2-methyl-2-(n-propyl)-1,3-benzodioxole | 34835-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-methyl-2-(n-propyl)-1,3-benzodioxole
• 英文别名: 2-methyl-2-propyl-benzo[1,3]dioxole；2-Methyl-2-propyl-benzo[1,3]dioxol；2-Methyl-2-n-propyl-1,3-benzodioxol；2-Methyl-2-propyl-1,3-benzodioxole
• CAS: 34835-94-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: SCQGDCBYHMSXAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-77 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(n-propyl)-1,3-benzodioxole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到2,2-dibromo-pentane
  参考文献：
  名称：

  Halogenative Deoxygenation of Ketones; Vinyl Bromides and/orgem-Dibromides by Cleavage of 1,3-Benzodioxoles (Ketone Phenylene Acetals) with Boron Tribromide

  摘要：

  代表性的酮1类化合物通常在良好的产率下通过酮的二甲基缩酮与1,2-二羟基苯的反式缩醛化反应，并与三溴化硼裂解，转化为相应的1,3-苯并二噁烷5。由α-非支链脂肪酮衍生的1,3-苯并二噁烷通常生成乙烯基溴和偕二溴化合物的混合物；在大多数情况下，通过选择合适的反应时间可以有选择性地获得纯的偕二溴化合物。由α-支链酮衍生的1,3-苯并二噁烷产生复杂的混合物，其裂解似乎在合成上意义不大。芳香酮的1,3-苯并二噁烷仅生成乙烯基溴。脂肪族环状偕二溴化合物3通过相转移催化脱溴反应转化为相应的乙烯基溴2。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31492
• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮 在 对甲苯磺酸 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-methyl-2-(n-propyl)-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  Halogenative Deoxygenation of Ketones; Vinyl Bromides and/orgem-Dibromides by Cleavage of 1,3-Benzodioxoles (Ketone Phenylene Acetals) with Boron Tribromide

  摘要：

  代表性的酮1类化合物通常在良好的产率下通过酮的二甲基缩酮与1,2-二羟基苯的反式缩醛化反应，并与三溴化硼裂解，转化为相应的1,3-苯并二噁烷5。由α-非支链脂肪酮衍生的1,3-苯并二噁烷通常生成乙烯基溴和偕二溴化合物的混合物；在大多数情况下，通过选择合适的反应时间可以有选择性地获得纯的偕二溴化合物。由α-支链酮衍生的1,3-苯并二噁烷产生复杂的混合物，其裂解似乎在合成上意义不大。芳香酮的1,3-苯并二噁烷仅生成乙烯基溴。脂肪族环状偕二溴化合物3通过相转移催化脱溴反应转化为相应的乙烯基溴2。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31492

文献信息

• Slooff, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1935, vol. 54, p. 995,999
  作者：Slooff

  DOI：——

  日期：——
• Cole, Edward R.; Crank, George; Minh, H. T. Hai, Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 3, p. 675 - 680
  作者：Cole, Edward R.、Crank, George、Minh, H. T. Hai

  DOI：——

  日期：——
• Boeeseken; Slooff, Proceedings of the Koninklijke Nederlandse Akademie van Wetenschappen, Series B: Physical Sciences, 1932, vol. 35, p. 1250,1255
  作者：Boeeseken、Slooff

  DOI：——

  日期：——
• Bonsignore, Leonardo; Fadda, Anna Maria; Loy, Giuseppe, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 703 - 707
  作者：Bonsignore, Leonardo、Fadda, Anna Maria、Loy, Giuseppe、Maccioni, Antonio、Podda, Gianni

  DOI：——

  日期：——
• Cu(II)-Impregnated Sulfated MCM-41: An Efficient and Convenient Protocol for the Synthesis of 1,3-benzodioxoles
  作者：K. Sivakumar、S. Ramesh、A. Lalitha

  DOI：10.1080/15533174.2010.538018

  日期：2011.1.31

  An efficient synthesis of 1,3-benzodioxoles was achieved from catechol with different aldehydes and ketones using Cu(II) impregnated sulfated MCM-41 as an efficient and reusable catalyst.