1-(2,5-二氯苯基)-3-甲基-5-吡唑酮 | 13102-34-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,5-二氯苯基)-3-甲基-5-吡唑酮
• 中文别名: 1-(2'.5'-二氯基苯在)-3-甲基-5-吡唑酮(DCMP)
• 英文名称: 1-(2,5-dichlorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-methyl-1-(2',5'-dichlorophenyl)-2-pyrazolin-5-one；1-(2',5'-dichlorophenyl)-3-methylpyrazol-5-one；2-(2,5-dichlorophenyl)-2,4-dihydro-5-methyl-3H-pyrazol-3-one；3H-Pyrazol-3-one, 2-(2,5-dichlorophenyl)-2,4-dihydro-5-methyl-；2-(2,5-dichlorophenyl)-5-methyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 13102-34-6
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂N₂O
• mdl: MFCD00043807
• 分子量: 243.092
• InChiKey: FCWUFSJRTXLBTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(烯丙氧基)苯基)乙酮 、 1-(2,5-二氯苯基)-3-甲基-5-吡唑酮 在 乙酸–三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以61%的产率得到(5aR,11bS)-3-(2,5-dichlorophenyl)-3,5a,6,11b-tetrahydro-1,11b-dimethyl-5H-chromeno[4',3':4,5]pyrano[2,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Triethylammonium acetate-mediated domino-Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reaction: synthesis of some angular polyheterocycles

  摘要：

  A solvent-cum catalyst, ionic liquid triethylammonium acetate-mediated one-pot procedure for the synthesis of some new angular benzopyrano[3,4-c]pyrano-fused pyrazoles, all of which incorporate a tertiary ring junction carbon, has been developed. The stereochemistry of the products has been confirmed by single-crystal X-ray diffraction data.

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0873-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氯苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 C₁₂H₁₆Cl₂N₄OPdS 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 以75%的产率得到1-(2,5-二氯苯基)-3-甲基-5-吡唑酮
  参考文献：
  名称：

  Palladium N-heterocyclic carbene catalyzed regioselective C–H halogenation of 1-aryl-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-ones using N-halosuccinimides (NXS)

  摘要：

  一种新型的维生素B₁的钯N-杂环卡宾配合物已制备并用于利用N-卤代琥珀酰亚胺对1-芳基-3-甲基-1H-吡唑-5(4H)-酮的C-H选择性卤代化。

  DOI：

  10.1039/c5cy00137d

文献信息

• Solvent-free, one-pot synthesis and biological evaluation of some new dipyrazolo [3,4-b:4′,3′-e]pyranylquinolones and their precursors
  作者：Narsidas J. Parmar、Bhavesh R. Pansuriya、Bhagyashri D. Parmar、Hitesh A. Barad

  DOI：10.1007/s00044-013-0608-2

  日期：2014.1

  One-pot synthesis of 24 new compounds, belonging to three families; dipyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyranylquinolones 7a–h and its precursors (pyrazolonylidene)methylquinolones 5a–h and 4,4′-[(quinolinyl)methylene]bispyrazols 6a–h, 8 from each, has been achieved in the presence of catalyst tetrabutylammonium hydrogen sulfate (TBA–HS) in solvent-free conditions. In addition to assuring chromatography-free

  一锅合成24种新化合物，属于三个家族; dipyrazolo [3,4- b：4'，3'- e ]吡喃基喹诺酮类化合物7a–h及其前体（吡唑基亚苄基）甲基喹诺酮类5a–h和4,4'-[（（喹啉基）亚甲基]双吡唑类化合物6a–h，各有8种在无溶剂条件下，在催化剂硫酸四丁铵硫酸氢盐（TBA–HS）的存在下已达到。除了确保无色谱分离产物外，只要改变吡唑啉酮的温度和量，该方法还可以使反应以区域选择性方式进行。在100°C时，醛3和吡唑啉酮4的1：1混合物进行Knoevenagel缩合反应，相同的反应物以1：2的比例摄取，主要是多米诺/ Knoevenagel–Michael反应。然而，在120°C时，多米诺/诺文AGEL-迈克尔加合物转化为环化产物，突显了新的多米诺/诺文AGEL-Michael环化合成序列。所有杂环的结构已通过质量，IR和NMR光谱数据证实。基于2D NMR NOESY实验，还证
• A domino synthetic approach for new, angular pyrazol- and isoxazol-heterocycles using [DBU][Ac] as an effective reaction medium
  作者：Tushar R. Sutariya、Balvantsingh M. Labana、Bhagyashri D. Parmar、Narsidas J. Parmar、Rajni Kant、Vivek K. Gupta

  DOI：10.1039/c5ra00493d

  日期：——

  Some new, angular pyrazol- and isoxazol-heterocycles have been synthesized by the reaction of pyrazolone/isoxazolone with typical ketone-based substrates—O-alkenyloxy/alkynyloxy-acetophenones.

  一些新的、角锥嘧啶和异噁唑杂环化合物是通过嘧啶酮/异噁唑酮与典型的基于酮的底物——O-烯氧基/炔氧基-乙酰苯酮发生反应而合成的。
• A glycerol mediated domino reaction: an efficient, green synthesis of polyheterocycles incorporating a new thiochromeno[2,3-b]quinoline unit
  作者：Narsidas J. Parmar、Hitesh A. Barad、Balvantsingh M. Labana、Rajni Kant、Vivek K. Gupta

  DOI：10.1039/c3ra43205j

  日期：——

  One-pot synthesis of some polyheterocycles, all of which incorporate a new thiochromeno[2,3-b]quinoline unit, has been demonstrated via a domino/Knoevenagel–hetero-Diels–Alder (DKHDA) reaction, which combines a typical aldehyde substrate, 2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2H-thiopyrano[2,3-b]quinoline-3-carbaldehyde derived from 2-mercapto-quinoline-3-carbaldehyde and citral, with 5-pyrazolone, in glycerol. As evidenced by TLC (thin layer chromatography), all the new quinoline-based aldehyde substrates can be assembled with pyrazolone in a new environmentally benign glycerol as the reaction medium without a catalyst at 120 °C. The cis-fusion between the pyran and central carbocyclic (of thiochromeno) rings in all the new polyheterocycles was confirmed from both 2D NMR experiments – COSY and NOESY – and single crystal X-ray diffraction data.

  通过多米诺/Knoevenagel-杂环-Diels-Alder（DKHDA）反应，展示了一锅合成一些多杂环化合物的方法，这些化合物均包含一个新的噻吩克酮[2,3-b]喹啉单元。该反应结合了一种典型的醛基底物，即来源于2-巯基喹啉-3-醛和香叶醇的2-甲基-2-(4-甲基戊-3-烯-1-基)-2H-噻吩吡喃[2,3-b]喹啉-3-醛，与5-吡唑酮在甘油中反应。薄层色谱（TLC）证实，所有的新型基于喹啉的醛基底物均可在新的环保溶剂甘油中，在无催化剂的条件下与吡唑酮反应，反应温度为120°C。所有新多杂环化合物中，吡喃环和中央碳环（噻吩克酮）的顺式结合通过二维核磁共振实验（COSY和NOESY）以及单晶X射线衍射数据得到了证实。
• An efficient domino reaction in ionic liquid: Synthesis and biological evaluation of some pyrano- and thiopyrano-fused heterocycles
  作者：Narsidas J. Parmar、Rikin A. Patel、Bhagyashri D. Parmar、Navin P. Talpada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.079

  日期：2013.3

  An improved domino/Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reaction of two new aldehyde substrates; 7-olefinoxy-coumarin-8-carbaldehyde and 2-alkensulfanyl-quinoline-3-carbaldehyde, with pyrazolones was studied in ionic liquid triethylammonium acetate (TEAA), affording a series of pyrazolopyran annulated-pyrano-fused coumarins, and thiopyrano-fused quinolones. Besides acting as catalyst, since no additional

  两种新型醛底物的改进的多米诺/ Knoevenagel-杂-Diels-Alder反应；在离子液体乙酸三乙铵（TEAA）中研究了7-烯烃氧基香豆素-8-甲醛和2-链烷硫基-喹啉-3-甲醛与吡唑啉酮的关系，提供了一系列吡唑并吡喃环吡喃并稠合的香豆素和噻喃并稠合的喹诺酮。 。除了充当催化剂外，由于不使用其他催化剂，离子液体TEAA还保证了其易于回收。在所有新的多杂环中，两个吡喃基环的顺式融合是根据2D NMR COZY和NOESY实验推论得出的。所有这些都是很好的抗结核药，因为它们对结核分枝杆菌H37Rv有活性和抗菌剂，因为它们对三种革兰氏阳性（肺炎链球菌，破伤风梭菌，枯草芽孢杆菌）和三种革兰氏阴性（鼠伤寒沙门氏菌，霍乱弧菌，大肠杆菌）具有活性。
• Iodine assisted synthesis of CF₃ appended spirodihydrofuryl/cyclopropyl oxindoles by changing the active methylene sources
  作者：Thirupathi Reddy Penjarla、Maheshwar Kundarapu、Krishnan Rangan、Anupam Bhattacharya

  DOI：10.1039/d0ob01903h

  日期：——

  Changing the active methylene sources for the synthesis of structurally diverse spirodihydrofuryl/cyclopropyl oxindoles.

  将活性亚甲基源更改为合成结构多样的螺二氢呋喃基/环丙氧吲哚。