3-(N-甲酰基-N-羟基氨基)丙基膦酸二乙酯 | 66508-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(N-甲酰基-N-羟基氨基)丙基膦酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 3-(N-formyl-N-hydroxyamino)propylphosphonate
• 英文别名: N-(3-diethoxyphosphorylpropyl)-N-hydroxy-formamide；N-(3-diethoxyphosphorylpropyl)-N-hydroxyformamide
• CAS: 66508-68-7
• 化学式: C₈H₁₈NO₅P
• 分子量: 239.208
• InChiKey: YJZRNHAEJAYEAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-甲酰基-N-羟基氨基)丙基膦酸二乙酯 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 膦胺霉素
  参考文献：
  名称：

  Growth medium-dependent antimicrobial activity of early stage MEP pathway inhibitors

  摘要：

  细菌病原体的体内微环境通常以营养限制为特征。因此，广泛用于评估抗菌剂的传统丰富体外培养条件往往不能很好地预测体内活性，尤其是针对代谢途径的抗菌剂。赤藓醇磷酸甲酯（MEP）途径是细菌病原体产生异丙肾上腺素必不可少的途径之一，但人们对生长环境对针对该途径中酶的抑制剂的抗菌特性的影响知之甚少。MEP 途径的早期步骤由 1-脱氧-d-木酮糖 5-磷酸（DXP）合成酶和还原异构酶（IspC）催化。最近有报道称，DXP 合成酶抑制剂丁乙酰基膦酸盐（BAP）的体外抗菌效力与生长介质有很大关系，在营养限制条件下效力较高，而在营养丰富的条件下活性极弱。相比之下，众所周知的 IspC 抑制剂磷霉素在营养丰富的条件下具有很强的抗菌活性，但迄今为止，还没有人在更相关的营养受限条件下探索过它的功效。这项工作的目的是彻底鉴定 BAP 和磷霉素在不同生长条件下对细菌细胞的影响。在这项工作中，我们发现这两种抑制剂的活性，无论是单独使用还是混合使用，都与生长介质密切相关，而细胞摄取量的不同也导致了两种抑制剂效力的差异。磷霉素与 BAP 不同，它在营养有限的条件下比营养丰富的条件下显示出相对较弱的活性。有趣的是，虽然人们普遍认为磷霉素的活性取决于 GlpT 转运体的表达，但我们的研究结果首次表明，磷霉素可以在营养限制条件下通过另一种机制进入细胞。最后，我们发现 BAP-osmidomycin组合的效力和关系也取决于生长介质，揭示了在营养限制条件下 BAP-osmidomycin协同作用的显著丧失。BAP-osmidomycin关系的这种变化表明，伴随着生长介质的变化，围绕DXP的代谢和/或调控网络也发生了变化。更广泛地说，我们的发现强调了在预测 MEP 通路抑制剂的抗菌潜力和研究其细胞内靶标时考虑生理相关生长条件的重要性。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0197638
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(3-溴丙基)膦酸酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(N-甲酰基-N-羟基氨基)丙基膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  磷霉素类似物作为长春花细胞中单萜吲哚生物碱产生的抑制剂

  摘要：

  取代的 3-[2-(二乙氧基磷酰基)丙基]恶唑并[4,5-b]吡啶-2(3H)-酮是通过在6-位用各种取代基（芳基、乙烯基、羰基链）通过催化反应获得的钯。我们发现这些新的 fosmidomycin 类似物抑制了 ajmalicine 的积累，ajmalicine 是植物细胞中单萜吲哚生物碱产生的标志物。其中一些具有比磷米霉素更大的抑制作用，并且在100 microM的浓度下完全抑制生物碱的积累。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2005.06.002

文献信息

• Use of organophosphorus compounds for the therapeutic and prophylactic treatment of infections
  申请人：——

  公开号：US06680308B1

  公开（公告）日：2004-01-20

  Use of organophosphorus compounds of general Formula (I) for the therapeutic and prophylactic treatment of infections in humans and animals caused by viruses, fungi and parasites.

  使用一般式（I）的有机磷化合物治疗和预防人类和动物感染病毒、真菌和寄生虫引起的感染。
• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING 1- DEOXY-D-XYLULOSE- 5 - PHOSPHATE REDUCTOISOMERASE<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À INHIBER LA 1-DÉSOXY-D-XYLULOSE-5-PHOSPHATE RÉDUCTOISOMÉRASE
  申请人：UNIV GEORGE WASHINGTON

  公开号：WO2013006444A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  [0082] In particular, the compound is effective to inhibit Dxr in Mycobacterium tuberculosis (Mtb). The present invention relates to compounds having general formula (I) or where X is an acidic group, such as carboxylate, phosphonate, sulfate, and tetrazole; Ar is a substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic group; and n is 0, 1, 2, 3, or 4, preferably 2, 3, or 4. The compounds inhibits l-deoxy-D-xylulose-5-phosphate reductoisomerase (Dxr), particularly Dxr in Mycobacterium tuberculosis (Mtb).

  特别是，该化合物能有效抑制结核分枝杆菌（Mtb）中的Dxr。本发明涉及具有通式（I）的化合物，其中X是酸性基团，如羧酸盐、膦酸盐、硫酸盐和四唑基；Ar是取代或未取代的芳香或杂环芳基团；n为0、1、2、3或4，优选为2、3或4。这些化合物抑制l-脱氧-D-木糖-5-磷酸还原异构酶（Dxr），特别是结核分枝杆菌（Mtb）中的Dxr。
• Compounds for inhibiting 1-deoxy-D-xylulose-5-phosphate reductoisomerase
  申请人：Boshoff Helena I.

  公开号：US09593136B2

  公开（公告）日：2017-03-14

  In particular, the compound is effective to inhibit Dxr in Mycobacterium tuberculosis (Mtb). The present invention relates to compounds having general formula (I) or (II) where X is an acidic group, such as carboxylate, phosphonate, sulfate, and tetrazole; Ar is a substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic group; and n is 0, 1, 2, 3, or 4, preferably 2, 3, or 4. The compounds inhibits 1-deoxy-D-xylulose-5-phosphate reductoisomerase (Dxr), particularly Dxr in Mycobacterium tuberculosis (Mtb).

  特别是，该化合物能有效抑制结核分枝杆菌（Mtb）中的Dxr。本发明涉及具有一般式（I）或（II）的化合物 其中X是酸性基团，如羧酸盐、膦酸盐、硫酸盐和四唑基；Ar是取代或未取代的芳香或杂芳基团；n为0、1、2、3或4，优选为2、3或4。这些化合物抑制1-脱氧-D-木糖-5-磷酸还原异构酶（Dxr），特别是结核分枝杆菌（Mtb）中的Dxr。
• Fosmidomycin analogues as inhibitors of monoterpenoid indole alkaloid production in Catharanthus roseus cells
  作者：Zoia Mincheva、Martine Courtois、Françoise Andreu、Marc Rideau、Marie-Claude Viaud-Massuard

  DOI：10.1016/j.phytochem.2005.06.002

  日期：2005.8

  Substituted 3-[2-(diethoxyphosphoryl)propyl]oxazolo[4,5-b]pyridine-2(3H)-ones were obtained by functionalization at 6-position with various substituents (aryl, vinyl, carbonyl chains) via reactions catalysed with palladium. We found that these new fosmidomycin analogues inhibited the accumulation of ajmalicine, a marker of monoterpenoid indole alkaloids production in plant cells. Some of them have

  取代的 3-[2-(二乙氧基磷酰基)丙基]恶唑并[4,5-b]吡啶-2(3H)-酮是通过在6-位用各种取代基（芳基、乙烯基、羰基链）通过催化反应获得的钯。我们发现这些新的 fosmidomycin 类似物抑制了 ajmalicine 的积累，ajmalicine 是植物细胞中单萜吲哚生物碱产生的标志物。其中一些具有比磷米霉素更大的抑制作用，并且在100 microM的浓度下完全抑制生物碱的积累。
• Hydroxyaminohydrocarbonphosphonic acid derivatives and use thereof as an
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04182758A1

  公开（公告）日：1980-01-08

  Hydroxyaminohydrocarbonphosphonic acid derivatives represented by the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or acyl, R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, ar(lower) alkyl or acyl, and A is lower alkylene, lower alkenylene or hydroxy(lower) alkylene, or the esters at the phosphono group thereof or the pharmaceutically acceptable salts thereof, excepting 3-(N-acetyl-N-hydroxyamino) propylphosphonic acid, 3-(N-acetyl-N-hydroxyamino)-2-hydroxypropylphosphonic acid, and their pharmaceutically acceptable salts, and processes for preparing the same. Included are compounds having antimicrobial activity against various pathogenic organisms.

  化合物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1为氢或酰基，R.sup.2为氢、低碳基、芳基(低)碳基或酰基，A为低碳基、低烯基或羟基(低)碳基，或其磷酸酯或药学上可接受的盐，但不包括3-(N-乙酰-N-羟基氨基)丙基磷酸、3-(N-乙酰-N-羟基氨基)-2-羟基丙基磷酸及其药学上可接受的盐，以及制备它们的过程。这些化合物具有抗各种致病微生物的活性。