5-溴-4-甲氧基-2-甲基苯甲酸 | 875245-69-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-4-甲氧基-2-甲基苯甲酸
• 英文名称: 5-bromo-4-methoxy-2-methylbenzoic acid
• CAS: 875245-69-5
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.073
• InChiKey: ZCAQDNLMTZJPKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-4-甲氧基-2-甲基苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 5-bromo-2-(bromomethyl)-4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  ASK1 INHIBITOR COMPOUNDS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及化合物，包括药物可接受的盐、溶剂化物、代谢物、前药等，以及制造这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗非酒精性脂肪肝炎和其他以组织修复功能异常和纤维化为特征的疾病的方法。

  公开号：

  US20180291002A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-甲基苯甲酸 在 溴 、 铁粉 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以32%的产率得到5-溴-4-甲氧基-2-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  使用基于结构的药物设计从片段命中登革热病毒RNA依赖性RNA聚合酶的有效非核苷抑制剂的发现。

  摘要：

  描述了非核苷登革热病毒RNA依赖性RNA聚合酶（RdRp）抑制剂的发现和优化。基于X射线的诺华碎片收集片段筛选结果鉴定出联苯乙酸片段3，该片段结合在RdRp的棕榈亚结构域中。依靠基于结构的设计，随后对片段命中3的优化使体外效能提高了> 1000倍，并在基于细胞的测定中获得了对所有四种低微摩尔EC 50血清型的抗登革热活性。主要候选物27与RdRp的棕榈亚结构域中的新的结合口袋相互作用，并针对所有临床相关的登革热血清型发挥有希望的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00143

文献信息

• Iron-Catalyzed <i>Ortho</i> C–H Methylation of Aromatics Bearing a Simple Carbonyl Group with Methylaluminum and Tridentate Phosphine Ligand
  作者：Rui Shang、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/jacs.6b06908

  日期：2016.8.17

  (Me2N-TP), that allows us to convert an ortho C-H bond to a C-CH3 bond in aromatics and heteroaromatics bearing simple carbonyl groups under mild oxidative conditions. The reaction is powerful enough to methylate all four ortho C-H bonds in benzophenone. The reaction tolerates a variety of functional groups, such as boronic ester, halide, sulfide, heterocycles, and enolizable ketones.

  近年来，芳烃的铁催化 CH 官能化引起了化学家的广泛关注，但由于需要在底物上精心设计导向基团，迄今为止阻碍了苯甲酸和酮等简单芳香羰基化合物的使用，大大减少了其合成公用事业。我们在这里描述了温和反应性甲基铝试剂和用于金属催化的新三齿膦配体 4-(双(2-(二苯基膦基)苯基)膦基)-N,N-二甲基苯胺 (Me2N-TP) 的组合，这使我们能够在温和的氧化条件下将带有简单羰基的芳烃和杂芳烃中的邻位 CH 键转化为 C-CH3 键。该反应足够强大，可以甲基化二苯甲酮中的所有四个邻位 CH 键。该反应耐受多种官能团，如硼酸酯、
• ASK1 INHIBITOR COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Seal Rock Therapeutics, Inc.

  公开号：US20180291002A1

  公开（公告）日：2018-10-11

  Described herein are compounds, including pharmaceutically acceptable salts, solvates, metabolites, prodrugs thereof, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat non-alcoholic steatohepatitis and other diseases characterized by dysfunctional tissue healing and fibrosis.

  本发明涉及化合物，包括药物可接受的盐、溶剂化物、代谢物、前药等，以及制造这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗非酒精性脂肪肝炎和其他以组织修复功能异常和纤维化为特征的疾病的方法。
• PHENYL AMINO PIPERIDINE mTORC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20180127370A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• Structure‐Activity Relationship of Phenylpyrazolones against <i>Trypanosoma cruzi</i>
  作者：Maarten Sijm、Geert Jan Sterk、Guy Caljon、Louis Maes、Iwan J. P. Esch、Rob Leurs

  DOI：10.1002/cmdc.202000136

  日期：2020.7.20

  affects around 8 million people. Previously, 2‐isopropyl‐5‐(4‐methoxy‐3‐(pyridin‐3‐yl)phenyl)‐4,4‐dimethyl‐2,4‐dihydro‐3H‐pyrazol‐3‐one (NPD‐0227) was discovered to be a sub‐micromolar inhibitor (pIC50=6.4) of T. cruzi . So far, SAR investigations of this scaffold have focused on the alkoxy substituent, the pyrazolone nitrogen substituent and the aromatic substituent of the core phenylpyrazolone. In

  恰加斯病是一种被忽视的寄生虫病，由寄生原生动物克氏锥虫引起，目前影响约 800 万人。此前，2-异丙基-5-(4-甲氧基-3-(吡啶-3-基)苯基)-4,4-二甲基-2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮 (NPD-0227)被发现是T. cruzi的亚微摩尔抑制剂 (pIC 50 =6.4) 。到目前为止，该支架的SAR研究主要集中在核心苯基吡唑啉酮的烷氧基取代基、吡唑啉酮氮取代基和芳香族取代基上。在这项研究中，描述了苯基二氢吡唑啉酮支架的修饰。通过在苯基核心上安装不同的取代基、修饰偕二甲基以及安装二氢吡唑啉酮基团的各种生物等排体来引入变化。NPD-0227 的抗克氏锥虫活性无法超越，因为最有效的化合物的 pIC 50值约为 6.3。然而，获得了这种有趣支架的有价值的附加 SAR 数据，并且数据表明支架跳跃是可行的，因为吡唑啉酮部分可以被恶唑或恶二唑取代，而活性损失最小。
• (1<i>S</i>)-1,5-Anhydro-1-[5-(4-ethoxybenzyl)-2-methoxy-4-methylphenyl]-1-thio-<scp>d</scp>-glucitol (TS-071) is a Potent, Selective Sodium-Dependent Glucose Cotransporter 2 (SGLT2) Inhibitor for Type 2 Diabetes Treatment
  作者：Hiroyuki Kakinuma、Takahiro Oi、Yuko Hashimoto-Tsuchiya、Masayuki Arai、Yasunori Kawakita、Yoshiki Fukasawa、Izumi Iida、Naoko Hagima、Hiroyuki Takeuchi、Yukihiro Chino、Jun Asami、Lisa Okumura-Kitajima、Fusayo Io、Daisuke Yamamoto、Noriyuki Miyata、Teisuke Takahashi、Saeko Uchida、Koji Yamamoto

  DOI：10.1021/jm901893x

  日期：2010.4.22

  Derivatives of a novel scaffold, C-phenyl 1-thio-d-glucitol, were prepared and evaluated for sodium-dependent glucose cotransporter (SGLT) 2 and SGLT1 inhibition activities. Optimization of substituents on the aromatic rings afforded five compounds with potent and selective SGLT2 inhibition activities. The compounds were evaluated for in vitro human metabolic stability, human serum protein binding

  一种新颖的支架的衍生物，c ^ -苯基-1-硫代d -glucitol，制备并评价为钠依赖性葡萄糖协同转运蛋白（SGLT）2个SGLT1抑制活性。优化芳环上的取代基可得到五种具有有效和选择性SGLT2抑制活性的化合物。评价了这些化合物的体外人类代谢稳定性，人类血清蛋白结合（SPB）和Caco-2渗透性。它们中，（1个小号）-1,5-脱水-1- [5-（4-乙氧基苄基）-2-甲氧基-4-甲基苯基] -1-硫代d -glucitol（3P）显示出强效的SGLT2抑制活性（ IC 50 = 2.26 nM），选择性是SGLT1的1650倍。复合3p对冷冻保存的人肝清除率，较低的SPB和适度的Caco-2通透性显示出良好的代谢稳定性。由于3p应该具有可接受的人体药代动力学（PK）特性，因此它可能是治疗2型糖尿病的临床候选药物。我们观察到化合物3p在动物中表现出降血糖作用，出色的尿葡萄糖排泄特性和有