(2E,4E)-5-phenyl-1-(thiophen-2-yl)penta-2,4-dien-1-one | 137444-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-5-phenyl-1-(thiophen-2-yl)penta-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 5-Phenyl-1-(2-thienyl)-2,4-pentadien-1-one；(2E,4E)-5-phenyl-1-thiophen-2-ylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 137444-54-3
• 化学式: C₁₅H₁₂OS
• 分子量: 240.326
• InChiKey: WDGJTVOZMOYTKN-LUZURFALSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-84 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  396.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-phenyl-1-(thiophen-2-yl)penta-2,4-dien-1-one 在 N-甲基吗啉 、 二苄醚 、 二苯基膦酰羟胺 、 sodium hydride 、 异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到(E)-((2RS,3SR)-3-styrylaziridin-2-yl)(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  胺促进的乙烯基氮丙啶的合成

  摘要：

  N-未取代的乙烯基氮丙啶是通过胺促进的α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的区域选择性亲核叠氮合成的。该反应对α，β-烯烃是完全区域选择性的（> 95：5），并且是完全非对映选择性的，以中等至良好的产率提供了反式-乙烯基氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/jo100407s
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 碘 、 palladium diacetate 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2E,4E)-5-phenyl-1-(thiophen-2-yl)penta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氧化亚砜ulf的氧化烯丙基化：共轭二烯的区域选择性合成。

  摘要：

  已经建立了钯催化亚砜基磺酸盐进行烯丙基CH-H氧化烯丙基化反应以得到相应的共轭二烯酮且收率中等至良好的例子。这种新型转化的特征包括温和的反应条件，宽的底物范围和出色的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03606

文献信息

• Chemoselective biohydrogenation of α,β- and α,β,γ,δ-unsaturated ketones by the marine-derived fungus Penicillium citrinum CBMAI 1186 in a biphasic system
  作者：Irlon M. Ferreira、Eloá B. Meira、Isac G. Rosset、André L.M. Porto

  DOI：10.1016/j.molcatb.2015.01.017

  日期：2015.5

  citrinum CBMAI 1186 were used as biocatalysts in the chemoselective biotransformation of the carbon–carbon double bond in α,β-, di-α,β-, and mono-α,β,γ,δ-unsaturated ketones (3a, 3c–f) in a biphasic system of phosphate buffer and n-hexane (9:1). Only the di-α,β,γ,δ-unsaturated ketone (3b) was not biocatalyzed under these conditions. In general, there were good conversions of saturated ketones by the

  为了扩大海洋真菌柠檬青霉CBMAI 1186介导的还原反应在有机化学过程中的适用范围，用丙酮，乙酸乙酯，正丁醇，二氯甲烷，ñ正己烷和甲苯。ñ -己烷根据菌丝团的与各溶剂混合的人造海水的培养基中生长的量最小毒性的溶剂。因此，柠檬青霉的整个菌丝CBMAI 1186用作α，β-，di-α，β-和单α，β，γ，δ-不饱和酮中的碳-碳双键化学选择性生物转化的生物催化剂（3a，3c-f）在磷酸盐缓冲液和的双相系统ñ正己烷（9:1）。在这些条件下，只有二α，β，γ，δ不饱和酮（3b）未被生物催化。一般而言，有由的烯酸还原酶酶饱和酮的良好的转化率P.桔CBMAI 1186。
• <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Aminomethylation of Nitrodienes and Dienones <i>via</i> Double C—N Bond Activation
  作者：Bangkui Yu、Bao Gao、Xuexia Zhang、Haocheng Zhang、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/cjoc.202000184

  日期：2021.3

  aminal via C—N bond activation has been established, in which the formation of zwitterionic intermediate through aza‐Michael addition of aminal to nitrodienes or dienones is identified as a key step for the activation of the C—N bond. The efficient strategy has enabled a new palladium‐catalyzed α‐aminomethylation of nitrodienes and dienones via double C—N bond activation. The scope and versatility of the

  从缩醛胺中活性的Pd-烷基物种的产生的新策略通过C-N键活化已经建立，在该两性离子中间体通过氮杂-迈克尔加成的缩醛胺，以nitrodienes或二烯酮的形成被识别为用于一个关键步骤C-N键的活化。有效的策略通过双CN键活化，实现了新的钯催化的硝基二烯和二酮的α-氨基甲基化。证明了该反应的范围和多功能性，并且在芳族环上带有给电子和吸电子基团的多种底物均与该反应相容，从而以中等至良好的收率提供了所需的α-氨基甲基化产物，并具有优异的区域选择性和选择性。E /Z选择性。
• D-A-π-D Synthetic approach for thienyl chalcones – NLO – a structure activity study
  作者：P.J. Tejkiran、M.S. Brahma Teja、P. Sai Siva Kumar、Pranitha Sankar、Reji Philip、S. Naveen、N.K. Lokanath、G. Nageswara Rao

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.03.009

  日期：2016.6

  conjugation, have been extensively studied vis-à-vis the NLO properties. The change in these properties by virtue of the molecular structure has been elucidated in this work as the structure activity relationship. Optical nonlinearity is studied using ultrafast (100 fs) laser pulses at 800 nm, employing the open aperture Z-scan technique. The compounds exhibit large effective three-photon absorption (3PA)

  随着对非线性光学（NLO）应用中有机分子的兴趣不断增长，我们已经基于DA-π-D设计合成了九种新颖的噻吩基查耳酮。为了建立身份，已对这些特征进行了详细描述。在遵循基于设计的综合路线之后，我们集中在两个主要的比较标准上。即二次谐波产生（SHG）和非线性吸收。在这项工作中，已经针对NLO性质广泛研究了吸电子基团，给电子基团和扩展的共轭作用。通过分子结构解释了这些性质的变化，作为结构活性关系。使用开孔Z扫描技术，使用800 nm的超快（100 fs）激光脉冲研究光学非线性。−28  m 3 / W 2。这些观察结果表明，这些化合物具有用于全光学限位和转换装置的潜力。
• 1,4-pentandien-3-ones, XXXII: Reaction of 2-acetylthiophene and 2-acetylfuran with malononitrile and aldehydes, and synthesis and properties of phenylene-bis [(thienyl/furyl)nicotinonitrile] derivative
  作者：Lutz Greiner-Bechert、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.2503240908

  日期：——

  (1b) with aldehydes. The Michael adducts 5/6 are obtained from 3/4 by reaction with malononitrile/LDA in THF at −78°C, or in DMSO with NaH at room temp. Reaction of 3/4 with malononitrile and methylate in methanol yielded the substituted nicotinonitriles 7/8. From terephthalaldehyde, the diketones 9 are prepared, which yield with malononitrile the phenylene‐bis[(thienyl/furyl)nicotinonitrile] derivatives

  (E)-1-杂芳基-2-丙烯-1-3和4是通过2-乙酰噻吩（1a、1c、1d）或2-乙酰呋喃（1b）与醛缩合制备的。迈克尔加合物 5/6 是通过与丙二腈/LDA 在-78°C 的 THF 中或在室温下与 NaH 的 DMSO 中与丙二腈/LDA 反应而获得的。3/4 与丙二腈和甲醇在甲醇中的反应产生取代的烟腈 7/8。从对苯二醛制备二酮9，其在相似条件下用丙二腈生成亚苯基-双[(噻吩基/呋喃基)烟腈]衍生物10。讨论了结构和光谱数据。
• Relay Catalysis To Synthesize β-Substituted Enones: Organocatalytic Substitution of Vinylogous Esters and Amides with Organoboronates
  作者：Sasha Sundstrom、Thien S. Nguyen、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04584

  日期：2020.2.21

  Organocatalysis was shown to facilitate conjugate additions to vinylogous esters and amides for the first time. Subsequent elimination of a β-alcohol or amine provided π-conjugated β-substituted enones. Remarkably, nucleophile addition to the electron-rich vinylogous substrates is more rapid than classical enones, forming monosubstituted products. A doubly organocatalytic (organic diol and methyl aniline)

  首次显示有机催化可促进共轭物添加到乙烯基酯和酰胺中。随后消除β-醇或胺提供了π-缀合的β-取代的烯酮。值得注意的是，亲核试剂向富电子乙烯基底物中的添加要比经典烯酮更快，形成单取代产物。双重有机催化（有机二醇和甲基苯胺）共轭加成反应直接从炔基酮合成了产物。这两种催化转化均与过渡金属催化正交，从而具有良好的收率，易于获得或可商购的试剂，高选择性，试剂回收和可循环利用性，简便的可扩展性以及出色的官能团耐受性。