(D)-mannose diacetonide | 6160-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (D)-mannose diacetonide
• 英文别名: O²,O³;O⁵,O⁶-diisopropylidene-ξ-D-mannofuranosyl chloride；O²,O³;O⁵,O⁶-Diisopropyliden-ξ-D-mannofuranosylchlorid；2,3:5,6-Di-O-isopropyliden-D-mannofuranosylchlorid；(3aS,6R,6aS)-4-chloro-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 6160-67-4
• 化学式: C₁₂H₁₉ClO₅
• 分子量: 278.733
• InChiKey: CVRZEBFHLBJQLI-NTUKYRGVSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (D)-mannose diacetonide 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-arabinohex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  合成具有1,2 / 9-螺旋，螺旋-转角和螺旋-转角-螺旋结构的新的1,2-二脱氧C-连接的碳-β-氨基酸和α/β-肽

  摘要：

  本研究描述了具有1，2-二脱氧D-木糖呋喃糖苷侧链（四氢呋喃衍生物）的新的C-连接的碳-β-氨基酸[β-Caa （1,2-ddx） ]的合成。新的胺中心的立体化学是通过改良的Mosher方法测定的。由d制备的（S）-β-Caa （1,2-ddx）-甘露糖双丙酮化物用于与L-Ala合成1：1α/β-肽。构象分析（NMR，MD和CD）显示在这些肽中存在11 / 9-螺旋，螺旋诱导的螺旋-转角（HT）和螺旋-转角-螺旋（HTH）。这些带有四氢呋喃环的侧链有助于形成坚固的螺旋，这与早期研究中的其他一些侧链不同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.031
• 作为产物：
  描述：

  [2,3:5,6]-di-O-isopropylidene-D-mannose 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 氯仿 作用下， 生成 (D)-mannose diacetonide
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg et al., Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1735,1738

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  四氢呋喃 、 2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖酸-1,4-内酯 在 (D)-mannose diacetonide 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以2.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碘化sa介导的Dreiding-Schmidt反应和sa辅助的imamoto反应使醛糖内酯的链扩展

  摘要：

  前所未有的SmI 2介导的Dreiding-Schmidt反应分别用于醛糖内酯与丙烯酸2-溴甲基丙烯酸酯或2-溴甲基丙烯腈的链增长反应。在sa粉存在下，醛糖内酯与二碘甲烷的反应导致形成聚羟基烷基取代的环丙醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00508-x

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Myriocin and (−)-Sphingofungin E from Aldohexoses Using Overman Rearrangement as the Key Reaction
  作者：Takeshi Oishi、Koji Ando、Kenjin Inomiya、Hideyuki Sato、Masatoshi Iida、Noritaka Chida

  DOI：10.1246/bcsj.75.1927

  日期：2002.9

  effectively generated the tetrasubstituted carbon with nitrogen, and subsequent Wittig olefination afforded the highly functionalized moiety 3 of myriocin stereoselectively. Sulfone-mediated coupling reaction of the allyl bromide 3 with C12 hydrophobic part 4 successfully constructed the carbon framework possessing E-olefin 28. Removal of the sulfone and protecting groups completed the chiral and stereoselective

  描述了从天然存在的 α-取代的 α-氨基酸、(+)-myriocin (1) 和 (-)-sphingofungin E (2) 的己醛糖开始的全合成。衍生自 D-甘露糖的烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯 6E 的 Overman 重排有效地产生了四取代的碳和氮，随后的 Wittig 烯化以立体选择性提供了高度官能化的 myriocin 部分 3。烯丙基溴 3 与 C12 疏水部分 4 的砜介导偶联反应成功构建了具有 E-烯烃 28 的碳骨架。去除砜和保护基团完成了 (+)-myriocin (1) 的手性和立体选择性全合成。从 D-葡萄糖开始的类似转化也完成了 (-)-鞘氨醇 E (2) 的全合成。
• Atom-Economic Synthesis of Unsymmetrical <i>gem</i>-Diarylmethylthio/Seleno Glycosides via Base Mediated C(O)–S/Se Bond Cleavage and Acyl Transfer Approach of Glycosylthio/Selenoacetates
  作者：Zanjila Azeem、Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02704

  日期：2023.2.3

  atom economic method that streamlines the scission of the C(O)–S/Se bond involving the in situ generation of an anomeric thiolate/selenolate anion, which reacted with p-QMs to yield novel unsymmetrical gem-diarylmethylthio/seleno glycosides while retaining the anomeric stereochemistry. Notably, the key features of this protocol involve unprecedented long-range acyl transfer (from S/Se to O), thus affording

  在此，我们发明了 Cs 2 CO 3介导的原子经济学方法，该方法简化了 C(O)–S/Se 键的断裂，涉及原位生成异头硫醇盐/硒酸盐阴离子，该阴离子与p -QM 反应产生新型不对称宝石-二芳基甲硫基/硒代糖苷，同时保留异头立体化学。值得注意的是，该协议的主要特征涉及前所未有的远程酰基转移（从 S/Se 到 O），从而提供经典方法尚未报道的最终产品的酰化。这种简单的方案提供温和、反应时间短、合成简单的方法，并且与 8 种类型的糖以及苯硫基/苄基硒代酯相容。
• Freudenberg; Wolf, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 232,238
  作者：Freudenberg、Wolf

  DOI：——

  日期：——
• Enolate Claisen rearrangement of esters from furanoid and pyranoid glycals
  作者：Robert E. Ireland、Suvit Thaisrivongs、Noel Vanier、C. S. Wilcox

  DOI：10.1021/jo01289a012

  日期：1980.1
• Freudenberg et al., Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1735,1738
  作者：Freudenberg et al.

  DOI：——

  日期：——