6-甲基紫罗酮 | 93302-56-8

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 6-甲基紫罗酮
• 中文别名: 甲基紫罗兰酮；甲基紫罗半酮
• 英文名称: α-methylionone
• 英文别名: alpha-Methyl-ionone；1-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-1-penten-3-one；(E)-1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)pent-1-en-3-one
• CAS: 93302-56-8；1335-46-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: VPKMGDRERYMTJX-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.19°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9282 (rough estimate)
• LogP：
  4.393 (est)
• 物理描述：
  1-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-1-penten-3-one is a clear, colorless to yellow liquid with a woody, violet odor. (NTP, 1992)
• 闪点：
  greater than 200 °F (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 68° F (NTP, 1992)
• 蒸汽密度：
  greater than 1 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 折光率：
  1.498-1.503
• 保留指数：
  1503.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

化学性质

甲基紫罗兰酮有六个异构体，其中能进行工业生产的包括α-正甲基紫罗兰酮、α-异甲基紫罗兰酮、β-正甲基紫罗兰酮和β-异甲基紫罗兰酮。市售商品通常为α-体和β-体的混合物。该品以三种异构体形式存在，与紫罗兰酮的情况类似，鸢尾酮在自然界中主要存在于鸢尾根精油中，其中含有大约75%的γ-鸢尾酮、25%的α-鸢尾酮以及微量的β-鸢尾酮。用于调香的工业生产中，鸢尾酮为α-和β-体的混合物。鸢尾酮是一种无色液体，沸点为10.9℃（在0.4kPa的压力下），相对密度为0.9358（20/4℃），折光率为1.5013。它溶于石蜡油、二丙烯醇和乙醇，而不溶于水。鸢尾酮具有类似于鸢尾根的芳香气味。

用途

甲基紫罗兰酮可用作紫罗兰油和鸢尾油的代用品，并适用于香水、冷霜、香皂等日用香精中。根据我国GB2760-86的规定，该品可作为食用香料使用，主要用于配制树莓和草莓型香精。甲基紫罗兰酮具有紫罗兰花香且较为柔和细腻的香气特征，α-异甲基紫罗兰酮是所有异构体中最昂贵的一种香料。同样地，我国GB2760-86规定其为允许使用的食用香料，主要用于配制树莓和草莓型香精。

生产方法

甲基紫罗兰酮由二甲基丁二烯和异戊二烯合成而成。首先将二甲基丁二烯进行氢氯化反应生成二甲基丁二烯的氢氧化物，再与异戊二烯调聚反应得到甲基香叶基氯。随后，甲基香叶基氯与乌洛托品发生反应生成6-甲基柠檬醛，接着在碱性介质中与丙酮缩合形成假性鸢尾酮，最终通过环化过程获得鸢尾酮。甲基紫罗兰酮的合成方法与紫罗兰酮完全类似，由柠檬醛或含有柠檬醛的混合物与丁酮缩合生成假性异甲基紫罗兰酮，然后通过环化并同时进行异构化过程而获得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基紫罗酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E,4E)-5-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-ethyl-2,4-pentadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Methyl 3-Demethyl-Abscisate and Its Related Analogs

  摘要：

  为了阐明脱落酸（ABA）侧链甲基取代基的作用，我们合成了（2Z，4E）-3-去甲基-α-亚甲基乙酸（4）及其相关类似物，甲基（2Z）-3-去甲基-β-亚甲基乙酸酯1′，2′-环氧化物（9）和甲基（2Z）和（2E）-3-去甲基-脱落酸（12）和（13）。对这些化合物的生物测定表明，ABA侧链上的3-甲基基团对于生物活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1080/00021369.1982.10865536
• 作为产物：
  描述：

  柠檬醛 在 磷酸 、 magnesium 、 甲苯 、 mercury dichloride 作用下， 生成 6-甲基紫罗酮
  参考文献：
  名称：

  Naves et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1951, p. 639,642

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HYDROGENATION OF ESTERS OR CARBONYL GROUPS WITH PHOSPHINO-OXIDE BASED RUTHENIUM COMPLEXES
  申请人：Saudan Lionel

  公开号：US20110190523A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention relates to the field of catalytic hydrogenation and, more particularly, to the use of specific ruthenium catalysts or pre-catalysts in hydrogenation processes for the reduction of ketones, aldehydes, esters or lactones into their corresponding alcohols or diols respectively. The preferred catalysts are ruthenium complexes comprising a ligand of the type (N—N) type and a ligand of the type (P—PO).

  本发明涉及催化加氢领域，更具体地涉及在加氢过程中使用特定的钌催化剂或前驱体，用于将酮、醛、酯或内酯还原为相应的醇或二醇。首选催化剂是包含(N—N)型配体和(P—PO)型配体的钌配合物。
• PREVENTION OF BODY ODOUR
  申请人：Huchel Ursula

  公开号：US20120164097A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Bad odors on textile materials are often caused by body odor. The invention relates to a textile material treatment method for inhibiting body odor on textile materials, by which means the treated textiles, after having been worn, even after sweat-inducing sports activities, have a significantly reduced bad odor or even no odor. The invention also relates to a perfume composition and to a textile material treatment agent, respectively comprising urea derivatives and/or phenacylthiazolium salts, that counteract the formation of body odor.

  纺织材料上的不良气味通常是由体臭引起的。本发明涉及一种抑制纺织材料上体臭的纺织材料处理方法，通过该方法处理的纺织品，即使在进行导致出汗的运动活动后穿着，也能显著减少不良气味甚至没有气味。本发明还涉及一种香水组合物以及一种纺织材料处理剂，分别包含尿素衍生物和/或苯乙基亚砜盐，它们能对抗体臭的形成。
• [EN] COMPOUNDS FOR A CONTROLLED RELEASE OF ACTIVE PERFUMING MOLECULES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR UNE LIBÉRATION CONTRÔLÉE DE MOLÉCULES PARFUMANTES ACTIVES
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2013139766A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention relates to the field of perfumery. More particularly, it concerns compounds comprising at least one β-thio carbonyl or nitrile moiety capable of liberating an active molecule selected from an α,β-unsaturated ketone, aldehyde or nitrile. The present invention concerns also the use of said compounds in perfumery as well as the perfuming compositions or perfumed articles comprising the invention's compounds. (I) wherein: a) m represents an integer from 1 to 6; b) Pro represents a hydrogen atom or a group susceptible of generating an odoriferous α,β-unsaturated ketone, aldehyde or nitrile and is represented by the formulae (II) or (II') in which the wavy line indicates the location of the bond between said Pro and the sulfur atom S; and at least one of the Pro groups is of the formula (II) or (II').

  本发明涉及香料领域。更具体地，涉及包含至少一个β-硫代羰基或硫代腈基团的化合物，能够释放所选的α，β-不饱和酮，醛或腈活性分子。本发明还涉及在香料中使用所述化合物，以及包含本发明化合物的调香组合物或香料制品。(I)其中：a) m代表1到6之间的整数；b) Pro代表氢原子或能够产生具有气味的α，β-不饱和酮，醛或腈的基团，并由式(II)或(II')表示，其中波浪线表示Pro与硫原子S之间的键的位置；并且至少一个Pro基团为式(II)或(II')。
• FLAVOR MODULATOR HAVING PYRIDINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：T. HASEGAWA CO., LTD.

  公开号：US20180072670A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  2-(phenylalkyloxyalkyl)pyridine derivative or a 2-(phenylalkylthioalkyl)pyridine derivative imparts, when added to food and drink or cosmetics as an active ingredient, a flavor of natural impression thereto; and in particular, when added to food and drink, the compound imparts an umami imparting or enhancing, a saltiness enhancing a sweetness enhancing, and in particular, when added to a milk or dairy product, a food or drink product containing a milk or dairy product, or a dairy replacement product, the compound provides a milk richness enhancing.

  2-(苯基烷氧基烷基)吡啶衍生物或2-(苯基烷硫基烷基)吡啶衍生物，当作为食品、饮料或化妆品的活性成分添加时，赋予其一种天然印象的风味；特别是当添加到食品和饮料中时，该化合物赋予了一种鲜味、增强了咸味和甜味，特别是当添加到牛奶或乳制品中时，该化合物提供了增强奶香的效果。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。

表征谱图