1-phenylhex-1-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-phenylhex-1-en-3-one
• 英文别名: Propyl-styryl-keton
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: AEKQOHMTVGQNDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylhex-1-en-3-one 在 奎宁胺 、 BOC-L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 108.5h， 生成 (S)-ethyl 2-methylene-5-oxo-3-phenyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Asymmetric Michael-Type/Wittig Reaction of Phosphorus Ylides: Synthesis of Chiral α-Methylene-δ-Ketoesters

  摘要：

  An asymmetric Michael-type reaction of phosphorus ylides and alpha,beta-unsaturated ketones under the catalysis of a chiral ion pair catalyst has been described. The ion pair catalyst containing a chiral counteranion was prepared by simply mixing 9-amino-(9-deoxy)-epl-quinine with L-N-Boc-proline. The optically active alpha-methylene-delta-ketoesters could be obtained with good to excellent enantloselectivities (up to 95% ee) under mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol201483s
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-1-phenylselenohexan-3-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-phenylhex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  环丙基甲基阳离子衍生的1-苯基硒代环丙基甲醇与酸的反应行为

  摘要：

  通过相应的环丙基甲醇1与TsOH的反应生成1-苯基硒代环丙基甲基阳离子。在甲醇中进行反应，得到高烯丙基醚2，环增大产品3，4，和开环产品5取决于环丙烷环或α碳原子上取代基的种类。另一方面，在不存在甲醇作为亲核试剂的情况下，仅获得4 H-硒代色烯衍生物7。所得苯硒基均烯丙基化合物2中苯硒基的氧化消除 提供官能化的丙二烯衍生物和炔烃衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.082

文献信息

• Aldol Condensations with Metal(II) Complex Catalysts
  作者：Kazuo Irie、Ken-ichi Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.53.1366

  日期：1980.5

  Aldol condensations of aldehydes with ketones catalyzed by the first-row transition metal(II) complexes have been widely studied. Complexes of Co(II), Ni(II), Cu(II), and Zn(II) acetates with 2,2′-bipyridine were effective catalysts to afford cross-aldol condensation products, α,β,-unsaturated ketones, in high yields without any self-condensation products. The reaction of 2-butanone, unsymmetrical aliphatic

  已经广泛研究了由第一排过渡金属 (II) 配合物催化的醛与酮的羟醛缩合反应。Co(II)、Ni(II)、Cu(II) 和 Zn(II) 醋酸盐与 2,2'-联吡啶的配合物是提供交叉羟醛缩合产物 α,β,-不饱和酮的有效催化剂。没有任何自缩合产物的高产率。2-丁酮（不对称脂肪族酮）与苯甲醛的反应发生区域选择性，得到碱催化型产物。
• Facile Synthesis of Polysubstituted 2-Pyrones via TfOH-Mediated Ring Expansion of 2-Acylcyclopropane-1-carboxylates
  作者：Sunewang R. Wang、Jiru Shao、Caiyun An

  DOI：10.1055/a-1526-7839

  日期：2021.11

  -aryl-1-carboxylates mediated by TfOH is reported. The strongly donating 1-aryl group is important for directing the C–C bond cleavage of the donor-acceptor cyclopropane ring, which then leads to the formation of the 2-pyrone ring through lactonization.

  报道了一种从容易获得的 2-酰基环丙烷-1-芳基-1-羧酸酯通过 TfOH 介导多取代 2-吡喃酮的简便途径。强供体 1-芳基对于指导供体-受体环丙烷环的 C-C 键断裂很重要，然后通过内酯化形成 2-吡喃酮环。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Cross-Cascade Reactions of Different Enones
  作者：Huicai Huang、Wenbin Wu、Kailong Zhu、Juan Hu、Jinxing Ye

  DOI：10.1002/chem.201204520

  日期：2013.3.18

  Cascading ketones! The first highly efficient asymmetric cross‐cascade reaction of different α,β‐unsaturated ketones catalyzed by an easily prepared bulky primary amine salt has been developed. It affords the corresponding diverse products containing three to four contiguous stereocenters with excellent enantio‐ and diastereoselectivities (see scheme).

  级联的酮！已经开发出了第一个高效的不对称交叉级联反应，该反应由容易制备的笨重的伯胺盐催化，具有不同的α，β-不饱和酮。它提供相应的多样化产品，其中包含三到四个连续的立体中心，具有出色的对映异构和非对映异构选择性（请参见方案）。
• Visible light catalyzed reaction of α-bromochalcones with chalcones: direct access to the urundeuvine scaffold
  作者：Bhupal Singh Karki、Mukund M. D. Pramanik、Ruchir Kant、Namrata Rastogi

  DOI：10.1039/c8ob01881b

  日期：——

  The α-keto vinyl radicals generated from α-bromochalcones under visible light photoredox catalyzed conditions were trapped by chalcones. The subsequent intramolecular cyclization of the resulting benzylic radicals led to the synthesis of dihydronaphthalenes, which were conveniently oxidized to the corresponding naphthalenes. The strategy was adopted successfully for synthesizing derivatives of urundeuvine

  在可见光光氧化还原催化条件下，α-溴查耳酮生成的α-酮乙烯基自由基被查耳酮捕获。所得苄基基团的随后分子内环化导致二氢萘的合成，其被方便地氧化成相应的萘。该策略已成功采用，用于合成尺und蛇形查尔酮的衍生物，否则只能从天然来源获得。
• Asymmetric construction of spirocyclohexanonerhodanines catalyzed by simple diamine derived from chiral tert-leucine
  作者：Wenbin Wu、Huicai Huang、Xiaoqian Yuan、Kailong Zhu、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c2cc34321e

  日期：——

  A diamine-catalyzed asymmetric tandem reaction between alpha,beta-unsaturated ketones and rhodanine derivatives has been developed to synthesize various spirocyclic compounds with high stereoselectivities (up to 99% ee and >20:1 dr). The products obtained contain two pharmaceutically relevant features: the biologically active rhodanine moiety embedded in a spirocyclic unit.

  α，β-不饱和酮和绕丹宁衍生物之间的二胺 - 催化的不对称串联反应已经发展到合成具有高立体选择性的各种螺化合物（高达99％ee值和> 20：1个，DR）。得到的产物含有两种药物的相关特征：嵌入在螺环单元中的生物活性绕丹宁部分。