成及抗血浆活性。

  摘要：

  尽管作出了许多努力，但疟疾仍然是全世界最成问题的传染病之一，主要是由于恶性疟原虫产生了耐药性。抗生素磷磷霉素（FSM）还具有靶向非甲羟戊酸类异戊二烯合成途径的抗疟疾活性，该途径对疟疾寄生虫至关重要，但在哺乳动物中却不存在。在这项研究中，我们合成并针对抗氯喹的恶性疟原虫FcB1 / Colombia菌株，一系列FSM类似物，衍生物和与其他抗疟疾药物（如青蒿素（ART）和氨基氯喹啉（ACQ））的缀合物进行了合成和评估。生物学评估发现，有四种新化合物具有比FSM更高的抗疟活性：两种FSM-ACQ衍生物和两种FSM-ART结合物，其有效活性是FSM的3.5-5.4和41.5-23.1倍，

  DOI：

  10.3390/molecules25204858
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(3-溴丙基)膦酸酯 在 乙酸酐 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 diethyl (3-(N-(benzyloxy)formamido)propyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型磷霉素衍生物及其与青蒿素和氨基氯喹啉的结合物的合成及抗血浆活性。

  摘要：

  尽管作出了许多努力，但疟疾仍然是全世界最成问题的传染病之一，主要是由于恶性疟原虫产生了耐药性。抗生素磷磷霉素（FSM）还具有靶向非甲羟戊酸类异戊二烯合成途径的抗疟疾活性，该途径对疟疾寄生虫至关重要，但在哺乳动物中却不存在。在这项研究中，我们合成并针对抗氯喹的恶性疟原虫FcB1 / Colombia菌株，一系列FSM类似物，衍生物和与其他抗疟疾药物（如青蒿素（ART）和氨基氯喹啉（ACQ））的缀合物进行了合成和评估。生物学评估发现，有四种新化合物具有比FSM更高的抗疟活性：两种FSM-ACQ衍生物和两种FSM-ART结合物，其有效活性是FSM的3.5-5.4和41.5-23.1倍，

  DOI：

  10.3390/molecules25204858

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING 1- DEOXY-D-XYLULOSE- 5 - PHOSPHATE REDUCTOISOMERASE<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À INHIBER LA 1-DÉSOXY-D-XYLULOSE-5-PHOSPHATE RÉDUCTOISOMÉRASE
  申请人：UNIV GEORGE WASHINGTON

  公开号：WO2013006444A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  [0082] In particular, the compound is effective to inhibit Dxr in Mycobacterium tuberculosis (Mtb). The present invention relates to compounds having general formula (I) or where X is an acidic group, such as carboxylate, phosphonate, sulfate, and tetrazole; Ar is a substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic group; and n is 0, 1, 2, 3, or 4, preferably 2, 3, or 4. The compounds inhibits l-deoxy-D-xylulose-5-phosphate reductoisomerase (Dxr), particularly Dxr in Mycobacterium tuberculosis (Mtb).

  特别是，该化合物能有效抑制结核分枝杆菌（Mtb）中的Dxr。本发明涉及具有通式（I）的化合物，其中X是酸性基团，如羧酸盐、膦酸盐、硫酸盐和四唑基；Ar是取代或未取代的芳香或杂环芳基团；n为0、1、2、3或4，优选为2、3或4。这些化合物抑制l-脱氧-D-木糖-5-磷酸还原异构酶（Dxr），特别是结核分枝杆菌（Mtb）中的Dxr。
• Compounds for inhibiting 1-deoxy-D-xylulose-5-phosphate reductoisomerase
  申请人：Boshoff Helena I.

  公开号：US09593136B2

  公开（公告）日：2017-03-14

  In particular, the compound is effective to inhibit Dxr in Mycobacterium tuberculosis (Mtb). The present invention relates to compounds having general formula (I) or (II) where X is an acidic group, such as carboxylate, phosphonate, sulfate, and tetrazole; Ar is a substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic group; and n is 0, 1, 2, 3, or 4, preferably 2, 3, or 4. The compounds inhibits 1-deoxy-D-xylulose-5-phosphate reductoisomerase (Dxr), particularly Dxr in Mycobacterium tuberculosis (Mtb).

  特别是，该化合物能有效抑制结核分枝杆菌（Mtb）中的Dxr。本发明涉及具有一般式（I）或（II）的化合物 其中X是酸性基团，如羧酸盐、膦酸盐、硫酸盐和四唑基；Ar是取代或未取代的芳香或杂芳基团；n为0、1、2、3或4，优选为2、3或4。这些化合物抑制1-脱氧-D-木糖-5-磷酸还原异构酶（Dxr），特别是结核分枝杆菌（Mtb）中的Dxr。
• COMPOUNDS FOR INHIBITING 1-DEOXY-D-XYLULOSE-5-PHOSPHATE REDUCTOISOMERASE
  申请人：Boshoff Helena I.

  公开号：US20140378418A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  In particular, the compound is effective to inhibit Dxr in Mycobacterium tuberculosis (Mtb). The present invention relates to compounds having general formula (I) or (II) where X is an acidic group, such as carboxylate, phosphonate, sulfate, and tetrazole; Ar is a substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic group; and n is 0, 1, 2, 3, or 4, preferably 2, 3, or 4. The compounds inhibits 1-deoxy-D-xylulose-5-phosphate reductoisomerase (Dxr), particularly Dxr in Mycobacterium tuberculosis (Mtb).

  特别地，该化合物对于抑制结核分枝杆菌（Mtb）中的Dxr具有有效性。本发明涉及具有通式（I）或（II）的化合物，其中X是酸性基团，如羧酸盐、膦酸盐、硫酸盐和四唑基；Ar是取代或未取代的芳香或杂环芳香基团；n为0、1、2、3或4，优选为2、3或4。该化合物抑制1-脱氧-D-木糖-5-磷酸还原异构酶（Dxr），特别是在结核分枝杆菌（Mtb）中的Dxr。
• Synthesis of antimalarial compounds fosmidomycin and FR900098 through N- or P-alkylation reactions
  作者：Surisetti Suresh、Dharavath Shyamraj、Mats Larhed

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.049

  日期：2013.1

  Two straightforward and convenient routes for the synthesis of the antimalarial agents FR900098 and fosmidomycin are described. In the key steps N- or P-alkylation reactions are used. The best overall yields of FR900098 and fosmidomycin in 15 mmol scale are 83% and 68%, respectively. These routes utilize readily available materials and avoid harsh conditions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Antibacterial and antitubercular activity of fosmidomycin, FR900098, and their lipophilic analogs
  作者：Eugene Uh、Emily R. Jackson、Géraldine San Jose、Marcus Maddox、Robin E. Lee、Richard E. Lee、Helena I. Boshoff、Cynthia S. Dowd

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.123

  日期：2011.12

  The nonmevalonate pathway (NMP) of isoprene biosynthesis is an exciting new route toward novel antibiotic development. Inhibitors against several enzymes in this pathway are currently under examination. A significant liability of many of these agents is poor cell penetration. To overcome and improve our understanding of this problem, we have synthesized a series of lipophilic, prodrug analogs of fosmidomycin and FR900098, inhibitors of the NMP enzyme Dxr. Several of these compounds show improved antibacterial activity against a panel of organisms relative to the parent compound, including activity against Mycobacterium tuberculosis (Mtb). Our results show that this strategy can be an effective way for improving whole cell activity of NMP inhibitors. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.