4-trimethylsilyloxymethylphenol | 115255-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-trimethylsilyloxymethylphenol
• 英文别名: p-trimethylsiloxymethylphenol；4-Trimethylsilyloxymethyl-phenol；4-(trimethylsilyloxymethyl)phenol
• CAS: 115255-87-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂Si
• 分子量: 196.321
• InChiKey: NFABTBHOLYUKGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trimethylsilyloxymethylphenol 在 吗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (R)-5-羟甲基托特罗定
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-HYDROXY-4-PHENYL-3,4-DIHYDRO-2H-CHROMEN-6-YL-METHANOL AND (R)-FESO-DEACYL

  摘要：

  本发明涉及一种改进的且在工业上有利的2-羟基-4-苯基-3,4-二氢-2H-色原-6-基甲醇中间体的制备过程，也称为“feso色原”和(R)-2-[3-(二异丙氨基)-1-苯基丙基]-4-(羟甲基)苯酚，也称为“(R)-feso脱酰”，后者用于合成长效毒蕈碱类药物非索特罗定及其特别是非索特罗定富马酸盐。该过程使用在工业水平上无毒且易于处理的试剂，并且能够获得一种新的稳定且非吸湿性的关键中间体“(R)-feso脱酰”的晶型B。

  公开号：

  US20130079532A1
• 作为产物：
  描述：

  bis(trimethylsilyl) 4-methylolphenol 生成 4-trimethylsilyloxymethylphenol
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-HYDROXY-4-PHENYL-3,4-DIHYDRO-2H-CHROMEN-6-YL-METHANOL AND (R)-FESO-DEACYL

  摘要：

  本发明涉及一种改进的、在工业上具有优势的制备2-羟基-4-苯基-3,4-二氢-2H-香豆素-6-甲醇中间体的方法，也称为“菲索香豆素基”和(R)-2-[3-(二异丙氨基)-1-苯基丙基]-4-(羟甲基)苯酚，也称为“(R)-菲索脱乙酰”，这些中间体又用于合成菲索罗丁和特别是菲索罗丁富马酸盐。该过程利用的试剂是无毒且适合工业规模操作，能够获得一种新的稳定的非吸湿性结晶形式的关键中间体“(R)-菲索脱乙酰”，称为B型。

  公开号：

  US20130079532A1

文献信息

• Chemoselective Protection of Hydroxyl Groups and Deprotection of Silyl Ethers
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Suhas P. Kasture

  DOI：10.1007/s007060170051

  日期：2001.9

   Trimethylsilylation of alcohols and phenols is carried out using hexamethyldisilazane and LiClO4 under microwave irradiation and neutral conditions. The deprotection of silyl ethers is carried out similarly using natural kaolinitic clay and a few drops of water.

  在微波辐射和中性条件下 ，使用六甲基二硅氮烷和LiClO 4进行醇和酚的三甲基甲硅烷基化。甲硅烷基醚的脱保护类似地使用天然高岭土和几滴水进行。
• Synthesis and characterization of a bifunctional nanomagnetic solid acid catalyst (Fe₃ O₄ @CeO₂ /SO₄ ²⁻ ) and investigation of its efficiency in the protection process of alcohols and phenols via hexamethyldisilazane under solvent-free conditions
  作者：Esmaeel Mohammadiyan、Hossein Ghafuri、Ali Kakanejadifard

  DOI：10.1002/jccs.201800056

  日期：2019.2

  synthesized using the coprecipitation method and functionalized by an ammonium sulfate solution to achieve a heterogeneous solid acid Fe3O4@CeO2/SO42− (FCA) catalyst. The synthesized bifunctional catalyst was used in the protection process of alcohols and phenols using hexamethyldisilazane (HMDS) at ambient temperature under solvent‐free conditions. Due to its excellent magnetic properties, FCA can easily be

  在这项研究中，使用共沉淀法合成了Fe 3 O 4 @CeO 2（FC），并通过硫酸铵溶液对其进行了功能化处理，从而获得了非均相的固体酸Fe 3 O 4 @CeO 2 / SO 4 2-（FCA）催化剂。合成的双功能催化剂在环境温度和无溶剂条件下使用六甲基二硅氮烷（HMDS）用于醇和酚的保护过程。由于其优异的磁性，FCA可以很容易地从反应混合物中分离出来并重复使用几次，而不会显着降低其催化活性。纳米催化剂的优异的收率和选择性，简单的分离，低成本和高可回收性是该方法的突出优点。使用不同技术进行表征，例如傅立叶变换红外光谱（FT-IR），扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线光谱（EDX），X射线衍射（XRD）和振动样品磁强计（ VSM）。
• Poly(N-bromobenzene-1,3-disulfonamide) and N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide as novel catalytic reagents for silylation of alcohols, phenols, and thiols using hexamethyldisilazane
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Mohammad Ali Zolfigol、Mahdieh Chegeny、Hojat Veisi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.157

  日期：2006.6

  Poly(N-bromobenzene-1,3-disulfonamide) [PBBS] and N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide [TBBDA] are effective catalysts for the silylation of alcohols, phenols, and thiols in the presence of hexamethyldisilazane with, or without solvent, and also under microwave irradiation.

  聚（N-溴苯-1,3-二磺酰胺）[PBBS]和N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺[TBBDA]是有效的催化剂，用于醇，酚和硫醇的甲硅烷基化。六甲基二硅氮烷在有或没有溶剂的情况下以及在微波辐射下的存在。
• Activation of hexamethyldisilazane (HMDS) by TiO2 nanoparticles for protection of alcohols and phenols: the effect of the catalyst phase on catalytic activity
  作者：Alireza Azad、Mohammad G. Dekamin、Shahrara Afshar、Azadeh Tadjarodi、Afsaneh Mollahosseini

  DOI：10.1007/s11164-016-2519-6

  日期：2018.5

  Anatase TiO2 nanoparticles (TiO2 NPs) were synthesized by the sol–gel method using titanium tetra-isopropoxide (TTIP), isopropyl alcohol, and distilled water and then calcined at 400 °C for 3 h. X-ray diffraction and scanning electron microscopy methods, and Fourier transform infrared spectroscopy were used for characterization of the obtained TiO2 NPs. The obtained anatase TiO2 NPs were used as heterogeneous

  采用四异丙醇钛（TTIP），异丙醇和蒸馏水通过溶胶-凝胶法合成了锐钛矿型TiO 2纳米颗粒（TiO 2 NPs），然后在400°C下煅烧3 h。X射线衍射和扫描电子显微镜方法，以及傅里叶变换红外光谱用于表征所获得的TiO 2 NP。所获得的锐钛矿型TiO 2 NPs用作多相催化剂，用于在室温下于CH 3 CN中用六甲基二硅氮烷（HMDS）对各种醇或酚进行三甲基硅烷基化。使用非常低的纯TiO 2负载量，在室温下较短的反应时间内即可获得较高的定量产量。无需用布朗斯台德或路易斯酸（例如ClSO 3 H或HClO 4）进行任何后修饰的NP 。该催化剂可循环至少三遍而不会显着降低其活性。这项研究的结果提供了证据，与在商业样品中发现的各种醇或酚的三甲基硅烷基化反应的锐钛矿相和金红石相的混合物相比，TiO 2的纯锐钛矿相显示出更高的催化活性HMDS。
• Ru^III(OTf)SalophenCH₂-NHSiO₂-Fe: an efficient and magnetically recoverable catalyst for trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane
  作者：Maryam Torki、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Majid Moghadam、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1002/aoc.3125

  日期：2014.4

  Efficient trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) catalyzed by ruthenium(III) complex of chloromethylated Salophen supported on nanomagnetic materials is reported. First, the iron nanomagnets were silica coated, functionalized with amine and then ruthenium CM‐Salophen was successfully bonded to their surface. The catalyst, RuIII(OTf)SalophenCH2–NHSiO2–Fe, was characterized

  报道了在纳米磁性材料上负载的氯甲基化Salophen的钌（III）络合物催化的六甲基二硅氮烷（HMDS）催化的醇和酚的三甲基硅烷化反应。首先，将铁纳米磁铁涂有二氧化硅，用胺官能化，然后将CM-沙洛芬钌成功地键合到它们的表面。催化剂Ru III（OTf）SalophenCH 2 -NHSiO 2 -Fe的特征在于元素分析，FT-IR和UV-可见光谱技术，透射电子显微镜和电感耦合等离子体（ICP）。Ru III（OTf）SalophenCH 2 –NHSiO 2-Fe催化伯醇和仲醇以及苯酚的三甲基甲硅烷基化反应，并在室温下以高收率和较短的反应时间获得了相应的TMS醚。这种新的杂化三甲基甲硅烷基化催化剂很容易用磁铁回收，即使连续运行五次也没有表现出明显的活性损失。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.