(6S)-6-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]oxan-2-one | 786668-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (6S)-6-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]oxan-2-one
• CAS: 786668-27-7
• 化学式: C₂₄H₃₂O₃Si
• 分子量: 396.602
• InChiKey: DIWHYSAADVNJBU-UGKGYDQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]oxan-2-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [(2S)-2-[(2S,6R)-6-but-3-enyl-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-2-yl]propoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Access to Both Anomers of Pectenotoxin Spiroketals by Kinetic Spiroketalization

  摘要：

  A concise synthesis of both AB ring spiroisomers of the pectenotoxins is described. The nonanomeric AB spiroketal ring system of the pectenotoxins-1, -2, -3, and -6 is formed under very mild, kinetic spiroketalization conditions, along with the anomeric isomer. Only catalytic asymmetric transformations were used as the source of chirality in the synthesis route.

  DOI：

  10.1021/ol048321t
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基-1-戊醇 在 palladium dihydroxide titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 131.0h， 生成 (6S)-6-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]oxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Access to Both Anomers of Pectenotoxin Spiroketals by Kinetic Spiroketalization

  摘要：

  A concise synthesis of both AB ring spiroisomers of the pectenotoxins is described. The nonanomeric AB spiroketal ring system of the pectenotoxins-1, -2, -3, and -6 is formed under very mild, kinetic spiroketalization conditions, along with the anomeric isomer. Only catalytic asymmetric transformations were used as the source of chirality in the synthesis route.

  DOI：

  10.1021/ol048321t

文献信息

• Synthetic Studies towards Pectenotoxin-2: Synthesis of the Nonanomeric 10-epi-ABCDE Ring Segment by Kinetic Spiroketalization
  作者：Jatta E. Aho、Antti Piisola、K. Syam Krishnan、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/ejoc.201001411

  日期：2011.3

  The synthesis of the nonanomeric 10-epi-ABCDE ring system of pectenotoxin-2 has been achieved by using a kinetic spiroketalization reaction. The synthesis of the spiroketalization precursor was achieved through a cross-metathesis/hydro-genation sequence. The formation of the epi-C10 isomer resulted from an unexpected anti-Felkin selective addition of organometallic nucleophiles to the advanced CDE

  pectenotoxin-2 的 nonanomeric 10-epi-ABCDE 环系统的合成已通过使用动力学 spiroketalization 反应实现。螺酮缩酮前体的合成是通过交叉复分解/加氢序列实现的。表观 C10 异构体的形成是由于有机金属亲核试剂出人意料地选择性加成到先进的 CDE 环前体上。这种加成反应是用不同保护的 α,β-双氧合模型醛研究的，它们显示出与有机金属亲核试剂相似的抗 Felkin 选择性。
• Access to Both Anomers of Pectenotoxin Spiroketals by Kinetic Spiroketalization
  作者：Petri M. Pihko、Jatta E. Aho

  DOI：10.1021/ol048321t

  日期：2004.10.1

  A concise synthesis of both AB ring spiroisomers of the pectenotoxins is described. The nonanomeric AB spiroketal ring system of the pectenotoxins-1, -2, -3, and -6 is formed under very mild, kinetic spiroketalization conditions, along with the anomeric isomer. Only catalytic asymmetric transformations were used as the source of chirality in the synthesis route.