1-(3-氯苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮 | 90-31-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-氯苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮
• 中文别名: 1-(3-氯苯基)-3-甲基-2-吡啶酮；2-(3-氯苯基)-2,4-二氢-5-甲基-3H-吡唑啉-3-酮；1-(3-氯苯基)-3-甲基-2-吡唑啉-5-酮；1-(3-氯苯基)-4,5-二氢-3-甲基-1H-吡唑啉-5-酮；1-(3'-氯基苯基)-3-甲基-5-吡唑酮(3CMP)；MCPMP
• 英文名称: 3-methyl-1-(3-chlorophenyl)-2-pyrazolin-5-one
• 英文别名: 1-(3-chlorophenyl)-3-methyl-2-pyrazolin-5-one；1-(3,-chlorophenyl)-3-methyl-5-pyrazolone；2-(3-chlorophenyl)-5-methyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 90-31-3
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O
• mdl: MFCD00020750
• 分子量: 208.647
• InChiKey: RIOMUJXIGYZENC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-131 °C(lit.)
• 沸点：
  382.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质是稳定的。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933199090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  常温，阴凉通风处保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-methyl-5-(4-chlorophenyloxy)-1-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial screening of pyrano[3,2-c]chromene derivatives of 1H-pyrazoles

  摘要：

  摘要：通过一锅法，以1H-吡唑-4-甲醛 Ia-l、丙二腈 II 和 4-羟基香豆素 IIIa-b 为原料，通过碱催化的环缩合反应合成了一系列新的带有1H-吡唑的吡喃[3,2-c]色素 IVa-x 衍生物。所有合成的化合物均通过元素分析、傅立叶变换红外光谱、质子核磁共振和碳-13核磁共振谱数据进行了表征。所有合成的化合物均对六种细菌病原体进行了筛选，包括枯草芽孢杆菌、气性破伤风杆菌、肺炎链球菌、伤寒沙门氏菌、霍乱弧菌、大肠杆菌，以及对两种真菌病原体，曲霉和白念珠菌，进行了抗真菌活性测试，使用了微量肉汤稀释最小抑制浓度（MIC）方法。一些化合物被发现对大多数菌株具有与商业药物相当或更强的作用，这一点可以从筛选数据中看出。

  DOI：

  10.2478/s11532-011-0041-7
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 生成 1-(3-氯苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  BERTHOLD, R.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of pyrazolone spirocyclohexadienone derivatives with potent antitumor activity
  作者：Lei Wang、Zixuan Yang、Tianyu Ni、Wencai Shi、Yunbo Guo、Keliang Li、Anzhe Shi、Shanchao Wu、Chunquan Sheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126662

  日期：2020.1

  Starting from easy accessible pyrazoletetrahydropyran acetals, a series of new pyrazolone spirocyclohexadienone derivatives were synthesized and assayed for antitumor activity. Compound 10s was identified to possess good antitumor activity. It could induce MDA-MB-231 cancer cell apoptosis in a concentration dependent manner and arrest the cell cycle progression mainly at the G1 phase.

  从易于获得的吡唑四氢吡喃缩醛开始，合成了一系列新的吡唑啉酮螺环己二酮衍生物，并测定了其抗肿瘤活性。鉴定出化合物10s具有良好的抗肿瘤活性。它可以以浓度依赖的方式诱导MDA-MB-231癌细胞凋亡，并主要在G1期阻止细胞周期进程。
• Zirconium oxide (NP) - ionic liquid as an efficient media for the domino Knoevenagel hetero Diels-Alder reaction with unactivated alkynes
  作者：Saeed Balalaie、Ali Poursaeed、Malihe Javan Khoshkholgh、Hamid Reza Bijanzadeh、Eckardt Wolf

  DOI：10.1016/j.crci.2011.12.002

  日期：2012.4

  Immobilized ZrO 2 -nanopowder (NP) in ionic liquid and different organic solvents was used as a suitable Lewis-acid for the synthesis of polycyclic heterocycles which contains pyran-based skeletons. Reaction of O -propargylated salicylaldehyde with active methylene compounds in the presence of ZrO 2 -NP in ionic liquid proceeds via domino Knoevenagel hetero Diels-Alder reaction of unactivated alkynes

  摘要 以离子液体和不同有机溶剂中的固定化ZrO 2 -纳米粉体(NP)作为合适的路易斯酸，用于合成含有吡喃基骨架的多环杂环。在离子液体中，在 ZrO 2 -NP 存在下，O-炔丙基化水杨醛与活性亚甲基化合物的反应通过未活化炔烃的多米诺 Knoevenagel 杂 Diels-Alder 反应进行，以构建吡喃骨架。与不同离子液体和有机溶剂的比较表明，1-丁基-3-甲基咪唑硝酸盐[bmim][NO 3 ]反应时间短，收率高，效果最好。在这些条件下进行反应具有收率高、反应时间短和易于后处理等优点。
• Copper(I) Iodide Catalyzed Domino Knoevenagel Hetero-Diels-Alder Reaction of Terminal Acetylenes: Synthesis of Pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles
  作者：Saeed Balalaie、Malihe Khoshkholgh、Hamid Bijanzadeh、Jürgen Gross

  DOI：10.1055/s-0028-1087380

  日期：——

  A new and efficient CuI-catalyzed domino Knoevenagel hetero-Diels-Alderreaction of 1-oxa-1,3-butadienes with terminal unactivated acetylenesas building blocks to afford pyrano[2,3- C]pyrazoleshas been developed. The products were obtained in good to high yieldsin most cases. Synthesis of polycyclic compounds in one-pot, witheasy workup, and mild reaction conditions are advantages of ourreported method

  一种新型高效的 CuI 催化 1-oxa-1,3-丁二烯与末端未活化乙炔的多米诺 Knoevenagel 异-Diels-Alder 反应作为构建单元得到吡喃并 [2,3-C] 吡唑。在大多数情况下以良好到高产率获得产物。一锅法合成多环化合物、后处理容易、反应条件温和是我们报道的方法的优点。
• Synthesis and evaluation of indole, pyrazole, chromone and pyrimidine based conjugates for tumor growth inhibitory activities – Development of highly efficacious cytotoxic agents
  作者：Palwinder Singh、Matinder Kaur、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.004

  日期：2010.11

  chromone-pyrazole, indole-pyrimidine, indole-indolinone and indole-pyrazole moieties. Evaluation of these compounds for tumor growth inhibitory activities over 60 human tumor cell lines provided highly efficacious compounds 15, 41, 43, 66, 69, and 72 with an average GI50 over all the 60 human tumor cell lines as 3.2 μM, 3.1 μM, 1.7 μM, 2.6 μM, 50.1 μM and 2.0 μM, respectively.

  基于先导化合物10和11，通过色酮-嘧啶，色酮-吲哚满酮，色酮-吡唑，吲哚-嘧啶，吲哚-吲哚满酮和吲哚-吡唑部分的组合合成了许多缀合物。这些化合物的肿瘤生长抑制活性超过60人类肿瘤细胞系提供的评价是高度有效的化合物15，41，43，66，69，和72，平均GI 50在所有60个人肿瘤细胞系为3.2μM，3.1μM分别为1.7μM，2.6μM，50.1μM和2.0μM。
• Iodine-Catalyzed Oxidative Coupling To Construct C–O Bonds for the Synthesis of 2,3-Dihydrooxepines
  作者：Xia Wu、Xiao Geng、Peng Zhao、Yan-dong Wu、An-xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02182

  日期：2017.9.1

  preparation of a seven-membered O-heterocyclic ring is presented, which is an achievement of methyl and carbonyl group reactivity of 3-methyl-5-pyrazolones to forge the Csp3–O bond. This novel protocol provides a straightforward and efficient access to structurally diverse fused O-heterocycles through an iodine-catalyzed iodination/Kornblum oxidation/oxidative coupling/C–O bond formation cascade reaction. This

  介绍了碘催化的催化形式[3 + 3 +1]环加成制备七元O杂环的方法，这是3-甲基-5-吡唑酮的甲基和羰基反应性的锻造。 C sp3 -O键。该新方案通过碘催化的碘化/ Kornblum氧化/氧化偶联/ C-O键形成级联反应，提供了直接有效地接触结构多样的稠合O杂环的方法。该方法证明了在空洞的同时实现3-甲基-5-吡唑啉酮中的甲基，亚甲基和羰基之间独特的反应性，以实现2,3-二氢氧杂环丁烷环的构建。此外，广泛的底物范围显示了优美的面向多样性的合成方法。

表征谱图