tert-butyl benzyloxy(3-(diethoxyphosphoryl)propyl)carbamate | 1401988-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl benzyloxy(3-(diethoxyphosphoryl)propyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(3-diethoxyphosphorylpropyl)-N-phenylmethoxycarbamate
• CAS: 1401988-87-1
• 化学式: C₁₉H₃₂NO₆P
• 分子量: 401.44
• InChiKey: ZXQJPKUWIAVCBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl benzyloxy(3-(diethoxyphosphoryl)propyl)carbamate 在 乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 diethyl (3-(N-(benzyloxy)formamido)propyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型磷霉素衍生物及其与青蒿素和氨基氯喹啉的结合物的合成及抗血浆活性。

  摘要：

  尽管作出了许多努力，但疟疾仍然是全世界最成问题的传染病之一，主要是由于恶性疟原虫产生了耐药性。抗生素磷磷霉素（FSM）还具有靶向非甲羟戊酸类异戊二烯合成途径的抗疟疾活性，该途径对疟疾寄生虫至关重要，但在哺乳动物中却不存在。在这项研究中，我们合成并针对抗氯喹的恶性疟原虫FcB1 / Colombia菌株，一系列FSM类似物，衍生物和与其他抗疟疾药物（如青蒿素（ART）和氨基氯喹啉（ACQ））的缀合物进行了合成和评估。生物学评估发现，有四种新化合物具有比FSM更高的抗疟活性：两种FSM-ACQ衍生物和两种FSM-ART结合物，其有效活性是FSM的3.5-5.4和41.5-23.1倍，

  DOI：

  10.3390/molecules25204858
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(3-溴丙基)膦酸酯 、 N-(苄氧基)氨基甲酸叔丁酯 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以96%的产率得到tert-butyl benzyloxy(3-(diethoxyphosphoryl)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型磷霉素衍生物及其与青蒿素和氨基氯喹啉的结合物的合成及抗血浆活性。

  摘要：

  尽管作出了许多努力，但疟疾仍然是全世界最成问题的传染病之一，主要是由于恶性疟原虫产生了耐药性。抗生素磷磷霉素（FSM）还具有靶向非甲羟戊酸类异戊二烯合成途径的抗疟疾活性，该途径对疟疾寄生虫至关重要，但在哺乳动物中却不存在。在这项研究中，我们合成并针对抗氯喹的恶性疟原虫FcB1 / Colombia菌株，一系列FSM类似物，衍生物和与其他抗疟疾药物（如青蒿素（ART）和氨基氯喹啉（ACQ））的缀合物进行了合成和评估。生物学评估发现，有四种新化合物具有比FSM更高的抗疟活性：两种FSM-ACQ衍生物和两种FSM-ART结合物，其有效活性是FSM的3.5-5.4和41.5-23.1倍，

  DOI：

  10.3390/molecules25204858

文献信息

• Synthesis of antimalarial compounds fosmidomycin and FR900098 through N- or P-alkylation reactions
  作者：Surisetti Suresh、Dharavath Shyamraj、Mats Larhed

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.049

  日期：2013.1

  Two straightforward and convenient routes for the synthesis of the antimalarial agents FR900098 and fosmidomycin are described. In the key steps N- or P-alkylation reactions are used. The best overall yields of FR900098 and fosmidomycin in 15 mmol scale are 83% and 68%, respectively. These routes utilize readily available materials and avoid harsh conditions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tetrahedron 2013, 69, 1183-1188
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antiplasmodial Activity of Novel Fosmidomycin Derivatives and Conjugates with Artemisinin and Aminochloroquinoline
  作者：Despina Palla、Antonia I. Antoniou、Michel Baltas、Christophe Menendez、Philippe Grellier、Elisabeth Mouray、Constantinos M. Athanassopoulos

  DOI：10.3390/molecules25204858

  日期：——

  the development of drug resistance by Plasmodium falciparum. The antibiotic fosmidomycin (FSM) is also known for its antimalarial activity by targeting the non-mevalonate isoprenoid synthesis pathway, which is essential for the malaria parasites but is absent in mammalians. In this study, we synthesized and evaluated against the chloroquine-resistant P. falciparum FcB1/Colombia strain, a series of FSM

  尽管作出了许多努力，但疟疾仍然是全世界最成问题的传染病之一，主要是由于恶性疟原虫产生了耐药性。抗生素磷磷霉素（FSM）还具有靶向非甲羟戊酸类异戊二烯合成途径的抗疟疾活性，该途径对疟疾寄生虫至关重要，但在哺乳动物中却不存在。在这项研究中，我们合成并针对抗氯喹的恶性疟原虫FcB1 / Colombia菌株，一系列FSM类似物，衍生物和与其他抗疟疾药物（如青蒿素（ART）和氨基氯喹啉（ACQ））的缀合物进行了合成和评估。生物学评估发现，有四种新化合物具有比FSM更高的抗疟活性：两种FSM-ACQ衍生物和两种FSM-ART结合物，其有效活性是FSM的3.5-5.4和41.5-23.1倍，