S-benzoylthiohydroxylamine | 25740-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-benzoylthiohydroxylamine
• 英文别名: SBTHA；S-amino benzenecarbothioate
• CAS: 25740-80-1
• 化学式: C₇H₇NOS
• 分子量: 153.205
• InChiKey: NEQRDYYMIIIVPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  293.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-benzoylthiohydroxylamine 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  S-芳酰硫肟类：一种具有结构依赖性释放动力学的硫化氢释放化合物的简便途径

  摘要：

  我们报告的家庭-S-芳香酰硫肟（SATO）H 2 S供体的简便制备，通过类似于在S-芳香酰硫羟胺（SATHAs）与醛或酮之间肟形成的点击反应合成。半胱氨酸触发的H 2 S释放分析表明，通过取代SATHA环，结构依赖的释放动力学具有8-82分钟的半衰期。取代的SATO的拟一阶速率常数符合标准线性自由能关系（ρ= 1.05），表明对电子效应具有显着的敏感性。

  DOI：

  10.1021/ol500385a
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酸 在 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 生成 S-benzoylthiohydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  烯烃对亚硫基氮烯的分子间捕获

  摘要：

  在富电子烯烃（苯乙烯，（E）-和（Z）-1-苯基丙烯，2-苯基丙烯，（Z）-丁-2-烯，和丁二烯）得到相应的取代的N-（2，4-二硝基苯基磺苯基）氮丙啶。在R = PhCO，4-ClC 6 H 4或4-NO 2 C 6 H 4时，推测的亚硫基氮杂中间体的分子间捕集在氧化2-硝基苯磺酰胺中也很成功，但对于RSNH 2则失败。

  DOI：

  10.1039/p19810002615
• 作为试剂：
  描述：

  氢氧化钾 、 硫代苯甲酸 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 、 异氰酸苯酯 在 S-benzoylthiohydroxylamine 、 二氯甲烷 、 crude product 、 dichloromethane hexane 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.33h， 以Pure compound 14 was obtained as a white solid (overall yield 60%)的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CONTROLLED CHEMICAL RELEASE OF HYDROGEN SULFIDE

  摘要：

  提供了公式代理人：其中R1和R2分别变化且独立，并且为酰基，磺酰基，磷酰基，烷基，取代烷基，卤素，芳基，芳基烷基，取代芳基，杂环芳基，烯基，取代烯基，炔基，取代炔基，环烷基，杂环，或杂原子; 而R3为H或包括R2的环结构的成员; 提供了公式代理人：其中R1，R2和R3独立变化且：R1 = OH，OR′，NHR′，NR′R″（其中R′ R″ = 烷基，芳基，杂环芳基等）; R2 = 酰基，烷基，芳基，磺酰基等; R3 = 烷基，芳基，取代芳基，杂环芳基等; 而R4和R5为（独立的）H，甲基或烷基，取代烷基，芳基，取代芳基等。提供了使用这些代理人治疗心血管疾病，中风，休克，缺氧引起的损伤，男性勃起功能障碍和阿尔茨海默病的方法。

  公开号：

  US20130253051A1

文献信息

• Controlled chemical release of hydrogen sulfide
  申请人：Xian Ming

  公开号：US09096504B2

  公开（公告）日：2015-08-04

  Agents of formula: where R1 and R2 vary independently and are acyl, sulfonyl, phosphoryl, alkyl, substituted alkyl, halogen, aryl, arylalkyl, substituted aryl, heteroaryl, alkenyl, substituted alkenyl, alkynyl, substituted alkynyl, cycloalkyl, heterocycle, or heteroatoms; and R3 is H or a member of a ring structure which includes R2, are provided; as are agents of formula: where R1, R2 and R3 vary independently and: R1=OH, OR′, NHR′, NR′R″ (with R′ R″=alkyl, aryl, heteroaryl, etc); R2=acyl, alkyl, aryl, sulfonyl, etc; R3=alkyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl, etc; and R4 and R5 are (independently) H, methyl or alkyl, substituted alkyl, aryl, substituted aryl, etc. Methods of using the agents to treat e.g. cardiovascular disease, stroke, shock, injuries caused by hypoxia, male erectile dysfunction, and Alzheimer's are provided.

  提供了以下公式的药剂：其中R1和R2独立变化，可以是酰基、磺酰基、磷酰基、烷基、取代烷基、卤素、芳基、芳基烷基、取代芳基、杂芳基、烯基、取代烯基、炔基、取代炔基、环烷基、杂环烷基或杂原子；而R3是H或者是一个包括R2的环结构的成员；还提供了以下公式的药剂：其中R1、R2和R3独立变化，且：R1=OH、OR′、NHR′、NR′R″（其中R′、R″=烷基、芳基、杂芳基等）；R2=酰基、烷基、芳基、磺酰基等；R3=烷基、芳基、取代芳基、杂芳基等；而R4和R5是（独立的）H、甲基或烷基、取代烷基、芳基、取代芳基等。提供了使用这些药剂治疗心血管疾病、中风、休克、缺氧引起的损伤、男性勃起功能障碍和阿尔茨海默病的方法。
• Reaction of 1,4,2-Dithiazolium Salts with Amino Compounds
  作者：Katsumi Yonemoto、Isao Shibuya

  DOI：10.1246/bcsj.61.4043

  日期：1988.11

  Systematic studies on the behavior of 1,4,2-dithiazolium cations (1) toward various amino compounds (ammonia, aliphatic and aromatic amines, hydrazine, semicarbazide, thiosemicarbazide derivatives, etc.) were performed. The reaction pathway could be classified into three types depending on possible three fission modes of the initially-formed adduct. The main products were 5-imino-1,4,2-dithiazole,

  对 1,4,2-二噻唑鎓阳离子 (1) 对各种氨基化合物（氨、脂肪族和芳香族胺、肼、氨基脲、氨基硫脲衍生物等）的行为进行了系统研究。根据最初形成的加合物可能的三种裂变模式，反应途径可以分为三种类型。主要产品为5-亚氨基-1,4,2-二噻唑、硫脲和1,3,4-噻二唑衍生物，分别通过三种不同的途径。为了阐明控制反应过程的因素，1与对取代苯胺衍生物的反应在系统变化的条件下进行。碱的强度和溶剂的极性对反应性有明显的影响。还讨论了反应机理。
• Polymersome Wound Dressing Spray Capable of Bacterial Inhibition and H₂S Generation for Complete Diabetic Wound Healing
  作者：Danqing Liu、Yuyao Liao、Erik Jan Cornel、Mingchen Lv、Tong Wu、Xinyue Zhang、Liujie Fan、Min Sun、Yunqing Zhu、Zhen Fan、Jianzhong Du

  DOI：10.1021/acs.chemmater.1c01872

  日期：2021.10.26

  Diabetic wounds are difficult to heal due to recurrent bacterial infection, decreased proliferation, and migration of epidermal and endothelial cells. This is related to impaired leukocyte function and low blood concentrations of H2S in diabetic patients. Herein, an antibacterial polymersome-based wound dressing spray was demonstrated for complete diabetic wound healing. The designed polymersome was self-assembled from poly(ε-caprolactone)24-block-poly[lysine15-stat-(S-aroylthiooxime)23] [PCL24-b-P(Lys23-stat-SATO15)], where PCL is the hydrophobic membrane-forming block and P(Lys-stat-SATO) acts as a hydrophilic stabilizer block. The polymersomes can penetrate and kill Gram-positive and Gram-negative bacteria because of the electrostatic interaction induced by the antibacterial P(Lys23-stat-SATO15) block. Furthermore, the SATO segments are capable of long-term H2S generation by reacting with cysteine (up to 12 h). This promotes proliferation, migration of epidermal and endothelial cells, and angiogenesis. Overall, this polymersome-based wound dressing spray acts as a bacterial inhibitor and H2S generator and offers a fresh insight into the effective treatment of diabetic wounds.

  由于细菌反复感染、表皮和内皮细胞增殖和迁移能力下降，糖尿病伤口很难愈合。这与糖尿病患者白细胞功能受损和血液中 H2S 浓度低有关。在此，我们展示了一种基于抗菌聚合物组的伤口敷料喷雾，可使糖尿病伤口完全愈合。所设计的聚合物组由聚(ε-己内酯)24-嵌段-聚[赖氨酸15-stat-(S-aroylthiooxime)23][PCL24-b-P(Lys23-stat-SATO15)]自组装而成，其中 PCL 为疏水性成膜嵌段，P(Lys-stat-SATO) 为亲水性稳定嵌段。由于抗菌嵌段 P(Lys23-stat-SATO15)诱导的静电作用，聚合体可以穿透并杀死革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。此外，SATO 片段还能通过与半胱氨酸反应（长达 12 小时）长期产生 。这促进了表皮细胞和内皮细胞的增殖、迁移和血管生成。总之，这种基于聚合物组的伤口敷料喷雾既能抑制细菌，又能产生 ，为有效治疗糖尿病伤口提供了新的思路。
• Hydrolytic Decomposition of <i>S</i>-Aroylthiooximes: Effect of pH and <i>N</i>-Arylidene Substitution on Reaction Rate
  作者：Kuljeet Kaur、Yun Qian、Richard D. Gandour、John B. Matson

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02151

  日期：2018.11.2

  hydrolytic decomposition of four peptides containing S-aroylthiooximes (SATOs) with variable N-arylidene substituents was investigated in 10 aqueous buffer solutions at pH values ranging from 6.0 to 10.9. UV–vis spectroscopy was employed to study the reaction kinetics, which revealed V-shaped pH–rate profiles for all peptides with a minimum near pH 8, suggesting a change from an acid-catalyzed to a base-activated

  在pH值为6.0至10.9的10种水性缓冲溶液中，研究了四种含有具有可变N-芳基取代基的S-芳酰基硫肟基（SATO）的肽的水解分解。紫外可见光谱用于研究反应动力学，揭示了所有肽的V形pH速率分布，pH值至少接近8，表明从酸催化反应变为碱活化反应。Hammett图显示pH值高于8时为正ρ值，pH值低于8时为负ρ值，为机理变化提供了进一步的证据。基于这些数据以及质谱证据，我们建议在弱酸性和中性条件下进行特定的酸催化，并在弱碱性条件下进行多种碱促进的分解反应。
• Supramolecular Tuning of H₂S Release from Aromatic Peptide Amphiphile Gels: Effect of Core Unit Substituents
  作者：Yun Qian、Kuljeet Kaur、Jeffrey C. Foster、John B. Matson

  DOI：10.1021/acs.biomac.8b01732

  日期：2019.2.11

  substituents on the SATO group affected H2S release rates predictably in line with electronic effects (Hammett σ values) according to a linear free energy relationship. Above the CAC, circular dichroism, infrared, and fluorescence spectroscopies demonstrated that substituents influenced the self-assembled structures by affecting hydrogen bonding (β-sheet formation) and π-π stacking. At these concentrations, electronic

  H2S是一种具有多种生理作用的气体递质，但是其反应性和在生物介质中的半衰期短，使其难以控制地传递。对于气体的生物应用，水凝胶具有传递 的潜力，与其他供体系统相比具有许多优势，包括局部传递，控制释放速率，生物降解和可变的机械性能。在这项研究中，我们设计和评估了可控的 输送的基于肽的 释放水凝胶。这些水凝胶是由短的，自组装的芳香族肽两亲物（APA）制备的，在其N端被S-芳基硫代肟（SATO）官能化，后者会响应硫醇触发而释放 。研究了APA的溶液形式和凝胶形式，并通过添加CAChref=https://www.molaid.com/MS_35596 target="_blank">CaCl2引发了凝胶作用。APA的SATO组分上包含各种取代基，以评估它们对溶液相和凝胶相中自组装形态和 释放速率的影响。透射电子显微镜（TEM）图像证实，所有释放 的APA均自组装成纳米纤维，高于临界聚集浓度（CAC）约〜0.5 mg / mL。在CAC以下，SATO基团上的取代基根据线性自由能关系，可

表征谱图